Wikipedia

Acetomepregenol

Acetomepregenol (ACM), còn được gọi là mepregenol diacetate và được bán dưới tên thương hiệu Diamol, là một loại thuốc proestin được sử dụng ở Nga để điều trị bệnh phụ khoa và là phương pháp ngừa thai kết hợp với estrogen.[1][2][3][4][5][6][7] Nó cũng đã được nghiên cứu trong điều trị phá thai bị đe dọa. Nó đã được sử dụng trong thú y là tốt.[8][9][10] Nó đã được bán trên thị trường từ ít nhất năm 1981.

Acetomepregenol
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiDiamol
Đồng nghĩaACM; Mepregenol diacetate; Diamol; Megestrol diacetate; Megestrol 3β,17α-diacetate; 3β,17α-Diacetoxy-6-methylpregna-4,6-dien-20-one; 6-Methylpregna-4,6-dien-3β,17α-diol-20-one diacetate
Các định danh
Tên IUPAC
  • [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-acetyloxy-6,10,13-trimethyl-1,2,3,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
Số đăng ký CAS
PubChem CID
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC26H36O5
Khối lượng phân tử428.561 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • CC1=CC2C(CCC3(C2CCC3(C(=O)C)OC(=O)C)C)C4(C1=CC(CC4)OC(=O)C)C
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C26H36O5/c1-15-13-20-21(24(5)10-7-19(14-23(15)24)30-17(3)28)8-11-25(6)22(20)9-12-26(25,16(2)27)31-18(4)29/h13-14,19-22H,7-12H2,1-6H3/t19-,20+,21-,22-,24+,25-,26-/m0/s1
  • Key:SDHHPVPFUVQWKY-AVHYYFBHSA-N

Dược lý

sửa

Dựa trên cấu trúc hóa học của nó, cụ thể là thiếu một ketone C3, có khả năng acetomepregenol là một tiền chất của megestrol axetat (chất tương tự 3-keto).[11][12]

Hóa học

sửa

Acetomepregenol, còn được gọi là megestrol 3β, 17α-diacetate, cũng như 3β-dihydro-6-dehydro-6-methyl-17α-hydroxyprogesterone diacetate hoặc như 3β, 17α-diacetoxy-6-methyl -one, là một steroid tổng hợp pregnane và là một dẫn xuất của progesterone và 17α-hydroxyprogesterone.[3][4][7] Nó rất gần với cấu trúc megestrol axetat (6-dehydro-6-methyl-17α-acetoxyprogesterone), ngoại trừ có một nhóm hydroxyl với este acetate được gắn ở vị trí C3 thay vì ketone. Một loại thuốc liên quan chặt chẽ là cymegesolate (còn được gọi là megestrol 3β-cypionate 17α-acetate), ngược lại, chưa được bán trên thị trường.[13][14]

Tham khảo

sửa
  1. ^ Korkhov VV (1985). “[Current trends in the development of oral contraception]”. Farmakologiia I Toksikologiia (bằng tiếng Nga). 48 (4): 119–22. PMID 3899717.
  2. ^ Nikitina GV, Savchenko ON, Stepanov MG (1987). “[Hormonal properties of new 17 alpha-hydroxyprogesterone derivatives]”. Problemy ĖNdokrinologii (bằng tiếng Nga). 33 (3): 60–3. PMID 3116530.
  3. ^ a b Sidel'nikova VM, Demidova EM, Borisova IuF, Dondukova TM, Absava GI, Korkhov VV (1990). “[The use of acetomepegrenol in the therapy of threatened abortion]”. Akusherstvo I Ginekologii︠a︡ (bằng tiếng Nga) (9): 37–40. PMID 2278305.
  4. ^ a b Grinenko, G. S.; Popova, E. V.; Korkhov, V. V.; Lesik, E. A.; Petrosyan, M. A.; Topil'skaya, N. I. (tháng 3 năm 2000). “Synthesis and biological activity of 17α-acetoxy-3β-phenylpropionyloxy-6-methylpregna-4,6-dien-20-one”. Pharmaceutical Chemistry Journal. 34 (3): 113–114. doi:10.1007/BF02524577. ISSN 1573-9031. Note that 3,17-diacetoxy-6-methylpregna-4,6-dien-20-one (1b), a structural analog of compound 1a, is certified in Russia under the trade name acetomepregnol and recommended for therapeutic purposes in gynecological practice and as a contraceptive preparation in combination with estrogens [4].
  5. ^ Mashkovskii, M. D. (tháng 12 năm 2000). “Eightieth Anniversary of the Drug Chemistry Center/All-Russian Pharmaceutical Chemistry Scientific Research Institute”. Pharmaceutical Chemistry Journal. 34 (12): 677–680. doi:10.1023/A:1010416205068. ISSN 1573-9031.
  6. ^ Sergeev, P. V.; Rzheznikov, V. M.; Korkhov, V. V.; Grinenko, G. S.; Semeikin, A. V.; Mayatskaya, E. E.; Samoilikov, R. V.; Shimanovskii, N. L. (tháng 7 năm 2005). “Investigation of the Gestagen Activity of 17α-acetoxy-3β-butanoyloxy-6-methylpregna-4,6-dien-20-one”. Pharmaceutical Chemistry Journal. 39 (7): 358–360. doi:10.1007/s11094-005-0154-4. ISSN 1573-9031. Gestagens are widely used in medicine as drugs for the treatment of breast and uterine tumors, endometriosis, uterine bleeding, and premenstrual syndrome, as a means of hormonal therapy and maintenance of pregnancy, and as contraceptives [1, 2]. In clinics, drugs of this group are represented by acetomepregenol (AMP), medroxyprogesterone acetate (MPA), levonorgestrel, progesterone, didrogesterone, etc. [1].
  7. ^ a b Zeinalov, O. A.; Yaderets, V. V.; Stytsenko, T. S.; Petrosyan, M. A.; Andryushina, V. A. (tháng 7 năm 2012). “Synthesis and biological activity of synthetic 17α-hydroxyprogesterone derivatives”. Pharmaceutical Chemistry Journal. 46 (4): 203–206. doi:10.1007/s11094-012-0761-9. ISSN 1573-9031.
  8. ^ Bratanov, K., Bankov, N., Doichev, S., Pisheva, M., Klinskii, I. U., & Zhirkov, G. (1981). Action of diacetate mepregnol (diamol) on estrus induction in sheep in physiological anestrus. Reguliatsiia i intensifikatsiia protsessov razmnozheniia sel'skokhoziaistvennykh zhivotnykh: trudy Mezhdunarodnogo simpoziuma, sostoiavshegosia v Sofii, mai 1980 godina/[red. koll.: K. Bratanov (otvet. red.)... i dr.].
  9. ^ Zhirkov, G. F. (1981). Testing diamol on sheep on a fattening farm. Biulleten'nauchnykh rabot-Vsesoiuznyi nauchno-issledovatel'skii institut zhivotnovodstva.
  10. ^ Klinskii ID, Zhirkov GF (1982). “[Use of mepregenol diacetate (Diamol), a gestagen preparation, for estrus synchronization in caracul sheep during mating season]”. Arch Exp Veterinarmed (bằng tiếng Nga). 36 (1): 159–62. PMID 7201304.
  11. ^ Ian S. Fraser (1998). Estrogens and Progestogens in Clinical Practice. Churchill Livingstone. tr. 281. ISBN 978-0-443-04706-0. Progestational activity depends on the presence of a 3-keto group in ring A of the steroid skeleton. Most of the progestogens used today do indeed carry such a group in their original molecules. However, the 3-keto group is initially missing in the case of desogestrel and norgestimate. They are prodrugs which undergo metabolic conversion to active 3-keto derivatives in the body.
  12. ^ McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, Wilkinson S, McLeod MD, Heather AK (tháng 5 năm 2008). “Structure-activity relationships of synthetic progestins in a yeast-based in vitro androgen bioassay”. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 110 (1–2): 39–47. doi:10.1016/j.jsbmb.2007.10.008. PMID 18395441. Prodrugs (lack 3-keto): Ethylestrenol, Lynestrenol, Ethynodiol, Allylestrenol, Norgestimate
  13. ^ De-Wei Z (1982). “Research activities in the field of oral contraceptives in the People's Republic of China”. Acta Obstet Gynecol Scand Suppl. 105: 51–60. PMID 6952745.
  14. ^ Yang, Yi-chien; Gu, Xi-gen; Li, Shu-xiang (1982). Proteins and Steroids in Early Pregnancy. tr. 335–342. doi:10.1007/978-3-642-67890-5_22. ISBN 978-3-642-67892-9.
Lấy từ “https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetomepregenol&oldid=68495628”