Khác biệt giữa các bản “Ancol”

(→‎Đọc thêm: Alphama Tool)
 
[[Tập tin:Alcohol general.svg|250px|nhỏ|phải|Nhóm chức Hydroxyl (-OH) trong phân tử ancol.]]
'''Rượu''', còn gọi là '''ancol''' để phân biệt với [[êtanol]], trong [[hóa học]] là một [[hợp chất hữu cơ]] chứa nhóm -[[Hiđrôxyl|OH]] gắn vào một nguyên tử [[cacbon|cácbon]] mà nó đến lượt mình lại gắn với một nguyên tử [[hiđrô]] hay các bon khác.
Trong đời sống thông thường, từ ancol được hiểu như là những [[thức uống có cồn|đồ uống có chứa cồn]], ([[êtanol|cồn (êtanol)]] hay [[êtanol|ancol êtylíc]]) (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH).'''
 
== '''Cấu trúc''' ==
[[Tập tin:2-methylcyclopropen-2-ylmethanole.png|nhỏ|phải|'''C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH''']]
[[Nhóm chức năng|'''Nhóm chức năng''']]''' của ancol là nhóm [[hyđrôxil]] -OH gắn với [[cacbon|cácbon]] lai sp³. Còn gọi là [[nhóm chức ancol]].'''
 
== '''Phân loại''' ==
;'''Theo cấu trúc''':
:'''Có các loại ancol mạch thẳng và ancol mạch nhánh, vòng'''
;'''Theo liên kết cácbon''':
:'''Có các loại ancol no và ancol không no'''
::'''Ví dụ: CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-OH là ancol no và CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub>-OH là ancol không no.'''
;'''Theo chức ancol:'''
:'''Có ancol đơn chức và ancol đa chức'''
::'''Ví dụ: CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-OH (êtanol) là ancol một lần ancol còn OH-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH (êtilen glycol) là ancol hai lần ancol.'''
::'''Lưu ý là một số tài liệu cho rằng [[phenol]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH là một dạng ancol, tuy nhiên phênol có một số tính chất hóa học khác hẳn tính chất hóa học chung của ancol và một số nhà khoa học đã xếp phenol và các [[dãy đồng đẳng]] của nó vào nhóm phenol do các chất này thể hiện tính axít rõ rệt. Ví dụ phenol có phản ứng với chất [[bazơ]] như NaOH còn ancol thì không có phản ứng như thế.'''
 
== '''Tính chất vật lý và hóa học''' ==
Lưu ý là một số tài liệu cho rằng [[phenol]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH là một dạng ancol, tuy nhiên phênol có một số tính chất hóa học khác hẳn tính chất hóa học chung của ancol và một số nhà khoa học đã xếp phenol và các [[dãy đồng đẳng]] của nó vào nhóm phenol do các chất này thể hiện tính axít rõ rệt. Ví dụ phenol có phản ứng với chất [[bazơ]] như NaOH còn ancol thì không có phản ứng như thế.
 
'''Nhóm hiđrôxyl làm cho phân tử ancol [[chất phân cực|phân cực]]. Nhóm này có thể tạo ra những liên kết [[hiđrô]] với nhau hoặc với chất khác. Hai xu hướng hòa tan đối chọi nhau trong các ancol là: xu hướng của nhóm -OH phân cực tăng tính hòa tan trong nước và xu hướng của chuỗi cacbon ngăn cản điều này. Vì vậy, mêtanol, êtanol và prôpanol dễ hòa tan trong nước vì nhóm hiđrôxyl chiếm ưu thế. Butanol hòa tan vừa phải trong nước do sự cân bằng của hai xu hướng. Pentanol và các butanol mạch nhánh hầu như không hòa tan trong nước do sự thắng thế của chuỗi cácbon. Vì lực liên kết hóa học cao trong liên kết của ancol nên chúng có nhiệt độ bốc cháy cao. Vì liên kết hiđrô, ancol có nhiệt độ sôi cao hơn so với hiđrôcácbon và ête tương ứng. Mọi ancol đơn giản đều hòa tan trong các dung môi hữu cơ.'''
== Tính chất vật lý và hóa học ==
 
'''ancol còn được coi là những dung môi. Chúng có thể mất [[proton|prôton]] H+ trong nhóm hiđrôxyl và vì vậy chúng có tính [[axít]] rất yếu: yếu hơn [[nước]] (ngoại trừ mêtanol), nhưng mạnh hơn [[amoniac|amôniắc]] (NH<sub>4</sub>OH hay NH<sub>3</sub>) hay [[axêtylen]] (C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>).'''
Nhóm hiđrôxyl làm cho phân tử ancol [[chất phân cực|phân cực]]. Nhóm này có thể tạo ra những liên kết [[hiđrô]] với nhau hoặc với chất khác. Hai xu hướng hòa tan đối chọi nhau trong các ancol là: xu hướng của nhóm -OH phân cực tăng tính hòa tan trong nước và xu hướng của chuỗi cacbon ngăn cản điều này. Vì vậy, mêtanol, êtanol và prôpanol dễ hòa tan trong nước vì nhóm hiđrôxyl chiếm ưu thế. Butanol hòa tan vừa phải trong nước do sự cân bằng của hai xu hướng. Pentanol và các butanol mạch nhánh hầu như không hòa tan trong nước do sự thắng thế của chuỗi cácbon. Vì lực liên kết hóa học cao trong liên kết của ancol nên chúng có nhiệt độ bốc cháy cao. Vì liên kết hiđrô, ancol có nhiệt độ sôi cao hơn so với hiđrôcácbon và ête tương ứng. Mọi ancol đơn giản đều hòa tan trong các dung môi hữu cơ.
 
'''Một phản ứng hóa học quan trọng của ancol là [[phản ứng thế nuclêôphin]] (''nucleophilic substitution''), trong đó một nhóm nuclêôphin liên kết với nguyên tử cácbon được thay thế bởi một nhóm khác.'''
ancol còn được coi là những dung môi. Chúng có thể mất [[proton|prôton]] H+ trong nhóm hiđrôxyl và vì vậy chúng có tính [[axít]] rất yếu: yếu hơn [[nước]] (ngoại trừ mêtanol), nhưng mạnh hơn [[amoniac|amôniắc]] (NH<sub>4</sub>OH hay NH<sub>3</sub>) hay [[axêtylen]] (C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>).
 
:'''Ví dụ: CH<sub>3</sub>-Br + OH<sup>-</sup> -> CH3-OH + Br<sup>-</sup> (trong môi trường kiềm)'''
Một phản ứng hóa học quan trọng của ancol là [[phản ứng thế nuclêôphin]] (''nucleophilic substitution''), trong đó một nhóm nuclêôphin liên kết với nguyên tử cácbon được thay thế bởi một nhóm khác.
 
'''Đây là một trong các phương pháp tổng hợp ancol. Hay:'''
:Ví dụ: CH<sub>3</sub>-Br + OH<sup>-</sup> -> CH3-OH + Br<sup>-</sup> (trong môi trường kiềm)
 
:'''CH<sub>3</sub>-OH + Br<sup>-</sup> -> CH3-Br + OH<sup>-</sup> (trong môi trường axít)'''
Đây là một trong các phương pháp tổng hợp ancol. Hay:
 
'''ancol bản thân nó là những chất [[nuclêôphin]], vì vậy chúng có thể phản ứng với nhau trong một số điều kiện nhất định về nhiệt độ, áp suất, môi trường v.v để tạo thành [[ete|ête]] và nước. Chúng cũng có thể phản ứng với các axít [[hydroxy]] (hay axít [[halogen|halôgen]]) để sản xuất hợp chất [[este]], trong đó este của các axít hữu cơ là quan trọng nhất. Với nhiệt độ cao và môi trường axít (ví dụ H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>), ancol có thể mất nước để tạo thành các [[anken|alken]]. Ngược lại, việc thêm nước vào alken với xúc tác axít thì tạo thành ancol nhưng ít được sử dụng để tổng hợp ancol do tạo thành một hỗn hợp. Một số công nghệ kỹ thuật khác để chuyển alken thành ancol có độ tin cậy cao hơn.'''
:CH<sub>3</sub>-OH + Br<sup>-</sup> -> CH3-Br + OH<sup>-</sup> (trong môi trường axít)
 
== '''Độc tính''' ==
ancol bản thân nó là những chất [[nuclêôphin]], vì vậy chúng có thể phản ứng với nhau trong một số điều kiện nhất định về nhiệt độ, áp suất, môi trường v.v để tạo thành [[ete|ête]] và nước. Chúng cũng có thể phản ứng với các axít [[hydroxy]] (hay axít [[halogen|halôgen]]) để sản xuất hợp chất [[este]], trong đó este của các axít hữu cơ là quan trọng nhất. Với nhiệt độ cao và môi trường axít (ví dụ H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>), ancol có thể mất nước để tạo thành các [[anken|alken]]. Ngược lại, việc thêm nước vào alken với xúc tác axít thì tạo thành ancol nhưng ít được sử dụng để tổng hợp ancol do tạo thành một hỗn hợp. Một số công nghệ kỹ thuật khác để chuyển alken thành ancol có độ tin cậy cao hơn.
;[[Êtanol|'''Etanol''']]
 
'''Các hình thức đồ uống chứa cồn được sử dụng từ rất lâu trong lịch sử loài người vì nhiều nguyên nhân như hội hè, ăn kiêng, y tế, tôn giáo v.v. Việc sử dụng một lượng vừa phải êtanol thì không có hại hoặc có thể có lợi cho cơ thể nhưng một lượng lớn ancol có thể dẫn đến tình trạng [[say ancol]] hay [[ngộ độc ancol cấp tính]] và các tình trạng nguy hiểm cho sức khỏe như: nôn ọe, khó thở do thiếu ôxi, lạnh, đột tử hoặc tình trạng [[nghiện ancol]] đẫn đến tổn thương gan, não nếu sử dụng thường xuyên.'''
== Độc tính ==
;[[Êtanol|Etanol]]
 
'''Các loại ancol khác độc hơn êtanol rất nhiều, một phần vì chúng tốn nhiều thời gian hơn để phân hủy cũng như trong quá trình phân hủy chúng tạo ra nhiều chất độc cho cơ thể. Mêtanol (ancol gỗ) được ôxi hóa bởi các enzim khử hiđrô trong gan tạo ra phoócmanđêhit ([[phoóc môn]]) có thể gây mù hoặc tử vong.'''
Các hình thức đồ uống chứa cồn được sử dụng từ rất lâu trong lịch sử loài người vì nhiều nguyên nhân như hội hè, ăn kiêng, y tế, tôn giáo v.v. Việc sử dụng một lượng vừa phải êtanol thì không có hại hoặc có thể có lợi cho cơ thể nhưng một lượng lớn ancol có thể dẫn đến tình trạng [[say ancol]] hay [[ngộ độc ancol cấp tính]] và các tình trạng nguy hiểm cho sức khỏe như: nôn ọe, khó thở do thiếu ôxi, lạnh, đột tử hoặc tình trạng [[nghiện ancol]] đẫn đến tổn thương gan, não nếu sử dụng thường xuyên.
 
'''Uống nhiều ancol rất có hại với sức khoẻ, người nghiện ancol có thể mắc bệnh suy sinh dưỡng, giảm thị lực...'''
Các loại ancol khác độc hơn êtanol rất nhiều, một phần vì chúng tốn nhiều thời gian hơn để phân hủy cũng như trong quá trình phân hủy chúng tạo ra nhiều chất độc cho cơ thể. Mêtanol (ancol gỗ) được ôxi hóa bởi các enzim khử hiđrô trong gan tạo ra phoócmanđêhit ([[phoóc môn]]) có thể gây mù hoặc tử vong.
 
;[[Methanol|'''Metanol''']]
Uống nhiều ancol rất có hại với sức khoẻ, người nghiện ancol có thể mắc bệnh suy sinh dưỡng, giảm thị lực...
 
[[Methanol|'''Metanol''']]''' rất độc, chỉ một lượng nhỏ xâm nhập vào cơ thể cũng có thể gây mù lòa, lượng lớn hơn có thể gây tử vong. Một điều thú vị là để ngăn chặn ngộ độc do dùng nhầm mêtanol thì người ta cho người bị ngộ độc dùng etanol. Êtanol sẽ liên kết với các [[enzym|enzim]] khử hiđrô và ngăn không cho mêtanol liên kết với các enzim này'''
;[[Methanol|Metanol]]
 
== '''Sử dụng''' ==
[[Methanol|Metanol]] rất độc, chỉ một lượng nhỏ xâm nhập vào cơ thể cũng có thể gây mù lòa, lượng lớn hơn có thể gây tử vong. Một điều thú vị là để ngăn chặn ngộ độc do dùng nhầm mêtanol thì người ta cho người bị ngộ độc dùng etanol. Êtanol sẽ liên kết với các [[enzym|enzim]] khử hiđrô và ngăn không cho mêtanol liên kết với các enzim này
'''Ancol có công dụng trong việc sản xuất đồ uống (êtanol). '''Lưu ý là phần lớn các loại ancol không thể sử dụng như đồ uống vì độc tính (toxicity) của nó''' hay làm nguồn nhiên liệu (mêtanol) hoặc dung môi hữu cơ cũng như nguyên liệu cho các sản phẩm khác trong công nghiệp ([[nước hoa]], [[xà phòng]] v.v).'''
 
''''''Metanol''''''''' chủ yếu được dùng để sản xuất Andehit Fomic nguyên liệu cho công nghiệp chất dẻo.'''
== Sử dụng ==
Ancol có công dụng trong việc sản xuất đồ uống (êtanol). '''Lưu ý là phần lớn các loại ancol không thể sử dụng như đồ uống vì độc tính (toxicity) của nó''' hay làm nguồn nhiên liệu (mêtanol) hoặc dung môi hữu cơ cũng như nguyên liệu cho các sản phẩm khác trong công nghiệp ([[nước hoa]], [[xà phòng]] v.v).
 
''''''Etanol''''''''' dùng để điều chế một số hợp chất hữu cơ như axit axetic, dietyl ete, etyl axetat...Do có khả năng hòa tan tốt một số hợp chất hữu cơ nên Etanol được dùng để pha vecni, dược phẩm, nước hoa... Trong đời sống hàng ngày Etanol được dùng để pha chế các loại đồ uống với độ ancol khác nhau.'''
'''Metanol''' chủ yếu được dùng để sản xuất Andehit Fomic nguyên liệu cho công nghiệp chất dẻo.
 
== '''Sản xuất''' ==
'''Etanol''' dùng để điều chế một số hợp chất hữu cơ như axit axetic, dietyl ete, etyl axetat...Do có khả năng hòa tan tốt một số hợp chất hữu cơ nên Etanol được dùng để pha vecni, dược phẩm, nước hoa... Trong đời sống hàng ngày Etanol được dùng để pha chế các loại đồ uống với độ ancol khác nhau.
'''Phần lớn các loại ancol được sản xuất bằng phương pháp hóa học từ các chất hữu cơ sẵn có trong tự nhiên như [[dầu mỏ]], [[hơi đốt]] hoặc [[than (định hướng)|than]]. Trong công nghiệp sản xuất đồ uống người ta sử dụng phương pháp khác: [[lên men]] hoa quả hoặc ngũ cốc để tạo ra đồ uống có chứa cồn (êtanol).
Ngoài ra, trong phòng thí nghiệm, nếu chỉ cần một lượng nhỏ, ta có nhiều cách để tạo như:'''
 
=== '''Các phương pháp chung cho ancol no đơn chức''' ===
== Sản xuất ==
Phần lớn các loại ancol được sản xuất bằng phương pháp hóa học từ các chất hữu cơ sẵn có trong tự nhiên như [[dầu mỏ]], [[hơi đốt]] hoặc [[than (định hướng)|than]]. Trong công nghiệp sản xuất đồ uống người ta sử dụng phương pháp khác: [[lên men]] hoa quả hoặc ngũ cốc để tạo ra đồ uống có chứa cồn (êtanol).
Ngoài ra, trong phòng thí nghiệm, nếu chỉ cần một lượng nhỏ, ta có nhiều cách để tạo như:
 
* '''Hidrat hóa anken (cộng nước vào anken): Đun nóng anken với nước và chất xúc tác axit H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>, HCl, HBr, HClO<sub>4</sub>... Phản ứng theo cơ chế electrophin theo [[quy tắc Markovnikov]] (quy tắc Macconhicop).'''
=== Các phương pháp chung cho ancol no đơn chức ===
 
:'''CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>OH (Xúc tác H+)'''
* Hidrat hóa anken (cộng nước vào anken): Đun nóng anken với nước và chất xúc tác axit H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>, HCl, HBr, HClO<sub>4</sub>... Phản ứng theo cơ chế electrophin theo [[quy tắc Markovnikov]] (quy tắc Macconhicop).
* '''Thủy phân dẫn xuất halogen: Đun nóng halogen trong dung dịch kiềm.'''
:'''C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Br + NaOH → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + NaBr'''
* '''Đi từ andehit và xeton: Cộng hydro khi có xúc tác kim loại như Ni, Pt... cũng tạo thành ancol bậc I.'''
:'''CH<sub>3</sub>CHO + H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>OH (Có xúc tác)'''
 
=== '''Một số phương pháp riêng''' ===
:CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>OH (Xúc tác H+)
* Thủy phân dẫn xuất halogen: Đun nóng halogen trong dung dịch kiềm.
:C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Br + NaOH → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + NaBr
* Đi từ andehit và xeton: Cộng hydro khi có xúc tác kim loại như Ni, Pt... cũng tạo thành ancol bậc I.
:CH<sub>3</sub>CHO + H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>OH (Có xúc tác)
 
* '''Lên men tạo etanol từ tinh bột hoặc xenlulozo'''
=== Một số phương pháp riêng ===
 
:'''(C<sub>6</sub>H<sub>1210</sub>O<sub>65</sub>)<sub>n</sub> + 2CnH<sub>2</sub>O → nC<sub>6</sub>H<sub>512</sub>OH + 2COO<sub>26</sub>'''
* Lên men tạo etanol từ tinh bột hoặc xenlulozo
 
:('''C<sub>6</sub>H<sub>1012</sub>O<sub>5</sub>)<sub>n6</sub> + nH2C<sub>2</sub>O → nC<sub>6</sub>H<sub>125</sub>OOH + 2CO<sub>62</sub>'''
* '''Tạo metanol: CO + 2H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>OH (300-400'''&nbsp;'''°C và 250-300 at)'''
*: '''hoặc dùng: 2 CH<sub>4</sub> + O<sub>2</sub> → 2 CH<sub>3</sub>OH (200'''&nbsp;'''°C, 100 at)'''
* '''Thủy phân dầu mỡ động vật tạo glixerin.'''
 
== '''Cách đặt tên''' ==
:C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> → 2C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + 2CO<sub>2</sub>
=== '''Hệ thống hóa tên gọi''' ===
* Tạo metanol: CO + 2H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>OH (300-400&nbsp;°C và 250-300 at)
*: hoặc dùng: 2 CH<sub>4</sub> + O<sub>2</sub> → 2 CH<sub>3</sub>OH (200&nbsp;°C, 100 at)
* Thủy phân dầu mỡ động vật tạo glixerin.
 
'''Tên chung cho các loại ancol thường được lấy theo tên của [[ankyl]] và thêm từ ancol vào trước cộng với hậu tố íc vào sau. Ví dụ ancol mêtylíc và ancol êtylíc. Đối với các loại ancol phức tạp, tên gọi chung phụ thuộc vào vị trí của nhóm chức ancol trong mạch cácbon mà gọi là ancol bậc nhất, bậc hai hay bậc ba.'''
== Cách đặt tên ==
=== Hệ thống hóa tên gọi ===
 
'''Trong hệ thống tên gọi của [[IUPAC]], thì thêm hậu tố ol vào tên của ankan. Ví dụ mêtan --> mêtanol. Trong trường hợp cần thiết thì vị trí của nhóm hiđrôxyl được thêm vào trước hoặc sau tên gọi. Ví dụ 1-prôpanol hay prôpanol-1. Một cách đặt tên khác là thêm tiền tố hiđrôxy vào tên của ankan: 1-hiđrôxyprôpan, 2-hiđrôxyprôpan.'''
Tên chung cho các loại ancol thường được lấy theo tên của [[ankyl]] và thêm từ ancol vào trước cộng với hậu tố íc vào sau. Ví dụ ancol mêtylíc và ancol êtylíc. Đối với các loại ancol phức tạp, tên gọi chung phụ thuộc vào vị trí của nhóm chức ancol trong mạch cácbon mà gọi là ancol bậc nhất, bậc hai hay bậc ba.
 
'''ancol bậc ba thì thêm tiền tố 3 trước tên của ankyl + íc.'''
Trong hệ thống tên gọi của [[IUPAC]], thì thêm hậu tố ol vào tên của ankan. Ví dụ mêtan --> mêtanol. Trong trường hợp cần thiết thì vị trí của nhóm hiđrôxyl được thêm vào trước hoặc sau tên gọi. Ví dụ 1-prôpanol hay prôpanol-1. Một cách đặt tên khác là thêm tiền tố hiđrôxy vào tên của ankan: 1-hiđrôxyprôpan, 2-hiđrôxyprôpan.
 
:'''Ví dụ: (CH<sub>3</sub>)<sub>3</sub>COH là ancol 3-butylíc, hay 2-mêtyl 2-prôpanol theo quy tắc của IUPAC, chỉ ra rằng cả hai nhóm mêtyl và nhóm hiđrôxyl cùng gắn với nguyên tử ở giữa (thứ hai) của chuỗi prôpan.'''
ancol bậc ba thì thêm tiền tố 3 trước tên của ankyl + íc.
 
:Ví'''ancol với hai nhóm chức hiđrôxyl được gọi chung là "glycol", ví dụ: (HO-CH<sub>32</sub>)CH<sub>32</sub>COH-OHancolêtylen 3-butylíc,glycol. hayTên 2-mêtylgọi 2-prôpanolcủa nó theo quyIUPAC tắc của IUPAC1,2-êtanđiol, chỉ"điol" rachỉ rằng cả hai nhóm mêtylhiđrôxyl, 1,2 chỉ vị trí liên kết của chúng. Các glycol tương tự (với cả hai nhóm hiđrôxyl cùngliên gắnkết với một nguyên tử cácbon), giữanhư (thứ1,1-êtanđiol, hai)nói củachung là không ổn định. Đối với ancol có ba hoặc bốn nhóm chức ancol, sử dụng hậu tố "triol" chuỗiand prôpan"tetraol".'''
 
ancol với hai nhóm chức hiđrôxyl được gọi chung là "glycol", ví dụ HO-CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>-OH là êtylen glycol. Tên gọi của nó theo IUPAC là 1,2-êtanđiol, "điol" chỉ rằng có hai nhóm hiđrôxyl, và 1,2 chỉ vị trí liên kết của chúng. Các glycol tương tự (với cả hai nhóm hiđrôxyl liên kết với một nguyên tử cácbon), như 1,1-êtanđiol, nói chung là không ổn định. Đối với ancol có ba hoặc bốn nhóm chức ancol, sử dụng hậu tố "triol" and "tetraol".
 
{| class="wikitable" border="1" cellpadding="2" cellspacing="0" style="width: 600px; border: 1px solid #aaaaaa; border-collapse: collapse; white-space: nowrap; text-align: center"
!&nbsp;'''Công thức hóa học'''&nbsp;
!&nbsp;'''Tên [[IUPAC]]'''&nbsp;
!&nbsp;'''Tên thông thường (tiếng Anh)'''&nbsp;
|-
|align colspan="center3" colspanalign="3center" |'''''Monohydric alcohols'''''''' (đơn chức)'''
|-
|'''CH<sub>3</sub>OH'''
|[[Methanol|'''Methanol''']]
|'''Wood alcohol'''
|-
|'''C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH'''
|[[Êtanol|'''Ethanol''']]
|'''Grain alcohol'''
|-
|'''C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>OH'''
|'''Pentanol'''
|[[Amyl alcohol|'''Amyl alcohol''']]
|-
|'''C<sub>16</sub>H<sub>33</sub>OH'''
|'''Hexadecan-1-ol'''
|[[Cetyl alcohol|'''Cetyl alcohol''']]
|-
|align colspan="center3" colspanalign="3center" |''[[Polyhydric alcohol|'''Polyhydric alcohols''']]s''''' (đa chức)'''
|-
|'''C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>(OH)<sub>2</sub>'''
|'''Ethane-1,2-diol'''
|[[Ethylene glycol|'''Ethylene glycol''']]
|-
|'''C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>(OH)<sub>3</sub>'''
|'''Propane-1,2,3-triol'''
|[[Glyxerol|'''Glycerol''']]
|-
|'''C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>(OH)<sub>4</sub>'''
|'''Butane-1,2,3,4-tetraol'''
|[[Erythritol|'''Erythritol''']]
|-
|'''C<sub>5</sub>H<sub>7</sub>(OH)<sub>5</sub>'''
|'''Pentane-1,2,3,4,5-pentol'''
|[[Xylitol|'''Xylitol''']]
|-
|'''C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>(OH)<sub>6</sub>'''
|'''Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol'''
|[[Mannitol|'''Mannitol''']]''', [[Sorbitol]]'''
|-
|'''C<sub>7</sub>H<sub>9</sub>(OH)<sub>7</sub>'''
|'''Heptane-1,2,3,4,5,6,7-heptol'''
|[[Volemitol|'''Volemitol''']]
|-
|align="center" colspan="3" |'''''Unsaturated [[hợp chất aliphatic|aliphatic]] alcohols'''''
|-
|'''C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>OH'''
|'''Prop-2-ene-1-ol'''
|[[Allyl alcohol|'''Allyl alcohol''']]
|-
|'''C<sub>10</sub>H<sub>17</sub>OH'''
|'''3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol'''
|[[Geraniol|'''Geraniol''']]
|-
|'''C<sub>3</sub>H<sub>3</sub>OH'''
|'''Prop-2-in-1-ol'''
|[[Propargyl alcohol|'''Propargyl alcohol''']]
|-
|align="center" colspan="3" |''[[Alicyclic|'''Alicyclic''']]''' alcohols'''''
|-
|'''C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>(OH)<sub>6</sub>'''
|'''Cyclohexane-1,2,3,4,5,6-geksol'''
|[[Inositol|'''Inositol''']]
|-
|'''C<sub>10</sub>H<sub>19</sub>OH'''
|'''2 - (2-propyl)-5-methyl-cyclohexane-1-ol'''
|[[Menthol|'''Menthol''']]
|}
 
== '''Đọc thêm''' ==
{{commonscat|Alcohol|Alcohol}}
* {{Chú thích sách|title=The World in So Many Words|first=Allan A.|last=Metcalf|publisher=Houghton Mifflin|year=1998|isbn=0395959209<!--|url=http://books.google.ca/books?id=4O0W5XyQVCYC&pg=PA123&dq=sash+etymology+arabic&lr=&as_brr=3&sig=iuzjUzyPphZKCIJLAwJZE7beIEI#PPA123,M1-->}}
Người dùng vô danh