Wikipedia

Eucalyptol

Eucalyptol là một hợp chất hữu cơ tự nhiên, trong điều kiện nhiệt độ phòng là một chất lỏng không màu. Nó là một ete vòng đồng thời là một monotecpenoit.

Eucalyptol
Danh pháp IUPAC1,3,3-trimethyl- 2-oxabicyclo[2,2,2]octane
Tên khác1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan
1,8-Cineol
1,8-Epoxy-p-menthan
Nhận dạng
Số CAS470-82-6
PubChem2758
DrugBankDB03852
KEGGD04115
ChEMBL485259
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
UNIIRV6J6604TK
Thuộc tính
Công thức phân tửC10H18O
Khối lượng mol154,249 g/mol
Khối lượng riêng0,9225 g/cm³
Điểm nóng chảy1,5 °C (274,6 K)
Điểm sôi176–177 °C (449–450 K)
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Eucalyptol còn được biết đến dưới các tên gọi như 1,8-cineol, 1,8-cineole, limonen oxit, cajeputol, 1,8-epoxy-p-menthan, 1,8-oxido-p-menthan, eucalyptole, 1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2,2,2]octan, cineol, cineole.

Năm 1870, F.S. Cloez đã nhận dạng và gán tên gọi eucalyptol cho thành phần chủ đạo của tinh dầu loài bạch đàn Eucalyptus globulus[1]. Dầu bạch đàn, tên gọi tập hợp chung cho các loại tinh dầu từ các loài bạch đàn thuộc chi Eucalyptus, không nên bị nhầm lẫn với hợp chất hóa học eucalyptol.

Thành phần sửa

Eucalyptol chiếm tới 90% trong tinh dầu của một số loại sản phẩm mang tên gọi chung là dầu bạch đàn[1], vì thế nó cũng là một trong các tên gọi chung phổ biến của hợp chất này. Eucalyptol được tìm thấy trong long não, nguyệt quế, dầu trà gỗ, ngải cứu, húng quế, ngải, hương thảo, xô thơm và một số loài thực vật với lá có hương thơm khác. Eucalyptol với độ tinh khiết từ 99,6 tới 99,8% có thể thu được với số lượng lớn bằng chưng cất phân đoạn dầu bạch đàn.

Mặc dù có thể được sử dụng theo đường ăn, uống như là một chất tạo hương vị hay như là thành phần trong một số loại thuốc ở liều lượng rất thấp, điển hình đối với nhiều loại tinh dầu (các loại dầu dễ bay hơi), nhưng eucalyptol là có độc khi nuốt phải ở các liều lượng cao hơn thông thường[2].

Tính chất sửa

Eucalyptol có mùi giống như long não tươi và có vị hăng, tạo cảm giác mát lạnh. Nó không hòa tan trong nước, nhưng trộn lẫn với ete, etanol và cloroform. Điểm sôi của nó là 176 °C và điểm bắt lửa là 49 °C. Eucalyptol tạo ra các sản phẩm cộng kết tinh với các axit halogen, o-cresol, resorcinol và axit photphoric. Sự hình thành của các sản phẩm cộng này có ích cho việc làm tinh khiết.

Sử dụng sửa

Tạo vị và hương sửa

Do có mùi thơm và vị hăng dễ chịu, eucalyptol được sử dụng trong các chất tạo mùi, tạo vị và trong mỹ phẩm. Cineol nguồn gốc tinh dầu bạc hà được sử dụng để tạo hương vị ở mức thấp (0,002%) trong nhiều loại sản phẩm, như các sản phẩm nướng, bánh kẹo, thịt và đồ uống[3].

Y học sửa

 
Thuốc đạn chứa Eucalyptol dùng để điều trị một số bệnh đường hô hấp

Eucalyptol là thành phần trong nhiều loại nước súc miệng và thuốc ho.

Thuốc trừ sâu và xua côn trùng sửa

Eucalyptol được sử dụng như là một thuốc trừ sâu và thuốc xua côn trùng[4][5].

Ngược lại, eucalyptol là một trong nhiều hợp chất hấp dẫn các con đực của nhiều loài ong lan (Euglossini), dường như là chúng thu thập hợp chất này để tổng hợp các pheromon; do vậy hợp chất này thường được sử dụng làm mồi nhử để thu hút và thu thập những con ong này cho mục đích nghiên cứu[6].

Một số loài thực vật chứa eucalyptol sửa

Độc tính học sửa

Ở các liều lượng cao hơn liều thông thường thì eucalyptol là nguy hiểm theo các đường tiếp xúc qua da, đường miệng hay đường hô hấp. Nó có thể gây ra các tác động cấp tính tới sức khỏe liên quan tới hành vi, đường hô hấp và hệ thần kinh. LD50 theo đường miệng là 2.480 mg/kg (chuột cống). Nó cũng được liệt kê như là độc tố sinh sản đối với cả nam và nữ[2].

Trích yếu dược điển sửa

  • British Pharmacopoeia[13].
  • Martindale: The Extra Pharmacopoeia 31[14].

Xem thêm sửa

Ghi chú sửa

  1. ^ a b Boland, D. J.; Brophy, J. J.; House, A. P. N. (1991). Eucalyptus Leaf Oils: Use, Chemistry, Distillation and Marketing. Melbourne: Inkata Press. tr. 6. ISBN 0-909605-69-6.
  2. ^ a b “Material Safety Data Sheet - Cineole MSDS”. Bio Org. Bản gốc (doc) lưu trữ ngày 10 tháng 9 năm 2011. Truy cập ngày 23 tháng 3 năm 2012.
  3. ^ Harborne J. B.; Baxter H. Chemical Dictionary of Economic Plants. ISBN 0-471-49226-4.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
  4. ^ Klocke J. A.; Darlington M. V.; Balandrin M. F. (1987). “8-Cineole (Eucalyptol), a Mosquito Feeding and Ovipositional Repellent from Volatile Oil of Hemizonia fitchii (Asteraceae)”. Journal of Chemical Ecology. 13 (12): 2131. doi:10.1007/BF01012562.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
  5. ^ Sfara V.; Zerba E. N.; Alzogaray R. A. (2009). “Fumigant Insecticidal Activity and Repellent Effect of Five Essential Oils and Seven Monoterpenes on First-Instar Nymphs of Rhodnius prolixus”. Journal of Medical Entomology. 46 (3): 511–515. doi:10.1603/033.046.0315. PMID 19496421.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
  6. ^ Schiestl F. P.; Roubik D. W. (2004). “Odor Compound Detection in Male Euglossine Bees”. Journal of Chemical Ecology. 29 (1): 253–257. doi:10.1023/A:1021932131526. PMID 12647866.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)[liên kết hỏng]
  7. ^ Stubbs B. J.; Brushett D. (2001). “Leaf oil of Cinnamomum camphora (L.) Nees and Eberm. From Eastern Australia”. Journal of Essential Oil Research. 13 (1): 51–54.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
  8. ^ Maciel M. V.; Morais S. M.; Bevilaqua C. M.; Silva R. A.; Barros R. S.; Sousa R. N.; Sousa L. C.; Brito E. S.; Souza-Neto M. A. (2010). “Chemical composition of Eucalyptus spp. essential oils and their insecticidal effects on Lutzomyia longipalpis”. Veterinary Parasitology. 167 (1): 1–7. doi:10.1016/j.vetpar.2009.09.053. PMID 19896276.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
  9. ^ Gilles, M.; Zhao, J.; An, M.; Agboola, S. (2010). “Chemical Composition and Antimicrobial Properties of Essential Oils of three Australian Eucalyptus Species”. Food Chemistry. 119 (2): 731–737. doi:10.1016/j.foodchem.2009.07.021.
  10. ^ Balch P. A. (2002). Prescription for Nutritional Healing: the A to Z Guide to Supplements. Penguin. tr. 233. ISBN 9781583331439.
  11. ^ Wong, K. C.; Ong, K. S.; Lim, C. L. (2006). “Composition of the Essential Oil of Rhizomes of Kaempferia Galanga L.”. Flavour and Fragrance Journal. 7 (5): 263–266. doi:10.1002/ffj.2730070506.
  12. ^ Kelsey R. G.; McCuistion O.; Karchesy J. (2007). “Bark and Leaf Essential Oil of Umbellularia californica, California Bay Laurel, from Oregon”. Natural Product Communications. 2 (7): 779–780.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
  13. ^ The British Pharmacopoeia secretariat (2009). “Index, BP 2009” (PDF). Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 11 tháng 4 năm 2009. Truy cập ngày 5 tháng 7 năm 2009.
  14. ^ Therapeutic Goods Administration. “Chemical Substances” (PDF). Bản gốc (pdf) lưu trữ ngày 15 tháng 6 năm 2009. Truy cập 5-72009. Kiểm tra giá trị ngày tháng trong: |access-date= (trợ giúp)

Đọc thêm sửa

  • Boland, D. J.; Brophy, J. J.; House, A. P. N. (1991). Eucalyptus Leaf Oils: Use, Chemistry, Distillation and Marketing. Melbourne: Inkata Press. ISBN 0-909605-69-6.

Liên kết ngoài sửa

Lấy từ “https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Eucalyptol&oldid=68480046”