Trong cuộc tấn công vội vã vào El Caney và [[Trận đồi San Juan Hill và đồi Kettle|cao điểm San Juan]], lực lượng Hoa Kỳ đã tập trung di chuyển theo những con đường sẵn có và do đó không thể dàn trận để phân tán quân số, dẫn đến việc họ bị tổn thất nặng dưới hỏa lực Tây Ban Nha. Về tương quan vũ khí, lính Tây Ban Nha được trang bị súng trường dùng thuốc súng không khói nạp đạn liên tục và pháo nạp đạn từ phía sau, trong khi các đơn vị pháo binh Hoa Kỳ chỉ có pháo tầm ngắn và dùng thuốc súng đen khiến họ không thể bắn trả hiệu quả. Các cuộc đợt tấn công dũng cảm nhưng thiếu tổ chức và không được phối hợp gây thêm nhiều tổn thất cho phía Mỹ. Sau khi mất khoảng 1,400, và được yểm trợ bởi một khẩu đội Súng Gatling, lính Mỹ đã chiếm được cả hai điểm cao El Caney và San Juan.
Nhiệm vụ tiếp theo của Shafter là phong tỏa và bao vây thành phố Santiago cùng với đồn lính của nó. Tuy nhiên, tổn thất lớn của quân đội Hoa Kỳ tại trận đánh vừa diễn ra được báo cáo cho tổng hành dinh của Shafter tại Sevilla (do căn bệnh gout và thể chất ông không cho phép ông có mặt ở tiền tuyến). Thương vong của binh lính không chỉ là những con số báo cáo, mà còn được cảm nhận thực tế qua những "xe thịt" chở những người bị thương và sắp chết đến bệnh viện. Chứng kiến cảnh đó, Shafter trở nên chùng bước trong quyết tâm đánh bại người Tây Ban Nha tại Santiago. HeÔng knewnhận histhức troops'được positiontình wasthế tenuouskhó khăn của quân mình, butnhưng againdo hadthiếu littletinh intelligencetức ontrinh thesát hardshipsnên ofông thekhông Spanishbiết insideđược beleagueredthảm cảnh của quân Tây Ban Nha bên trong thành phố Santiago bị bao vây. Shafter feltcho therằng Navyhải wasquân doingchưa littlehỗ totrợ relieveđúng themức pressuređể ongiải histỏa forcesáp lực cho lực lượng của mình. SuppliesĐồ couldtiếp nottế bekhông deliveredthể tochuyển thetới front,tiền tuyến khiến leavingcho hisquân thelính mentrong intình wanttrạng ofthiếu necessitiesthốn, particularlyđặc foodbiệt rationslà khẩu phần ăn. Bản thân Shafter himselfthì wasbị ill,bệnh andtật veryhành weakhạ. WithVới tất thiscả viewyếu oftố eventstrên, Shafter sentđã agửi dramaticnhững messagebáo tocáo khẩn thiết về Washington. HeÔng suggestedđề thatnghị thequân armyđội shouldnên givehủy upcuộc itstấn attackcông andtrong allngày, itslui gainsquân for5 thedặm day,về andnơi withdrawan totoàn saferhơn groundvà abouttừ fivebỏ milesnhững awayvị trí chiếm được. FortunatelyMay mắn thay, bytại thethời timeđiểm thisbáo messagecáo reachedvề tới Washington, Shafter changedđã đổi hisquyết mindđịnh, andvà insteadtiến renewedhành siegebao operationsvây afterSantiago demandingsau thekhi Spanishyêu surrendercầu thelực citylượng andTây garrisonBan ofNha Santiagotại đây đầu hàng. WithNhờ thechiến victorythắng ofcủa theHải U.S.quân NavyHoa atKỳ thetại [[Battle ofTrận Santiago de Cuba]], bydo Đô AdmiralsĐốc [[William T. Sampson]] và [[Winfield Scott Schley]], thesố fatephận ofcủa thequân SpanishTây positionBan atNha tại Santiago wasđược định sealedđoạt. Ngay sau đó, chỉ huy Tây Ban Nha đã chấp nhận đầu hàng.
[[Tập tin:William R. Shafter headstone.JPG|thumb|Shafter's headstone at San Francisco National Cemetery]]
