Woodward không biết gì về túcbóng cầuđá ngay cả đội bóng bán chuyên nghiệp [[Chelmsford City F.C.|Chelmsford City]] tại nơi ông lớn lên.<ref name="personalft">{{chú thích báo|url=http://www.ft.com/cms/s/0/04f366a0-cb00-11e3-ba95-00144feabdc0.html#axzz32FHzDefz|title=Man Utd's Woodward carries burden of finding Moyes' successor|publisher=Financial Times|date=ngày 25 tháng 4 năm 2014|accessdate=ngày 25 tháng 4 năm 2014}}</ref> Cha của ông là một người hâm mộ [[Derby County F.C.|Derby County]] và Manchester United. Ông cho biết đã từng tham dự trận chung kết [[Chung kết Cúp C1 châu Âu 1968|European Cup 1968]] của Manchester United trên [[Sân vận động Wembley (1923)|Sân vận động Wembley cũ]].<ref name=personalft/>