Khác biệt giữa bản sửa đổi của “Bob Dylan”

'''Robert Allen Zimmerman''' (sinh ngày [[24 tháng 5]] năm [[1941]], [[tiếng Hebrew]] רוברט אלן צימרמאן‎, tên Hebrew שבתאי זיסל בן אברהם [Shabtai Zisl ben Avraham)<ref>Sounes, trang 14, cho rằng tên tiếng Hebrew của Dylan là Shabtai Zisel ben Avraham.</ref><ref>Văn phòng [[Chabad]] có ghi lại rất nhiều trẻ sơ sinh tên Zushe ben Avraham, mà theo tiếng Yiddish có thể có nhiều biến thể. Xem thêm tại {{chúChú thích web | url = http://www.chabad.org/news/article_cdo/aid/573406/jewish/SingerSongwriter-Bob-Dylan-Joins-Yom-Kippur-Services-in-Atlanta.htm | titletiêu đề = Singer/Songwriter Bob Dylan Joins Yom Kippur Services in Atlanta | datengày = ngày 24 tháng 9 năm 2007 | accessdatengày truy cập =ngày 11 tháng 9 năm 2008 | publishernhà xuất bản=Chabad.org News }}</ref>, được biết đến với nghệ danh '''Bob Dylan''', là ca sĩ, nhạc sĩ, diễn viên, họa sĩ, nhà văn và nhà biên kịch [[người Mỹ]]. Ông là một trong những nghệ sĩ có ảnh hưởng nhất tới nền âm nhạc nói riêng và văn hóa thế giới nói chung trong suốt năm thập kỷ trở lại đây. Những thành tựu lớn nhất của ông chủ yếu có được trong thập niên 1960 khi ông trực tiếp là người khởi xướng và đi đầu trong những [[Hoạt động xã hội|phong trào xã hội]]. Rất nhiều ca khúc những ngày đầu của Dylan, tiêu biểu là "[[Blowin' in the Wind]]" và "[[The Times They Are a-Changin']]", đã trở thành thánh ca của các hoạt động [[nhân quyền]] và [[Phong trào phản chiến trong Chiến tranh Việt Nam|phản đối chiến tranh]]. Bỏ lại sau lưng sự phục hưng của dòng nhạc [[folk]] vốn là bệ phóng ban đầu của ông, đĩa đơn "[[Like a Rolling Stone]]" (1965) đã trực tiếp thay đổi bộ mặt nền âm nhạc đại chúng lúc bấy giờ. Những sản phẩm của ông kể từ giữa thập niên 1960, hợp tác với nhiều nghệ sĩ rock đương thời, đều có được vị trí cao tại các bảng xếp hạng của Mỹ, đồng thời nhận được nhiều thái độ chê bai và gièm pha từ làn sóng nhạc folk.

Kể từ năm 1994, Dylan đã cho phát hành 6 cuốn sách về những tác phẩm hội họa của mình và rất nhiều trong số chúng đã được trưng bày tại các triển lãm lớn nhỏ. Trong vai trò nhạc sĩ, ông đã bán được ít nhất 100 triệu đĩa nhạc, điều này giúp ông trở thành một trong số những nghệ sĩ có số đĩa [[Danh sách nghệ sĩ âm nhạc bán đĩa nhạc chạy nhất|bán chạy nhất mọi thời đại]], ngoài ra ông cũng đạt được vô số danh hiệu và giải thưởng, trong đó có thể kể tới [[giải Grammy]], [[giải Quả cầu vàng]] và [[giải Oscar]]; ông cũng được vinh danh tại [[Đại sảnh Danh vọng Rock and Roll]], Đại sảnh Danh vọng âm nhạc Minnesota, Đại sảnh Danh vọng nhạc sĩ Nashville và [[Đại sảnh Danh vọng nhạc sĩ]]. Dylan cũng được trao [[giải Pulitzer]] báo chí năm 2008 cho "những đóng góp đặc biệt của ông cho âm nhạc và văn hóa, chủ yếu với những ca từ phức tạp kết hợp với sức mạnh đặc biệt của thi ca". Năm 2004, ông được tạp chí danh tiếng ''[[Rolling Stone]]'' bình chọn là nghệ sĩ vĩ đại thứ 2 mọi thời đại, chỉ sau ban nhạc [[The Beatles]]<ref>{{chúChú thích web|url=http://www.rollingstone.com/music/lists/100-greatest-artists-of-all-time-19691231/bob-dylan-20110420|titletiêu đề= Bob Dylan – 100 Greatest Artists of all Time|publishernhà xuất bản=Rolling Stone|accessdatengày truy cập=ngày 27 tháng 1 năm 2015}}</ref>. Tháng 5 năm 2012, ông được Tổng thống Mỹ [[Barack Obama]] trao [[Huân chương Tự do Tổng thống|Huân chương Tự do]]. Năm 2016, ông nhận [[giải Nobel Văn học]] vì "đã tạo ra những sự diễn đạt thi vị theo cách mới trong truyền thống ca khúc tuyệt vời của Mỹ".<ref name="Literature2016">{{citeChú thích web|url=http://www.nobelprize.org/nobel_prizes/literature/laureates/2016/press.pdf|titletiêu đề=Nobel Prize in Literature 2016|publishernhà xuất bản=Nobel Foundation|accessdatengày truy cập=13 October 2016}}</ref>

Bob Dylan tên thật là Robert Allen Zimmerman, sinh ngày 24 tháng 5 năm 1941 tại bệnh viện St. Mary ở [[Duluth, Minnesota]],<ref>Sounes, trang 14</ref><ref name=mnbirth>{{chúChú thích web|url=http://www.ancestry.com/cs/offers/join?sub=2537672837201921&dbid=8742&url=http%3a%2f%2fsearch.ancestry.com%2fcgi-bin%2fsse.dll%3fti%3d0%26indiv%3dtry%26db%3dmnbirth%26h%3d9920599%26requr%3d2537672837201921%26ur%3d0&gsfn=&gsln=&h=9920599|titletiêu đề=Robert Allen Zimmerman|work=Minnesota Birth Index, 1935–2002|publishernhà xuất bản=Ancestry.com|quote=Name: Robert Allen Zimmerman; Birth Date: ngày 24 tháng 5 năm 1941; Birth County: Saint Louis; Father: Abram H. Zimmerman; Mother: Beatrice Stone|accessdatengày truy cập=ngày 6 tháng 9 năm 2011}}{{subscription required}}</ref> sau đó lớn lên ở [[Hibbing, Minnesota]], phía tây [[hồ Thượng]]. Ông bà nội của cậu, Zigman và Anna Zimmerman, nhập cư tới Mỹ từ vùng [[Odessa]] của [[Đế quốc Nga]] (nay thuộc [[Ukraina]]) sau sự kiện bài Do Thái năm 1905<ref name = "Sounes-p12">Sounes, trang 12–13.</ref>. Ông bà ngoại của cậu, Benjamin và Lybba Edelstein, là những [[người Do Thái]] từ [[Litva]] tới Mỹ từ năm 1902<ref name = "Sounes-p12"/>. Trong cuốn tự truyện ''Chronicles: Volume One'', Dylan viết rằng tên thuở thiếu nữ của bà nội cậu là Kirghiz có nguồn gốc từ [[Kağızman]], phía đông bắc [[Thổ Nhĩ Kỳ]]<ref>Dylan, trang 92–93.</ref>.

Cha mẹ của Robert, Abram Zimmerman và Beatrice "Beatty" Stone, thuộc về một nhóm người Do Thái khép kín tại đây. Robert Zimmerman sống ở Duluth cho tới tận 6 tuổi khi bố cậu bị tai nạn bại liệt buộc cả gia đình phải chuyển tới quê mẹ ở [[Hibbing, Minnesota|Hibbing]] – nơi mà cậu nhóc Robert trải qua hết tuổi thơ của mình. Cậu dành nhiều thời gian khi còn nhỏ của mình để nghe đài phát thanh, đầu tiên là những kênh nhạc blues và nhạc đồng quê từ [[Shreveport, Louisiana]], rồi sau đó khi tới tuổi thiếu niên là những giai điệu rock 'n' roll.<ref name = "Shelton-38">Shelton, trang 38–40.</ref> Robert cũng lập nên rất nhiều ban nhạc trong quãng thời gian theo học tại trường Hibbing. Cậu từng hát lại rất nhiều ca khúc của [[Little Richard]]<ref name = "GrayJapan">{{chú thích báo|url=http://www.japantimes.co.jp/life/2011/05/22/life/one-of-a-kind-bob-dylan-at-70/|title=One of a kind: Bob Dylan at 70|first=Michael|last=Gray|date=ngày 22 tháng 5 năm 2011|work=[[The Japan Times]]|accessdate=ngày 30 tháng 12 năm 2011}}</ref> cũng như [[Elvis Presley]].<ref>Heylin (1996), trang 4–5.</ref> Phần trình diễn của họ ca khúc "Rock and Roll Is Here to Stay" của Danny & the Juniors trong cuộc thi tài năng ở trường đã từng bị yêu cầu tắt micro vì quá ồn ào.<ref>Sounes, trang 29–37.</ref> Năm 1959, cuốn niên giám tốt nghiệp của trường Hibbing có ghi dòng chữ "Robert Zimmerman: to join 'Little Richard'"{{#tag:ref|Tạm dịch "Robert Zimmerman: tiếp nối 'Little Richard'".|group="gc"}}<ref name = "GrayJapan"/><ref>LIFE Books, "Bob Dylan, Forever Young, 50 Years of Song", ''Time Home Entertainment'', Vol. 2, No 2, 10 tháng 2 năm 2012, trang 15.</ref>. Cùng năm, dưới nghệ danh Elston Gunnn, cậu được tham gia trình diễn cùng [[Bobby Vee]] khi chơi lót piano và tay vỗ.<ref name = "Gunnn">Buổi phỏng vấn với Bobby Vee đã tiết lộ chàng trai Zimmerman có lẽ đã gặp vấn đề khi phát âm nghệ danh của mình: "[Dylan] xuất hiện nơi Fargo/Moorhead trình diễn;... Bill [Velline] đang trong phòng thu cùng Fargo, Sam's Record Land, và cậu ta tới gặp Fargo rồi tự giới thiệu là Elston Gunnn — với 3 chữ n, G-U-N-N-N." Phỏng vấn với Bobby Vee, tháng 7 năm 1999, ''[[Goldmine (tạp chí)|Goldmine]]''. Đăng tải trực tuyến tại {{chúChú thích web| url = http://expectingrain.com/dok/who/g/gunnnelston.html| titletiêu đề = Early alias for Robert Zimmerman| datengày = ngày 11 tháng 8 năm 1999| accessdatengày truy cập =ngày 11 tháng 9 năm 2008| publishernhà xuất bản=Expecting Rain}}</ref><ref>Sounes, trang 41–42.</ref><ref>Heylin (2000), trang 26–27.</ref>

Từ tháng 2 năm 1961, Dylan đi diễn tại nhiều câu lạc bộ nhỏ quanh khu vực [[làng Greenwich]]. Anh làm quen và trau dồi kỹ năng với rất nhiều ca sĩ nhạc folk tại đây, có thể kể tới Dave Van Ronk, Fred Neil, Odetta, The New Lost City Ramblers và những nghệ sĩ từ Ireland như The Clancy Brothers and Tommy Makem<ref>Shelton (2011), trang 74–78.</ref>. Tới tháng 9, anh và Robert Shelton có được chút chú ý từ dư luận khi viết đánh giá cho tờ ''[[The New York Times]]'' về một buổi diễn tại Gerde's Folk City<ref>Robert Shelton (21 tháng 9 năm 1961). ''The New York Times'', "Bob Dylan: A Distinctive Stylist" đăng tải trực tuyến tại {{chúChú thích web|url=http://www.bobdylanroots.com/shelton.html|archiveurl=http://web.archive.org/web/20080421173626/http://www.bobdylanroots.com/shelton.html| archivedate = ngày 21 tháng 4 năm 2008| titletiêu đề = Bob Dylan: A Distinctive Stylist| author = Robert Shelton| datengày = ngày 21 tháng 9 năm 1961| accessdatengày truy cập = ngày 11 tháng 9 năm 2008| publishernhà xuất bản = Bob Dylan Roots}}</ref>. Dylan cũng tham gia chơi harmonica trong album phòng thu thứ ba của ca sĩ [[Carolyn Hester]], khiến anh được nhà sản xuất [[John Hammond]] để ý<ref>{{chúChú thích web| url = {{Allmusic|class=artist|id=p2005|pure_url=yes}}| titletiêu đề = Carolyn Hester Biography| author = Unterberger, Richie| datengày = ngày 8 tháng 10 năm 2003| accessdatengày truy cập = ngày 11 tháng 9 năm 2008| publishernhà xuất bản = All Music}}</ref>. Hammond giúp đỡ Dylan có được hợp đồng thu âm đầu tiên với [[Columbia Records]] vào tháng 10. Những bản thu đầu tiên được đưa vào album ''[[Bob Dylan (album)|Bob Dylan]]'', phát hành vào tháng 3 năm 1962<ref>{{chú thích báo|url=http://www.cnn.com/2012/03/19/showbiz/music/bob-dylan-album-50-rs|title=50 years ago today: Bob Dylan released his debut album|last=Greene|first=Andy|date=ngày 19 tháng 3 năm 2012|work=[[CNN]]|accessdate=ngày 18 tháng 3 năm 2013}}</ref>, bao gồm nhiều chất liệu folk, blues và phúc âm quen thuộc đi cùng với 2 sáng tác của chính anh. Album chỉ có được một thành công nhỏ khi bán được 5.000 bản trong năm đầu tiên, vừa đủ để thu hồi vốn<ref name = "Scaduto110">Scaduto, trang 110.</ref>. Trong nội bộ hãng Columbia, nhiều người gọi anh là "sự ngớ ngẩn của Hammond"{{sfn |Gilliland |1969 |loc=show 31, track 3, 5:12}} và khuyên ông nên hủy hợp đồng, song Hammond cùng [[Johnny Cash]] – một trong những người hâm mộ đầu tiên của Dylan – đã lên tiếng bảo vệ anh một cách mạnh mẽ<ref name = "Scaduto110"/>. Tháng 3 năm 1962, Dylan chơi harmonica và hát bè cho album ''Three Kings and the Queen'' cùng Victoria Spivey và Big Joe Williams tại phòng thu của hãng Spivey Records<ref>Ảnh chụp Dylan cùng Victoria Spivey trong buổi thu này được Dylan sau này dùng làm ảnh bìa cho album năm 1970 của mình, ''[[New Morning]]''. Xem thêm tại Gray (2006), trang 630–631.</ref>. Trong nhiều buổi thu tại Columbia, anh còn sử dụng nghệ danh khác là Blind Boy Grunt<ref name = "Grunt">{{chúChú thích web| url = http://www.allmusic.com/artist/blind-boy-grunt-mn0002296622| titletiêu đề = Blind Boy Grunt| author=Unterberger, Richie| accessdatengày truy cập =ngày 12 tháng 2 năm 2011| publishernhà xuất bản=[[AllMusic]]}}</ref> để thu âm cho Broadside Magazine – một tạp chí và hãng đĩa nhỏ tại đây<ref>Shelton, trang 157–158.</ref>. Dylan còn dùng nghệ danh Bob Landy để chơi piano trong ''The Blues Project'', album tuyển tập năm 1964 của [[Elektra Records]]<ref name = "Grunt"/>. Ngoài ra dưới tên Tedham Porterhouse, anh còn chơi harmonica trong album ''Jack Elliott'' (1964) của Ramblin' Jack Elliott<ref name = "Grunt"/>.

''[[Another Side of Bob Dylan]]'', thu âm chỉ trong một buổi tối tháng 6 năm 1964<ref>Heylin (1996), trang 60.</ref>, mang cảm xúc tươi sáng hơn những album trước đó. Tính siêu thực và châm biếm vẫn được Dylan đưa vào trong những "I Shall Be Free No. 10" và "Motorpsycho Nightmare". "[[Spanish Harlem Incident]]" và "[[To Ramona]]" là những bản tình ca lãng mạn và say đắm, trong khi "[[Black Crow Blues]]" và "[[I Don't Believe You (She Acts Like We Never Have Met)]]" đã chỉ ra tính rock 'n' roll sau này là chủ đạo trong phong cách của anh. "[[It Ain't Me Babe]]", về vẻ ngoài đề cập tới một tình yêu bị chối bỏ, song thực tế lại nói tới việc anh cố gắng vượt qua những sức ép lên chính bản thân mình<ref>Shelton, trang 222.</ref>. Con đường mới mà Dylan lựa chọn thể hiện qua 2 ca khúc dài: "[[Chimes of Freedom]]" với những yếu tố của định kiến xã hội trái ngược với phong cách ẩn dụ sâu sắc hơn mà sau này [[Allen Ginsberg]] gọi là "chuỗi những hình ảnh chói lòa"<ref>Trong buổi phỏng vấn với Seth Goddard cho tạp chí ''Life'' số ngày 5 tháng 7 năm 2001, Ginsberg cho rằng kỹ năng của Dylan được lấy cảm hứng từ [[Jack Kerouac]]: "(Dylan) lấy tập thơ ''Mexico City Blues'' trong tay tôi rồi đọc, rồi tôi nói "Liệu cậu biết gì về thứ này?" Cậy ta trả lời "Có ai đó từng đưa nó cho tôi lúc ở 59 phố St. Paul và nó làm tôi suy nghĩ." Vậy nên tôi hỏi "Tại sao?" Cậu ta nói "Đây là tập thơ đầu tiên được viết giống với ngôn ngữ của tôi." Chuỗi những hình ảnh chói lòa mà bạn hình dung về Dylan, giống như "chiếc xe Madonna đen 2 bánh điệu đà và gã người yêu cuồng tín", chúng bị ảnh hưởng từ cách viết chơi trội và bộc phát của Kerouac, và nó dễ dàng đi vào lòng người." Tái bản trực tuyến tại {{chúChú thích web|url=http://www.english.illinois.edu/maps/poets/g_l/ginsberg/interviews.htm|titletiêu đề=Online Interviews With Allen Ginsberg|datengày = ngày 8 tháng 10 năm 2004| accessdatengày truy cập =ngày 11 tháng 9 năm 2008| publishernhà xuất bản=University of Illinois at Urbana Champaign}}</ref>; "[[My Back Pages]]" đả kích sự nghiêm túc dễ dãi và đầy hình thức trong những sản phẩm đầu tay của chính mình và dường như gợi ý con đường mới chống lại những vinh quang mà anh từng có được<ref>Shelton, trang 219–222.</ref>.

Năm 1965, mở đầu Liên hoan nhạc folk ở Newport, lần đầu tiên kể từ thời trung học Dylan trình diễn cùng các nhạc cụ điện, chủ yếu là cùng với các thành viên đến từ nhóm nhạc blues của [[Paul Butterfield]], bao gồm [[Mike Bloomfield]] (guitar), [[Sam Lay]] (trống) và [[Jerome Arnol]]d (bass), cùng với [[Al Kooper]] (organ) và [[Barry Goldberg]] (piano)<ref>Heylin (2000), trang 208–216.</ref>. Dylan từng diễn tại Newport vào năm 1963 và 1964, nhưng vào năm 1965, Dylan lần đầu phải chứng kiến tiếng hò hét và la ó, vậy nên anh rời sân khấu chỉ sau 3 ca khúc. Một trong những câu chuyện kể lại rằng tiếng la ó vang lên từ những người hâm mộ lâu năm nhạc folk ngay khi Dylan xuất hiện, mà không hề lường trước, cùng chiếc guitar điện. Murray Lerner – người quay phim lại buổi diễn – nói rằng: ''"Tôi chắc chắn rằng mọi người đều la ó vì Dylan chơi nhạc cụ điện."''<ref>{{chúChú thích web|url=http://www.mojo4music.com/blog/2007/10/exclusive_dylan_at_newport_who.html| titletiêu đề = Exclusive: Dylan at Newport—Who Booed?| work=[[Mojo (tạp chí)|Mojo]]| datengày = ngày 25 tháng 10 năm 2007| accessdatengày truy cập =ngày 7 tháng 9 năm 2008|archivedate=3/30/2008|archiveurl=https://web.archive.org/web/20080330060747/http://www.mojo4music.com/blog/2007/10/exclusive_dylan_at_newport_who.html}}</ref> Tuy nhiên có nhiều người kể rằng đám đông cảm thấy bất bình vì chất lượng âm thanh quá tồi trong khi chương trình lại quá ngắn. Lời kể này được Kooper và một trong những đạo diễn của liên hoan ủng hộ khi bản thân ông nhớ lại rằng bản thu phần âm thanh của buổi diễn đã chứng minh rằng tiếng la ó chỉ bắt đầu cất lên khi MC của chương trình tuyên bố rằng chỉ còn đủ thời gian cho những đoạn diễn ngắn<ref>{{chú thích báo|author=CP Staff|page=3|url=http://blogs.citypages.com/gimmenoise/2010/04/al_kooper_talks.php?page=3|title=Al Kooper talks Dylan, Conan, Hendrix, and lifetime in the music business|publisher=Village Voice Media|work=City Pages|date=ngày 28 tháng 4 năm 2010|accessdate=ngày 1 tháng 5 năm 2010}}</ref><ref>{{chúChú thích web|url=http://buffaloreport.com/020826dylan.html|author=Jackson, Bruce|datengày=ngày 26 tháng 8 năm 2002|accessdatengày truy cập=ngày 8 tháng 5 năm 2010|titletiêu đề=The myth of Newport '65: It wasn't Bob Dylan they were booing|publishernhà xuất bản=Buffalo Report| archiveurl = http://web.archive.org/web/20080223005652/http://buffaloreport.com/020826dylan.html| archivedate = ngày 23 tháng 2 năm 2008}}</ref>.

Tuy nhiên, buổi diễn năm 1965 tại Newport lại dẫn tới những phản ứng mạnh mẽ trong cộng đồng nghe nhạc folk<ref>Shelton, tr. 305–314.</ref>{{#tag:ref|Ngay từ đầu, Irwin Silber, biên tập viên tờ ''Sing Out!'', có cho công bố bài viết mang tên "Open Letter to Bob Dylan" – tạm dich "Bức thư mở gửi tới Dylan" – phê phán kịch liệt việc Dylan từ bỏ những chủ đề chính trị: ''"Tôi có chứng kiến cậu đã đánh mất khả năng tiếp xúc với mọi người như thế nào khi ở Newport. Những điều tạo nên hào quang đang bắt đầu rời xa cậu."'', tạp chí ''Sing Out!'', tháng 11 năm 1964, trích bởi Shelton, trang 313. Bài viết này sau đó bị nhầm lẫn là lời phản ứng với sự xuất hiện của Dylan ở Newport năm 1965.|group="gc"}}. Trong ấn bản tháng 9 của tờ ''Sing Out!'', ca sĩ Ewan MacColl viết: ''"Những ca khúc và những bản ballad truyền thống của chúng ta là những sáng tạo tuyệt vời của những nghệ sĩ tài năng làm việc với sự rèn luyện không ngừng... 'Nhưng Bobby Dylan có gì?' Những tiếng hét điên loạn từ thanh niên... Chỉ có những thính giả không biết phê bình, sống trong môi trường loãng toẹt của nhạc pop, mới dễ dàng bị mấy bài đánh giá mười-sao ngớ ngẩn thuyết phục."''<ref>''Sing Out!'', tháng 9 năm 1965, trích bởi Shelton, trang 313.</ref> Ngày 29 tháng 7, chỉ 4 ngày sau buổi diễn ở Newport, Dylan quay lại New York và bắt đầu thu âm ca khúc "[[Positively 4th Street]]". Ca từ thấm đẫm hình ảnh của sự trả thù và cả sự hoang tưởng<ref>"You got a lotta nerve/To say you are my friend/When I was down/You just stood there grinning". Lưu trữ trực tuyến tại {{chúChú thích web | url = http://www.bobdylan.com/#/songs/positively-4th-street | titletiêu đề = Positively 4th Street| author=Bob Dylan| accessdatengày truy cập =ngày 30 tháng 9 năm 2008| publishernhà xuất bản=bobdylan.com}}</ref>, và được công nhận rộng khắp như một lời chia tay của Dylan với những người bạn cũ trong cộng đồng nhạc folk – những người mà anh làm quen từ câu lạc bộ ở địa chỉ West 4th Street<ref>Sounes, trang 186.</ref>.

Tháng 7 năm 1965, Dylan cho ra mắt đĩa đơn "[[Like a Rolling Stone]]", đạt vị trí số 2 tại Mỹ và số 4 tại Anh. Với tổng độ dài hơn 6 phút, ca khúc được công nhận rộng rãi là sản phẩm chống lại những quy chuẩn đương thời của một đĩa đơn nhạc pop. [[Bruce Springsteen]], trong lời đề cử Dylan tại [[Đại sảnh Danh vọng Rock and Roll]], nói rằng khi nghe đĩa đơn này, "sự cám dỗ như thể ai đó đang đạp tung cánh cửa trước mặt mình"<ref>Springsteen trong lời đề cử Dylan tại Đại sảnh Danh vọng Rock and Roll ngày 30 tháng 1 năm 1988, trích bởi Bauldie, trang 191.</ref>. Năm 2004, tạp chí ''[[Rolling Stone]]'' xếp ca khúc này ở vị trí '''số 1''' trong danh sách "[[500 bài hát vĩ đại nhất (danh sách của Rolling Stone)|500 bài hát vĩ đại nhất]]"<ref name = "RS500">{{chúChú thích web| url = http://www.rocklistmusic.co.uk/rstone.html#500Songs| titletiêu đề = The Rolling Stone 500 Greatest Songs of All Time| accessdatengày truy cập =ngày 2 tháng 5 năm 2010| publishernhà xuất bản=Rock List Music}}</ref><ref>{{chúChú thích web| url = http://www.rollingstone.com/music/lists/the-500-greatest-songs-of-all-time-20110407/bob-dylan-like-a-rolling-stone-20110516| titletiêu đề = 500 Greatest Songs Of All Time| datengày = ngày 31 tháng 5 năm 2011| accessdatengày truy cập =ngày 1 tháng 6 năm 2011|work=Rolling Stone}}</ref>. Đây cũng là ca khúc mở đầu cho album tiếp theo của Dylan, ''[[Highway 61 Revisited]]'', đặt tên theo con đường mà từ đó anh đã rời khỏi Minnesota để tới New Orleans<ref>Gill, trang 87–88.</ref>. Những ca khúc sau đó tiếp tục bám theo cảm hứng từ đĩa đơn trên với [[Mike Bloomfield]] chơi guitar và [[Al Kooper]] chơi organ. "[[Desolation Row]]", với phần guitar acoustic và bass chơi lót<ref>Polizzotti cho rằng [[Charlie McCoy]] là người chơi guitar và [[Russ Savakus]] chơi bass cùng các nghệ sĩ khác, xem thêm tại Polizzotti, ''Highway 61 Revisited'', trang 133</ref>, là ngoại lệ duy nhất khi Dylan đưa vào đó vô vàn lời ám chỉ siêu thực trong văn hóa phương Tây, mà theo Andy Gill là ''"11 phút hỗn tạp, mang kiểu cách phô trương lố bịch của [[Federico Fellini|Fellini]] cùng sự lập dị với sự xuất hiện của rất nhiều nhân vật nổi tiếng, một vài nhân vật lịch sử ([[Albert Einstein|Einstein]] và [[Nero]]), một vài nhân vật trong Kinh thánh (Noah, Cain và Abel), một vài nhân vật tưởng tượng (Ophelia, Romeo và cô bé Lọ Lem), một vài nhà văn ([[T.S. Eliot]] và [[Ezra Pound]]), và một vài nhân vật không thể xếp vào bất cứ thể loại nào, điển hình là bác sĩ Filth và cô y tá đầy mập mờ."''<ref>Gill, trang 89.</ref>

Dylan lên kế hoạch thực hiện chuyến lưu diễn tại Úc và châu Âu trong tháng 4 và tháng 5 năm 1966. Mỗi chương trình có 2 phần, Dylan sẽ chơi solo trong phần đầu cùng guitar acoustic và harmonica; phần tiếp theo với sự có mặt của The Hawks và Dylan sẽ chơi các nhạc cụ điện giản lược. Sự tương phản này thể hiện rõ trong đám đông người hâm mộ khi họ chỉ cười nhạo và vỗ tay rời rạc<ref>Heylin (2000), trang 244–261.</ref>. Thái độ này lên tới đỉnh điểm trong buổi diễn tại Free Trade Hall ở Manchester, Anh ngày 17 tháng 5 năm 1966<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.nme.com/reviews//199| titletiêu đề = Live 1966| datengày = ngày 6 tháng 9 năm 1998| accessdatengày truy cập =ngày 2 tháng 5 năm 2010|work=NME |location=Anh Quốc }}</ref>. Bản thu trực tiếp buổi diễn này sau đó trở thành ''[[The Bootleg Series Vol. 4: Bob Dylan Live 1966]]'' (1998). Tới cuối buổi chiều, một người trong đám đông tức giận khi thấy Dylan sử dụng nhạc cụ điện và gào lên "[[Judas Iscariot|Judas]]!" còn Dylan đáp lại "Tôi không tin... Cậu là kẻ nói dối!"<ref>Những lời trao đổi của Dylan với khán giả Manchester được ghi lại với phụ đề trong bộ phim tài liệu của Martin Scorsese, ''[[No Direction Home]]''</ref> rồi quay lại phía ban nhạc "Hãy chơi nhạc to hơn!" khi họ bắt đầu trình diễn ca khúc cuối cùng của buổi diễn – "Like a Rolling Stone".

Trong chuyến lưu diễn tháng 7 năm 1966, Dylan thường xuyên ở trong tình trạng kiệt sức và làm việc "như thể một chuyến đi chết chóc"<ref>Heylin (2011), trang 251.</ref>. D. A. Pennebaker, người quay phim lại chuyến lưu diễn, miêu tả Dylan đã "uống rất nhiều amphetamine và nhiều thứ khác ai mà biết được"<ref>Heylin (2011), trang 250.</ref>. Trong buổi phỏng vấn năm 1969 cùng [[Jann Wenner]], Dylan nói: ''"Tôi đã rong ruổi suốt gần 5 năm, nó khiến tôi kiệt sức. Tôi có dùng ma túy, rất nhiều loại... để có sức làm việc, anh hiểu chứ?"''<ref>''Rolling Stone'', 29 tháng 11 năm 1969. In lại trong Cott, ''Dylan on Dylan: The Essential Interviews'', trang 140.</ref> Năm 2011, BBC Radio 4 đề cập rằng, trong bài phỏng vấn mà Robert Shelton thu âm lại vào năm 1966, Dylan đã tiết lộ anh tiếp xúc với heroin khi ở New York: ''"Tôi đã rất, rất thư giãn trong một khoảng thời gian... Tôi mất khoảng 25 USD mỗi ngày và tôi đã thử nó."''<ref>{{chú thích báo| url = http://news.bbc.co.uk/today/hi/today/newsid_9492000/9492886.stm| title = Dylan tapes reveal heroin addiction| author=Jones, Rebecca| date = ngày 23 tháng 5 năm 2011| accessdate =ngày 26 tháng 5 năm 2011| publisher=BBC Radio 4}}</ref> Nhiều nhà báo nghi ngờ tính xác thực của câu nói trên, cho rằng Dylan "đã nói với nhà báo những lời nói dối bừa bãi về quá khứ từ những ngày đầu sự nghiệp của mình"<ref>{{chúChú thích web

| url = http://www.rollingstone.com/music/news/bob-dylan-admits-heroin-addiction-in-newly-released-1966-interview-20110523| titletiêu đề = Questions About Bob Dylan's Claim That He was Once a Heroin Addict| author=Greene, Andy| datengày = ngày 23 tháng 5 năm 2011| accessdatengày truy cập =ngày 26 tháng 5 năm 2011|work=Rolling Stone}}</ref><ref>{{chú thích báo| url = http://www.telegraph.co.uk/culture/music/music-news/8530759/Bob-Dylan-finally-an-admission-about-his-heroin-use-but-is-it-the-truth.html| title = Bob Dylan: finally an admission about his heroin use, but is it the truth?| author=Brown, Mick| date = ngày 23 tháng 5 năm 2011| accessdate =ngày 26 tháng 5 năm 2011| publisher=www.telegraph.co.uk| location=Luân Đôn}}</ref>.

Ngày 29 tháng 7 năm 1966, Dylan gặp tai nạn xe máy khi điều khiển chiếc Triumph Tiger 100 dung tích 500cc trên một con phố gần [[Woodstock, New York]] và bị văng xa trên mặt đất. Cho dù chi tiết về chấn thương không được tiết lộ, Dylan sau đó nói rằng anh bị gãy rất nhiều đốt sống cổ<ref name = "Sounes-217">Sounes, trang 217–219.</ref>. Nhiều bí ẩn được ghi lại khi không có một chiếc cứu thương nào xuất hiện, và thậm chí Dylan còn không được đưa tới bệnh viện<ref name = "Sounes-217"/><ref>{{chúChú thích web|url=http://web.archive.org/web/20061106200746/http://www.americanheritage.com/email/articles/web/20060729-bob-dylan-motorcycle-woodstock-methamphetamine-robert-shelton-howard-sounes-ed-thaler.shtml|titletiêu đề=The Bob Dylan Motorcycle-Crash Mystery|author = Scherman, Tony|datengày=ngày 29 tháng 7 năm 2006|accessdatengày truy cập=ngày 18 tháng 6 năm 2014|publishernhà xuất bản=American Heritage}}</ref>. Nhiều nhà viết sử cho rằng vụ tai nạn này là sự kiện hoàn hảo góp phần giúp Dylan tránh được dư luận đang bủa vây quanh mình<ref name = "Sounes-217"/><ref name="shades268">Heylin (2000), trang 268.</ref>. Dylan cũng nhắc tới vụ tai nạn trong cuốn tự truyện của mình ''"Tôi từng bị tai nạn xe máy, bị chấn thương rồi hồi phục. Niềm tin chính là thứ một muốn vứt bỏ khỏi những tranh cãi bế tắc."''<ref>Dylan, trang 114.</ref> Sau vụ tai nạn, Dylan không xuất hiện trước công chúng, ngoại trừ một vài lần bất khả kháng và không đi lưu diễn trong vòng 8 năm sau đó<ref>Heylin (1996), trang 143.</ref>.

Ngay khi có lại nguồn cảm hứng làm việc, Dylan liền đề nghị D. A. Pennebaker biên tập lại những thước phim quay trong chuyến lưu diễn năm 1966 của mình. Một trích đoạn được giới thiệu trên kênh ABC song bị từ chối phát sóng do nội dung khó hiểu<ref>Sounes, trang 216.</ref>. Bộ phim sau này được đặt tên ''[[Eat the Document]]'' và được phát hành dưới dạng sao chép truyền tay, ngoài ra phim cũng được trình chiếu tại một vài liên hoan phim<ref>Lee, trang 39–63.</ref><ref>{{chúChú thích web| url = http://www.imdb.com/title/tt0233629/| titletiêu đề = ''Eat the Document'' on IMDb| accessdatengày truy cập = ngày 27 tháng 9 năm 2013| publishernhà xuất bản = imdb.com}}</ref>. Năm 1967, Dylan quay lại thu âm cùng The Hawks tại nhà riêng và tại trụ sở của ban nhạc ở gần đó có tên "Big Pink"<ref>Sounes, trang 222–225.</ref>. Những ca khúc này vốn được thực hiện dưới dạng demo, trở thành những đĩa đơn quán quân cho [[Julie Driscoll]] và [[The Brian Auger Trinity]] ("This Wheel's on Fire"), [[The Byrds]] ("You Ain't Goin' Nowhere", "Nothing Was Delivered"), và [[Manfred Mann]] ("Mighty Quinn"). Columbia sau đó cho phát hành chúng trong tuyển tập ''[[The Basement Tapes]]'' (1975)<ref>Marcus, trang 236–265.</ref>. Rất nhiều năm sau, những ca khúc mà Dylan cùng ban nhạc thu âm trong năm 1967 mới xuất hiện trong vài sản phẩm thu âm, trong đó có tuyển tập 5 CD mang tên ''The Genuine Basement Tapes'' bao gồm 107 bản thu chính thức và cả thu nháp. Ngay tháng sau đó, The Hawks tiến hành thu âm album ''[[Music from Big Pink]]'' sử dụng những ca khúc họ từng thu âm tại Woodstock và chính thức đổi tên thành [[The Band]]<ref>Helm, Levon and Davis, ''This Wheel's on Fire'', trang 164; trang 174.</ref>, bắt đầu sự nghiệp thu âm kéo dài và thành công.

Tháng 10 và 11 năm 1967, Dylan quay lại Nashville<ref name = "BjornerJWH">{{chúChú thích web| titletiêu đề = Columbia Studio A, Nashville, Tennessee, John Wesley Harding sessions| url = http://www.bjorner.com/DSN01620%201967.htm#DSN01640| accessdatengày truy cập =ngày 10 tháng 11 năm 2008| publishernhà xuất bản=Bjorner's Still On the Road}}</ref>. Trở lại phòng thu sau 19 tháng, anh mang theo [[Charlie McCoy]] trong vai trò chơi bass, [[Kenny Buttrey]] chơi trống, và [[Pete Drake]] chơi guitar<ref name = "BjornerJWH"/>. Thành quả có được là album ''[[John Wesley Harding (album)|John Wesley Harding]]'', một bản thu nhẹ nhàng và trầm lắng với các ca khúc ngắn hơn, đặt trong lăng kính của cả miền Tây nước Mỹ và Kinh thánh. Thứ cấu trúc và âm nhạc giản lược với phần ca từ mang tính Do-thái-Thiên-chúa-giáo không chỉ bắt nguồn đơn thuần từ con người Dylan mà còn từ phong trào phản văn hóa kéo dài từ nửa cuối thập niên 1960<ref>Heylin (2000), trang 282–288.</ref>. Ngoài ra còn có sáng tác "[[All Along the Watchtower]]" với phần ca từ trích từ Sách Isaiah (chương 21:5–9). Ca khúc sau này được [[Jimi Hendrix]] thu âm, góp phần giúp cho ấn bản sau này của Dylan được biết tới<ref name = "Crowe-1985">[[Biograph (album)|''Biograph'']], 1985, phụ chú bởi [[Cameron Crowe]].</ref>. [[Woody Guthrie]] qua đời ngày 3 tháng 10 năm 1967 và Dylan lần đầu tiên sau 12 tháng trình diễn trước công chúng trong buổi lễ tưởng niệm Guthrie tại Carnegie Hall ngày 20 tháng 1 năm 1968 với The Band chơi lót<ref>Heylin (2011), trang 289.</ref>.

Đầu những năm 1970, những bình luận về Dylan nhìn chung là đa dạng và nhiều tranh cãi. Nhà phê bình Greil Marcus của tờ ''[[Rolling Stone]]'' đã phải thốt lên "Thứ chết tiệt gì đây?" ngay sau lần đầu tiên lắng nghe album ''[[Self Portrait (album của Bob Dylan)|Self Portrait]]'', được ra mắt vào tháng 6 năm 1970<ref>{{chú thích báo| url = http://www.theguardian.com/music/2011/may/15/bob-dylan-writings-marcus-review| title = Bob Dylan: Writings 1968–2010 by Greil Marcus| author = Ford, Mark| date = ngày 14 tháng 5 năm 2011| accessdate = ngày 20 tháng 8 năm 2011| publisher = guardian.co.uk| location=Luân Đôn}}</ref><ref>{{chúChú thích web | url = http://www.mojo4music.com/blog/2007/11/bob_dylan.html | titletiêu đề = Bob Dylan—Disc of the Day: ''Self Portrait'' | last = Male | first = Andrew | datengày = ngày 26 tháng 11 năm 2007 | accessdatengày truy cập =ngày 24 tháng 9 năm 2008 | publishernhà xuất bản=''[[Mojo (tạp chí)|Mojo]]''|archivedate=5/10/2013|archiveurl=https://web.archive.org/web/20130510075149/http://www.mojo4music.com/blog/2007/11/bob_dylan.html}}</ref>. Nhìn chung, album kép trên của Dylan với chỉ một vài sáng tác cá nhân, nhận được đánh giá rất thấp<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.robertchristgau.com/get_artist.php?name=Bob+Dylan| titletiêu đề = Self Portrait| author=Christgau, Robert| accessdatengày truy cập =ngày 2 tháng 5 năm 2010| publishernhà xuất bản=robertchristgau.com}}</ref>. Tới tháng 10, anh cho phát hành ''[[New Morning]]'' quay trở lại với phong cách ban đầu<ref>Shelton, trang 482.</ref>. Tháng 11 năm 1968, anh cùng [[George Harrison]] sáng tác nên ca khúc "[[I'd Have You Anytime]]"<ref>Heylin (2009), trang 391–392.</ref>; Harrison sau đó thu âm ca khúc "I'd Have You Anytime" và sáng tác "[[If Not for You]]" của Dylan cho album đơn ca đầu tay của mình, ''[[All Things Must Pass]]'' (1970). Sự xuất hiện bất ngờ của Dylan trong chương trình [[Concert for Bangladesh]] của Harrison vào năm 1971 thu hút sự quan tâm đặc biệt của công chúng, minh chứng rõ ràng việc Dylan đã rất lâu không còn đứng trên sân khấu<ref>Heylin (2000), trang 328–331.</ref>.

Năm 1972, Dylan ký hợp đồng với bộ phim ''[[Pat Garrett and Billy the Kid]]'' của đạo diễn [[Sam Peckinpah]], anh tham gia sáng tác toàn bộ [[Pat Garrett and Billy the Kid (album)|phần âm nhạc cho bộ phim]], đồng thời thủ vai nhân vật "Alias" – thành viên của băng nhóm Billy dựa theo vài nguồn tư liệu có thật{{#tag:ref|C. P. Lee viết: "Trong hồi ký của Garrett, ''[[The Authentic Life of Billy, the Kid]]'', được phát hành vào năm Billy chết, anh ta viết rằng cộng sự của Billy có một cái tên riêng, song Billy có quyền thay đổi nó tới mức không ai còn có thể nhớ tới một cái tên chuẩn cố định nữa. Billy luôn gọi gã ta là Alias."<ref>Lee, trang 66–67.</ref>|group="gc"}}. Cho dù bộ phim không có được nhiều thành công tại rạp chiếu, sáng tác chủ đề "[[Knockin' on Heaven's Door]]" của Dylan sau này trở thành một trong những ca khúc được hát lại nhiều nhất của anh<ref>{{chúChú thích web|last=Björner|first=Olof|titletiêu đề=Dylan covers sorted by song name: k|url=http://www.bjorner.com/songsk.htm|publishernhà xuất bản=bjorner.com|accessdatengày truy cập=ngày 11 tháng 6 năm 2012}}</ref><ref>Những nghệ sĩ từng hát lại ca khúc này bao gồm [[Bryan Ferry]], [[Wyclef Jean]] và [[Guns N' Roses]]{{chúChú thích web | url = http://www.npr.org/templates/story/story.php?storyId=11376880 | titletiêu đề = Dylan's Legacy Keeps Growing, Cover By Cover | datengày = ngày 26 tháng 6 năm 2007 | accessdatengày truy cập =ngày 1 tháng 10 năm 2008 | publishernhà xuất bản=[[NPR Music]]}}.</ref>.

Hè năm đó Dylan sáng tác bản ballad dài viết về nhà vô địch quyền anh [[Rubin Carter]] khi ông bị kết án giết người ở Paterson, New Jersey năm 1966. Sau khi thăm Carter trong tù, Dylan đã viết nên ca khúc "[[Hurricane (bài hát)|Hurricane]]", minh chứng Carter hoàn toàn vô tội. Với độ dài 8:32, ca khúc này được phát hành dưới dạng đĩa đơn, có được vị trí số 33 tại ''[[Billboard]]'' và được trình bày trong mọi buổi diễn của chuyến lưu diễn [[Rolling Thunder Revue]] của Dylan vào năm 1975{{#tag:ref|Theo Shelton, Dylan chọn ngẫu nhiên tên gọi cho tour diễn của mình là Rolling Thunder, và "cố gắng làm hài lòng những ai từng gọi anh là [[Thổ dân châu Mỹ|người Mỹ thổ dân]], "rolling thunder" – "sấm rền" – có hàm ý nói lên sự thật." Một bác sĩ người [[Cherokee]] có biệt danh Rolling Thunder tham gia tour diễn và từng lên sân khấu trong buổi diễn ở Providence, đảo Rhodes, "mang sự dịu dàng tới âm nhạc"<ref>Shelton (2011), trang 310.</ref>.|group="gc"}}<ref>{{chú thích báo | title = Log of every performance of "Hurricane" | publisher=Bjorner's Still on the Road | date = ngày 20 tháng 8 năm 2006 | url = http://www.bjorner.com/sixh.htm#_Toc347410044| accessdate =ngày 7 tháng 7 năm 2013 }}</ref>. Chuyến lưu diễn diễn được thay đổi vào mỗi buổi diễn với sự tham gia của hàng trăm nghệ sĩ cũng như người hâm mộ khác nhau trong cộng đồng nhạc folk ở Greenwich, có thể kể tới T-Bone Burnett, [[Ramblin' Jack Elliott]], [[Joni Mitchell]]<ref name=Kokay>{{chúChú thích web|author=Kokay, Les via Olof Björner|titletiêu đề=''Songs of the Underground: a collector's guide to the Rolling Thunder Revue 1975–1976''|year= 2000|url= http://www.bjorner.com/Underground.htm|accessdatengày truy cập=ngày 18 tháng 2 năm 2007}}</ref><ref name=Sloman>{{chú thích sách| author=Sloman, Larry|title= On The Road with Bob Dylan|publisher=Three Rivers Press|isbn= 1-4000-4596-7|year= 2002}}</ref>, [[David Mansfield]], Roger McGuinn, Mick Ronson, [[Joan Baez]] và nghệ sĩ vĩ cầm [[Scarlet Rivera]] mà một lần tình cờ Dylan bắt gặp cô trên đường khi đang đeo trên lưng cây đàn<ref>Gray (2006), trang 579.</ref>. [[Allen Ginsberg]] đi cùng ê-kíp, bố trí cảnh quay cho bộ phim được thực hiện đồng thời. [[Sam Shepard]] ban đầu được lựa chọn để dựng cảnh, song sau đó được đi cùng đoàn diễn trong vai trò phát ngôn viên<ref>Shepard, trang 2–49.</ref>.

Được bắt đầu từ cuối năm 1975 tới hết nửa đầu năm 1976, chuyến lưu diễn giúp Dylan quảng bá thành công album sau đó, ''[[Desire (album của Bob Dylan)|Desire]]'', với rất nhiều sáng tác mới của anh mang phong cách kể-chuyện-xê-dịch, minh chứng những ảnh hưởng rõ ràng từ cộng tác viên mới – nhà biên kịch [[Jacques Levy]]<ref>Heylin (2000), trang 386–401,</ref><ref>Gray (2006), trang 408.</ref>. Một nửa số buổi diễn trong chuyến lưu diễn năm 1976 này được trình chiếu trên truyền hình trong chương trình mang tên ''Hard Rain'', rồi sau đó được đưa vào bản LP ''[[Hard Rain (album của Bob Dylan)|Hard Rain]]''; không có một sản phẩm nào khác về chuyến lưu diễn được biết tới và có được đánh giá tốt hơn album trên cho tới tận album mang tên ''[[The Bootleg Series Vol. 5: Bob Dylan Live 1975, The Rolling Thunder Revue|Live 1975]]'', ra mắt năm 2002<ref>{{chúChú thích web|url={{Allmusic|class=album|id=r618513|pure_url=yes}}|titletiêu đề=Bob Dylan Live 1975—The Rolling Thunder Revue|author=Erlewine, Stephen|datengày=ngày 12 tháng 12 năm 2002| accessdatengày truy cập =ngày 25 tháng 9 năm 2008| publishernhà xuất bản=[[AllMusic]]}}</ref>.

Tháng 11 năm 1976, Dylan tham gia buổi diễn "chia tay" [[The Band]] cùng [[Eric Clapton]], [[Joni Mitchell]], [[Muddy Waters]], [[Van Morrison]] và [[Neil Young]]. Buổi diễn được đạo diễn [[Martin Scorsese]] quay lại thành bộ phim nổi tiếng ''[[The Last Waltz]]'' (1978) với phân nửa là phần trình diễn của Dylan<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.metacritic.com/movie/the-last-waltz| titletiêu đề = Reviews of ''The Last Waltz''| datengày = ngày 8 tháng 10 năm 2007

| accessdatengày truy cập =ngày 11 tháng 9 năm 2008| publishernhà xuất bản=[[Metacritic]]}}</ref>. Cùng năm, anh cũng sáng tác ca khúc song ca "Sign Language" cho album ''[[No Reason to Cry]]'' của Clapton<ref name = 50facts>{{chúChú thích web | url = http://www.startribune.com/templates/Print_This_Story?sid=11474676 | titletiêu đề = 50 fascinating facts for Bob Dylan's 50th birthday | datengày = ngày 22 tháng 5 năm 1991 | accessdatengày truy cập =ngày 28 tháng 9 năm 2008 | last = Bream | first = Jon | work=[[Star Tribune]] }}</ref>.

Dylan dành hầu hết năm 1978 cho chuyến lưu diễn vòng quanh thế giới với 114 buổi diễn tại Nhật Bản, vùng Viễn Đông, châu Âu và Mỹ và tổng số khán giả lên tới 2 triệu người. Trong quá trình thực hiện, Dylan có nhờ tới 8 ban nhạc khác nhau, cùng với đó là 3 ca sĩ hát nền chuyên nghiệp. Những buổi diễn tại Nhật vào tháng 2 và 3 được thu âm thành album trực tiếp ''[[Bob Dylan at Budokan]]''<ref name = "Sounes314">Sounes, trang 314–316.</ref>. Tuy nhiên, các đánh giá lại khá trái chiều. [[Robert Christgau]] chỉ cho album điểm C+ với lời đánh giá khá bi quan<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.robertchristgau.com/get_artist.php?name=Bob+Dylan| titletiêu đề = Robert Christgau: Bob Dylan| author=Christgau, Robert| accessdatengày truy cập =ngày 4 tháng 8 năm 2010| publishernhà xuất bản=Robertchristgau.com}}</ref>, trong khi Janet Maslin của tờ ''Rolling Stone'' lại lên tiếng bảo vệ khi cho rằng đây là ''"ấn bản trực tiếp cuối cùng của những ca khúc ngày xưa với mục đích giải phóng Dylan khỏi hình ảnh nguyên gốc."''<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.rollingstone.com/music/albumreviews/at-budokan-19790712| titletiêu đề = Bob Dylan at Budokan| author=Maslin, Janet| datengày = ngày 12 tháng 7 năm 1979| accessdatengày truy cập =ngày 4 tháng 8 năm 2010|work=Rolling Stone }}</ref> Khi chuyến lưu diễn tới Mỹ vào tháng 9 năm 1978, anh đã né tránh báo chí khi thay đổi toàn bộ hình thức của chuyến lưu diễn dưới tên Las Vegas Tour<ref>Heylin (2000), trang 483.</ref>. Chuyến lưu diễn năm 1978 giúp Dylan kiếm được khoản tiền khổng lồ vào thời điểm đó, 20 triệu USD, và anh cũng tiết lộ với tờ ''Los Angeles Times'' rằng mình cần phải trả vài khoản nợ vì ''"Tôi đã từng có những năm tồi tệ. Tôi đã đầu tư cả đống tiền cho phim ảnh, để xây biệt thự... và thủ tục ly hôn ở California cũng rất tốn kém."''<ref name = "Sounes314"/>

:"Nhiều năm trước họ... nói rằng tôi là một nhà truyền đạo. "Không, tôi không phải", nhưng họ vẫn nói "Có, anh là một nhà truyền đạo", tôi liền đáp "Không phải tôi". Và họ vẫn cứ nhắc lại "Cậu chắc chắn là một nhà truyền đạo", họ đã cố gắng thuyết phục tôi như vậy. Nay tôi đã giác ngộ và tôi nói Chúa Jesus là câu trả lời của tôi. Giờ họ nói "Bob Dylan không phải là một người truyền đạo!", có vẻ họ không chấp nhận nổi sự thay đổi này."<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.bjorner.com/DSN05347%201980%20Second%20Gospel%20Tour.htm#DSN05410| titletiêu đề = Omaha, Nebraska, 25 tháng 1 năm 1980| author=[[Olof Björner|Björner]]| datengày = ngày 8 tháng 6 năm 2001| accessdatengày truy cập =ngày 11 tháng 9 năm 2008| publishernhà xuất bản=Bjorner's Still On The Road}}</ref>{{#tag:ref|Từ "nhà truyền đạo" trong văn cảnh gốc là "prophet". Đây là một từ nghĩa rất rộng, ám chỉ những nghĩa như "người tiên phong", "thủ lĩnh", thậm chí "phù thủy". Việc hiểu nghĩa từ này cần phụ thuộc ngữ cảnh, ở đây, dùng từ đa nghĩa như "prophet" cũng là một dụng ý của bản thân Dylan (và người nói).|group="gc"}}

Tháng 4 năm 1986, Dylan có một trải nghiệm nhỏ vào thế giới nhạc [[rap]] khi tham gia góp giọng vào ca khúc "Street Rock" trong một album ''Kingdom Blow'' của Kurtis Blow<ref>Gray (2006), trang 63</ref>. Album tiếp theo của anh, ''[[Knocked Out Loaded]]'', được phát hành vào tháng 7 năm 1986 với 3 ca khúc hát lại (của Little Junior Parker, Kris Kristofferson và bản thánh ca phúc âm truyền thống "Precious Memories"), 3 ca khúc cộng tác sáng tác (cùng [[Tom Petty]], [[Sam Shepard]] và [[Carole Bayer Sager]]) và 2 sáng tác mới của Dylan. Một đánh giá bình luận ''"bản thu đúc kết từ rất nhiều con đường sai lầm nhằm có được sự lựa chọn phù hợp, và một trong số những con đường sai lầm đó đã từng kéo anh đi xuống nơi mà người đời từng gọi là dấu chấm hết. Tới năm 1986, một bản thu bất ngờ nhưng không hoàn toàn tình cờ nữa của Dylan cũng không thể góp phần giúp chúng có thể đỡ thất bại hơn."''<ref>{{chúChú thích web| url = {{Allmusic|class=album|id=r6448|pure_url=yes}}| titletiêu đề = Knocked Out Loaded| author=Erlewine, Stephen Thomas| accessdatengày truy cập =ngày 2 tháng 5 năm 2010| publishernhà xuất bản=[[AllMusic]]}}</ref> Đây chính là album đầu tiên của Dylan kể từ ''[[The Freewheelin' Bob Dylan|Freewheelin']]'' (1963) không thể vào top 50 tại các bảng xếp hạng<ref>Heylin (2000), tr. 595.</ref>. Tuy nhiên, nhiều bài phê bình cùng đồng ý rằng ca khúc 11-phút đồng sáng tác với Sam Shepard, "[[Brownsville Girl]]", là một siêu phẩm nữa của Dylan<ref>Gray (2006), trang 95–100.</ref>.

Trong những năm 1986 và 1987, Dylan tích cực đi lưu diễn cùng [[Tom Petty and the Heartbreakers]], cùng Petty hát chính trong nhiều ca khúc tại các buổi diễn. Anh cũng đi lưu diễn cùng [[The Grateful Dead]] vào năm 1987, đi kèm là album mang tên ''[[Dylan & The Dead]]''. Tuy nhiên album lại có được phản hồi khá tiêu cực. [[AllMusic]] viết "có lẽ là album dở nhất của cả Dylan lẫn Greatful Dead"<ref>{{chúChú thích web|url={{Allmusic|class=album|id=r54428|pure_url=yes}}| titletiêu đề = Dylan & The Dead| author=Erlewine, Stephen Thomas | datengày = ngày 27 tháng 7 năm 1989| accessdatengày truy cập =ngày 10 tháng 9 năm 2009| publishernhà xuất bản=[[AllMusic]]}}</ref>. Sau khi đi diễn cùng những nghệ sĩ trên, Dylan bắt đầu chương trình trình diễn kéo dài của mình mang tên [[Never Ending Tour]] vào ngày 7 tháng 6 năm 1988 với một ban nhạc chơi lót cố định của nghệ sĩ guitar G. E. Smith. Dylan vẫn đi diễn cùng với ban nhạc trên với một chút thay đổi nhỏ về thành viên suốt 20 năm sau đó<ref>Heylin (1996), trang 297–299.</ref>.

Dylan được vinh danh tại [[Giải Grammy Thành tựu trọn đời]] vào năm 1991 bởi diễn viên người Mỹ [[Jack Nicholson]]<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.grammy.org/recording-academy/awards/lifetime-awards| titletiêu đề = Grammy Lifetime Achievement Award| accessdatengày truy cập =ngày 25 tháng 9 năm 2008| publishernhà xuất bản=Grammy.com}}</ref>. Sự kiện này trùng với lúc nổ ra [[Chiến tranh vùng Vịnh]] chống lại chế độ của [[Saddam Hussein]], vì thế Dylan đã trình diễn ca khúc "[[Masters of War]]" khi lên nhận giải. Dylan chỉ nói lời cám ơn ngắn gọn: ''"Cha tôi đã từng nói: ''"Con trai, sẽ có ngày con sẽ trở nên nhơ nhuốc tới mức cả mẹ lẫn cha phải từ con. Nếu điều đó xảy ra, hẳn là Chúa đã tin tưởng để tài năng của con đưa con về với con đường của mình."''"''<ref name = "Heylin-664">Heylin (2000), trang 664–665.</ref> Cảm xúc trong câu nói này được lấy cảm hứng từ một trích dẫn của nhà trí thức người Đức gốc Do Thái thế kỷ 19 [[Samson Raphael Hirsch|Rabbi Samson Raphael Hirsch]]<ref>Bell, 2012, ''Once Upon a Time: The Lives of Bob Dylan.'', trang 101.</ref>.

Tháng 9, Dylan cho phát hành album cộng tác với Lanois mang tên ''[[Time Out of Mind]]''. Mang theo nhiều nhận định chua cay và những suy tư tối màu, sản phẩm tổng hợp những sáng tác hoàn toàn cá nhân đầu tiên của Dylan sau 7 năm nhận được nhiều lời ngợi ca. Một đánh giá viết: ''"Bản thân những ca khúc đã đầy sức mạnh vô song, bổ sung vào bộ sưu tập những sáng tác xuất sắc nhất của Dylan từ nhiều năm nay."''<ref>{{chúChú thích web| url = {{Allmusic|class=album|id=r314906|pure_url=yes}}| titletiêu đề = Time Out of Mind| author=Erlewine, Stephen Thomas| accessdatengày truy cập =ngày 1 tháng 5 năm 2010| publishernhà xuất bản=[[AllMusic]]}}</ref> Sản phẩm này cũng góp phần giúp Dylan lần duy nhất trong sự nghiệp giành được [[Giải Grammy cho Album của năm]]{{#tag:ref|Trước đó, Dylan là một trong số nhiều nghệ sĩ cùng được trao giải Grammy cho "Album của năm" vào năm 1971 cho album ''[[The Concert for Bangladesh]]''<ref>{{chú thích web| url = http://rateyourmusic.com/list/obelisk/grammy_award__winners__album_of_the_year| title = Grammy Award Winners: Album of the Year| accessdate =ngày 1 tháng 5 năm 2010| publisher=rateyourmusic.com }}</ref>.|group="gc"}}.

Dylan bắt đầu thiên niên kỷ mới với giải thưởng Polar Music được trao vào tháng 5 năm 2000, tiếp theo đó là [[giải Oscar]] đầu tiên trong sự nghiệp với ca khúc "[[Things Have Changed]]" cho bộ phim ''[[Wonder Boys (phim)|Wonder Boys]]'' vào tháng 3 năm 2001<ref>{{chúChú thích web |url=http://news.bbc.co.uk/2/hi/entertainment/1242337.stm|titletiêu đề=Oscars 2001: The winners|accessdatengày truy cập=ngày 12 tháng 4 năm 2013 |publishernhà xuất bản=[[BBC|BBC News]]}}</ref>.

''[[Love and Theft (album của Bob Dylan)|Love and Theft]]'' được phát hành vào ngày 11 tháng 9 năm 2001. Thu âm cùng ban nhạc lưu diễn của mình, Dylan đã tự tay sản xuất album này dưới nghệ danh Jack Frost<ref>Gray (2006), trang 556–557.</ref>. Album có được nhiều đánh giá tích cực, theo kèm là vài đề cử Grammy<ref>{{chúChú thích web |url=http://www.metacritic.com/music/love-and-theft |titletiêu đề=''Love and Theft'' |publishernhà xuất bản=Metacritic|accessdatengày truy cập=ngày 7 tháng 9 năm 2008}}</ref>. Nhiều cây bút cho rằng Dylan đã mở rộng phong cách của mình khi kết hợp [[rockabilly]], Western swing, [[jazz]] và thậm chí lounge ballads<ref>{{chú thích báo |url=http://www.ew.com/article/2001/09/14/love-and-theft|title=''Love and Theft''|accessdate=ngày 11 tháng 6 năm 2015|work=Entertainment Weekly |date=ngày 1 tháng 10 năm 2001}}</ref>. ''Love and Theft'' cũng gây nên nhiều tranh cãi khi tờ ''[[The Wall Street Journal]]'' cho công bố nhiều điểm tương đồng đáng ngạc nhiên trong phần ca từ với nội dung cuốn sách ''Confessions of a Yakuza'' của nhà văn Nhật Bản Junichi Saga<ref>Bài phân tích được tạp chí ''The Wall Street Journal'' in trong phần phụ lục{{chú thích báo| url = http://www.csudh.edu/dearhabermas/plagiarbk010.htm| title = Did Bob Dylan Lift Lines From Dr Saga?| accessdate = ngày 29 tháng 9 năm 2011| publisher = California State University, Dear Habermas| date = ngày 8 tháng 7 năm 2003}}</ref><ref>{{chú thích báo| url = http://www.wsj.com/articles/SB10576176194220600| title = Did Bob Dylan Lift Lines From Dr Saga?| accessdate = ngày 29 tháng 9 năm 2011| publisher = ''[[Wall Street Journal]]''| date = ngày 8 tháng 7 năm 2003}}.</ref>.

Năm 2003, Dylan quay trở lại với khái niệm "tái sinh" để thực hiện dự án CD mang tên ''[[Gotta Serve Somebody: The Gospel Songs of Bob Dylan]]''. Cùng năm, bộ phim ''Masked & Anonymous'' được ra mắt mà ông cùng hợp tác đạo diễn với [[Larry Charles]] dưới nghệ danh Sergei Petrov<ref>Dylan đồng sáng tác ''[[Masked & Anonymous]]'' dưới nghệ danh Seregei Petrov, được diễn viên trong phim hát trong hoạt cảnh; Larry Charles sử dụng nghệ danh Rene Fontaine. Gray (2006), trang 453.</ref>. Dylan thủ vai nhân vật chính, Jack Fate, bên cạnh dàn diễn viên bao gồm [[Jeff Bridges]], [[Penélope Cruz]] và [[John Goodman]]. Bộ phim nhận được nhiều đánh giá trái chiều: nhiều ý kiến cho rằng đây là "một mớ hỗn độn"<ref>{{chú thích báo |url=http://www.nytimes.com/2003/07/24/movies/film-review-times-they-are-surreal-in-bob-dylan-tale.html |title=Film Review; Times They Are Surreal In Bob Dylan Tale |author=Scott, A. O. |date=ngày 24 tháng 7 năm 2003 |accessdate=ngày 4 tháng 10 năm 2008 |work=The New York Times }}</ref><ref>{{chú thích báo |url=http://www.metacritic.com/movie/masked-and-anonymous/critic-reviews/ |title=''Masked and Anonymous'' |date=ngày 2 tháng 2 năm 2003 |accessdate=ngày 9 tháng 9 năm 2014 |work=metacritic.com}}</ref><ref>{{chúChú thích web|url=http://www.allmusic.com/album/masked-and-anonymous-mw0000040775|titletiêu đề=Masked & Anonymous — AllMusic Review by Stephen Thomas Erlewine|accessdatengày truy cập=ngày 11 tháng 6 năm 2015|author=[[Stephen Thomas Erlewine]]|publishernhà xuất bản=[[AllMusic]]}}</ref>, trong khi số khác lại đánh giá đây là một sản phẩm nghệ thuật nghiêm túc<ref name="Masked">{{chúChú thích web |last=Motion |first=Andrew |titletiêu đề=''Masked and Anonymous'' |publishernhà xuất bản=Sony Classics |url=http://www.sonyclassics.com/masked/andrew-motion-essay.html|accessdatengày truy cập=ngày 7 tháng 9 năm 2008 }}</ref>.

Đạo diễn lừng danh [[Martin Scorsese]] thực hiện bộ phim ''[[No Direction Home]]'' nói về tiểu sử của Dylan<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.rottentomatoes.com/m/1148076-no_direction_home_bob_dylan/| titletiêu đề = No Direction Home: Bob Dylan| datengày = ngày 8 tháng 10 năm 2006| accessdatengày truy cập = ngày 12 tháng 7 năm 2013| publishernhà xuất bản = rottentomatoes.com}}</ref>, trình chiếu 2 ngày 26-27 tháng 9 năm 2005 trên kênh BBC 2 tại Anh và PBS tại Mỹ<ref>{{chúChú thích web |url=http://www.pbs.org/wnet/americanmasters/episodes/bob-dylan/about-the-film/574/ |titletiêu đề=''No Direction Home'': Bob Dylan A Martin Scorsese Picture |publishernhà xuất bản=PBS |accessdatengày truy cập=ngày 6 tháng 11 năm 2009}}</ref>. Bộ phim tập trung nhiều vào giai đoạn kể từ khi Dylan tới New York vào năm 1961 cho tới tai nạn xe máy vào năm 1966 với lời kể của [[Suze Rotolo]], [[Liam Clancy]], [[Joan Baez]], [[Allen Ginsberg]], [[Pete Seeger]], [[Mavis Staples]] và bản thân Dylan. Bộ phim được trao giải Peabody vào tháng 4 năm 2006<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.peabodyawards.com/award-profile/american-masters-no-direction-home-bob-dylan| titletiêu đề = American Masters, No Direction Home| accessdatengày truy cập = ngày 1 tháng 10 năm 2014| publishernhà xuất bản = peabodyawards.com}}</ref> và giải thưởng Columbia-duPont vào tháng 1 năm 2007<ref>{{chúChú thích web |url=http://www.journalism.columbia.edu/site_map |titletiêu đề=Past duPont Award Winners |year=2007 |accessdatengày truy cập=ngày 7 tháng 9 năm 2008 |publishernhà xuất bản=The Journalism School, Columbia University}}</ref>. Phần nhạc phim bao gồm nhiều sáng tác chưa từng được phát hành của Dylan.

Ngày 3 tháng 5 năm 2006, lần đầu tiên sự nghiệp của Dylan được lên sóng phát thanh qua chương trình ''Theme Time Radio Hour'' của đài XM Satellite Radio, trong đó các ca khúc được chọn lựa theo một vài chủ đề đặc biệt<ref>{{chúChú thích web |url=http://www.bbc.co.uk/programmes/b006x4gt |titletiêu đề=Theme Time Radio Hour With Bob Dylan |datengày=ngày 30 tháng 11 năm 2009 |accessdatengày truy cập=ngày 6 tháng 2 năm 2011 |publishernhà xuất bản=BBC Radio 6 Music}}</ref><ref>{{chú thích báo |url = http://www.notdarkyet.org/themetime.html |title=Theme Time Radio playlists |accessdate=ngày 7 tháng 9 năm 2008 |publisher=Not Dark Yet}}</ref>. Dylan cũng chơi một vài ca khúc từ những năm 1930 cho tới ngày nay, bao gồm những sáng tác của những nghệ sĩ như [[Blur]], [[Prince (ca sĩ)|Prince]], [[L.L. Cool J]] và [[The Streets]]. Chương trình được đánh giá cao bởi thính giả khi Dylan có xen vào những dẫn chứng mang tính chiết trung là những lời châm biếm hài hước, bên cạnh những chủ đề giàu tính thẩm mỹ mà ông lựa chọn qua các ca khúc<ref>{{chú thích báo |url=http://www.theguardian.com/media/2006/dec/31/observerreview.radio |title=The Great Sound of Radio Bob |author=Sawyer, Miranda |accessdate=ngày 7 tháng 9 năm 2008 |work=The Observer |location=Anh Quốc |date=ngày 31 tháng 12 năm 2006 }}</ref><ref>{{chú thích báo |url=http://newcritics.com/blog1/2007/02/16/bob-dylan-spinnin-those-cool-records/ |title=Dylan Spinnin' Those Coool Records |accessdate=ngày 18 tháng 2 năm 2007 |author=Watson, Tom |publisher=New Critics |date=ngày 16 tháng 2 năm 2007 |archiveurl=http://web.archive.org/web/20070219045641/http://newcritics.com/blog1/2007/02/16/bob-dylan-spinnin-those-cool-records/ |archivedate=ngày 19 tháng 2 năm 2007}}</ref>. Tháng 4 năm 2009, Dylan trình diễn lần thứ 100 tại chương trình này; chương trình đó được mang tên "Goodbye" và ca khúc cuối cùng được thu âm là "So Long, It's Been Good to Know Yuh"{{#tag:ref|Tạm dịch "Đã quá lâu rồi, thật tốt vì từng biết (em) bạn."|group="gc"}} của [[Woody Guthrie]]. Nhan đề ca khúc cũng chính là lời gợi ý tới việc chính thức chấm dứt chương trình trên<ref>{{chú thích báo |url=http://www.nydailynews.com/entertainment/tv-movies/bob-dylan-theme-time-radio-hour-time-article-1.363652 |title=Bob Dylan's Theme Time Radio Hour: His time might be up |author=Hinckley, David |date=ngày 19 tháng 4 năm 2009 |accessdate=ngày 16 tháng 5 năm 2009 |work=New York Daily News}}</ref>.

Ngày 29 tháng 8 năm 2006, Dylan cho phát hành album ''[[Modern Times (album của Bob Dylan)|Modern Times]]''. Cho dù có vài phản ứng đối với thay đổi về giọng hát của ông (chẳng hạn tờ ''[[The Guardian]]'' gọi giọng hát của Dylan là "tiếng nấc hấp hối kiểu viêm chảy"<ref>{{chú thích báo| url = http://www.theguardian.com/music/2006/aug/25/popandrock.shopping3 | author=Petridis, Alex| title = Bob Dylan's ''Modern Times''| accessdate =ngày 5 tháng 9 năm 2006|work=The Guardian |location=Anh Quốc | date = ngày 28 tháng 8 năm 2006 }}</ref>), song hầu hết những đánh giá đều tôn vinh sản phẩm này, cho rằng đây là phần hoàn thiện của bộ 3 siêu phẩm cùng với ''[[Time Out of Mind]]'' và ''[[Love and Theft (album của Bob Dylan)|Love and Theft]]''<ref>{{chú thích báo|url=http://www.metacritic.com/music/modern-times|title=Modern Times|accessdate=ngày 7 tháng 9 năm 2008|publisher=Metacritic}}</ref>. ''Modern Times'' đạt vị trí quán quân tại Mỹ, trở thành album đầu tiên của Dylan có được vị trí này kể từ ''[[Desire (album của Bob Dylan)|Desire]]'' (1976)<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.nme.com/news/bob-dylan/24234| titletiêu đề = Dylan gets first US number one for 30 years| datengày = ngày 7 tháng 9 năm 2006|work=NME|location=Anh Quốc | accessdatengày truy cập =ngày 11 tháng 9 năm 2008}}</ref>. Tờ ''[[The New York Times]]'' sau đó cũng cho công bố bài viết về những điểm tương đồng giữa ca từ của album với những bài thơ từ thời [[Nội chiến Hoa Kỳ|nội chiến]] của nhà thơ Henry Timrod<ref name = "nytTimrod">{{chú thích báo | url = http://www.nytimes.com/2006/09/14/arts/music/14dyla.html?pagewanted=all | last = Rich | first = Motoko | title = Who's This Guy Dylan Who's Borrowing Lines from Henry Timrod? | work = The New York Times | date = ngày 14 tháng 9 năm 2006 | accessdate = ngày 29 tháng 9 năm 2011}}</ref>. Được đề cử 3 giải Grammy, Modern Times giành 2 trong số đó với Giải Grammy cho Album nhạc folk xuất sắc nhất, và Trình diễn Rock xuất sắc nhất cho ca khúc "Someday Baby". Album cũng được đề cử cho hạng mục Album của năm 2006 bởi tạp chí ''[[Rolling Stone]]'' tại Mỹ<ref>{{chúChú thích web |titletiêu đề=Rolling Stone Albums of the Year 2006|url=http://www.rocklistmusic.co.uk/rolling.htm#2006 |publishernhà xuất bản=Rock List Music |accessdatengày truy cập=ngày 16 tháng 10 năm 2009}}</ref> và tạp chí ''[[Uncut (tạp chí)|Uncut]]'' tại Anh<ref>{{chú thích báo| url = http://www.rocklistmusic.co.uk/uncut.htm| title = ''Modern Times'', Album of the Year, 2006| work=Uncut | date = ngày 16 tháng 12 năm 2006| accessdate =ngày 11 tháng 9 năm 2008}}</ref>. Tuyển tập ''[[Bob Dylan: The Collection]]'' được phát hành cùng với ngày ''Modern Times'' được đưa lên hệ thống [[iTunes Store]] với bản tổng hợp tất cả các ca khúc và ấn bản sự nghiệp Dylan (733 ca khúc), trong đó bao gồm 42 bản thu hiếm chưa từng công bố<ref>{{chú thích báo| url = http://usatoday30.usatoday.com/life/lifestyle/holiday/2006-11-30-box-set-downloads_x.htm | title = Get The Box Set with 'One Push of a Button'| author=Gundersen, Edna| date = ngày 1 tháng 12 năm 2006| accessdate =ngày 25 tháng 9 năm 2008| work=USA Today}}</ref>.

Sự cầu kỳ của kế hoạch quảng bá ''Dylan 07'' là minh chứng cho việc hình ảnh thương mại của Dylan đã trở nên thu hút hơn rất nhiều kể từ thập niên 1990. Thậm chí tới năm 2004, Dylan còn xuất hiện trong một video quảng cáo của hãng đồ lót nữ danh tiếng [[Victoria's Secret]]<ref>{{chúChú thích web | url =http://www.slate.com/articles/business/ad_report_card/2004/04/tangled_up_in_boobs.html| titletiêu đề = What's Bob Dylan Doing In A Victoria's Secret Ad? | work=[[Slate (magazine)|Slate]] | datengày = ngày 12 tháng 4 năm 2004| accessdatengày truy cập =ngày 16 tháng 9 năm 2008}}</ref>. 3 năm sau, vào tháng 10 năm 2007, ông tham gia vào sự kiện quảng bá cho dòng xe hơi 2008 [[Cadillac Escalade]]<ref>{{chúChú thích web | url =http://www.xmradio.com/dylan-cadillac/index.xmc | archiveurl =http://web.archive.org/web/20080312084612/http://www.xmradio.com/dylan-cadillac/index.xmc | archivedate =ngày 12 tháng 3 năm 2008| titletiêu đề = Dylan, Cadillac| publishernhà xuất bản=XM Radio| datengày = ngày 22 tháng 10 năm 2007| accessdatengày truy cập =ngày 16 tháng 9 năm 2008}}</ref>{{#tag:ref|Dylan đã dành hàng giờ trong chương trình Theme Time Radio Hour của mình cho chủ đề 'The Cadillac'. Ông bắt đầu hát về chiếc xe đầu tiên của mình về dòng xe năm 1963 qua ca khúc "Talkin' World War III Blues" khi ông miêu tả nó như "chiếc xe tuyệt hảo để rong ruổi sau chiến tranh".|group="gc"}}. Sau đó vào năm 2009, ông đã góp mặt vào sự kiện mang tính đột phá nhất sự nghiệp khi cùng song ca với ca sĩ nhạc rap [[will.i.am]] trong chiến dịch quảng cáo của hãng [[Pepsi]], trình diễn trong màn khai mạc của trận chung kết Super Bowl XLIII giải Bóng đá nhà nghề Mỹ<ref>{{chú thích báo| url = http://www.theguardian.com/music/2009/jan/30/bob-dylan-pepsi-advertisement-superbowl| title = Bob Dylan to appear with Will.I.Am in Pepsi advertisement| author=Michaels, Sean| date = ngày 30 tháng 1 năm 2009| accessdate =ngày 2 tháng 5 năm 2010|work=The Guardian |location=Anh Quốc }}</ref>. Phần trình diễn, được chiếu trực tiếp tới hơn 98 triệu người xem, được mở đầu với phần hát của Dylan với ca khúc "Forever Young", tiếp nối theo đó là phần hip hop được thể hiện bởi will.i.am trong đoạn vào thứ ba của ca khúc<ref>{{chú thích báo | last=Kissel | first=Rick | title=Super Bowl ratings hit new high | work=Variety| date=ngày 3 tháng 2 năm 2009 | url=http://variety.com/2009/scene/news/super-bowl-ratings-hit-new-high-1117999515/ | accessdate=ngày 3 tháng 2 năm 2009}}</ref>.

Tháng 10 năm 2008, hãng Columbia cho phát hành ấn phẩm thứ 8 trong loạt bootleg của Dylan mang tên ''Tell Tale Signs: Rare And Unreleased 1989–2006'' bao gồm 2 CD, đi kèm một CD thứ 3 với cuốn sách tuyển tập ảnh bìa dày tới 150 trang. Ấn phẩm này bao gồm những phần trình diễn và thu nháp các ca khúc từ ''Oh Mercy'' tới ''Modern Times'', bên cạnh một vài sáng tác nhạc phim hợp tác cùng [[David Bromberg]] và [[Ralph Stanley]]<ref>{{chú thích báo| url = http://usatoday30.usatoday.com/life/music/news/2008-07-28-dylan-telltale-signs_N.htm | title = Dylan Reveals Many Facets on 'Tell Tale Signs'| author=Gundersen, Edna| date = ngày 29 tháng 7 năm 2008 |work=USA Today }}</ref>. 2 CD đầu tiên chỉ có giá 18,99 USD, song toàn bộ ấn bản 3 CD cùng cuốn sách lại có giá tới 129,99 USD. Điều này dẫn tới việc nhiều người hâm mộ cùng các nhà phê bình lên tiếng không hài lòng về việc ý nghĩa của việc "xé lẻ ấn phẩm"<ref>{{chú thích báo | url =http://entertainment.timesonline.co.uk/tol/arts_and_entertainment/music/cd_reviews/article4859960.ece | title = Tell Tale Signs| author=Cairns, Dan | date = ngày 5 tháng 10 năm 2008| accessdate =ngày 6 tháng 10 năm 2008| work=The Sunday Times | location=Luân Đôn}}</ref><ref>[[Michael Gray (author)|Michael Gray]] expressed his opinion in his ''Bob Dylan Encyclopedia blog'' {{chúChú thích web | url =http://bobdylanencyclopedia.blogspot.com/2008/08/tell-tale-signs-pt-3-money-doesnt-talk.html |titletiêu đề = Tell Tale Signs Pt. 3, Money Doesn't Talk... | datengày = ngày 14 tháng 8 năm 2008 | accessdatengày truy cập =ngày 6 tháng 9 năm 2008 | publishernhà xuất bản=Bob Dylan Encyclopedia blog }}</ref>. Ấn phẩm này nhìn chung được đánh giá cao bởi giới chuyên môn<ref>{{chúChú thích web|url=http://www.metacritic.com/music/tell-tale-signs-the-bootleg-series-vol-8| titletiêu đề = Reviews of ''Tell Tale Signs''|accessdatengày truy cập=ngày 26 tháng 10 năm 2008|publishernhà xuất bản=Metacritic}}</ref>. Sự đa dạng của những bản thu nháp và những ấn bản chưa từng được phát hành đã khiến một trong những đánh giá liên tưởng tới âm thanh từ những sản phẩm trước kia của Dylan ''"vẫn có cảm giác là một sản phẩm mới của Dylan, không chỉ là sự tươi mới đáng ngạc nhiên của các ấn bản chưa phát hành, mà còn nhờ chất lượng âm thanh tuyệt hảo và thứ cảm xúc có hệ thống từ tất cả mọi thứ ở đây."''<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.allmusic.com/album/the-bootleg-series-vol-8-tell-tale-signs-rare-and-unreleased-1989-2006-mw0000795498| titletiêu đề = The Bootleg Series, Vol. 8: Tell Tale Signs - Rare and Unreleased 1989–2006| author = Jurek, Thom| datengày = ngày 29 tháng 10 năm 2008| accessdatengày truy cập = ngày 12 tháng 7 năm 2013| publishernhà xuất bản = allmusic.com}}</ref>

Dylan cho ra mắt album ''[[Together Through Life]]'' vào ngày 28 tháng 4 năm 2009. Trong buổi trò chuyện với nhà phê bình Bill Flanagan được đăng trên trang web chính thức của mình, Dylan có tâm sự về nguồn gốc thực hiện album là từ đạo diễn phim người Pháp [[Olivier Dahan]] khi ông đề nghị muốn có một sáng tác dành cho bộ phim hành trình của mình mang tên ''My Own Love Song''. Vốn chỉ dự định thu âm một ca khúc duy nhất là "Life Is Hard", cuối cùng "bản thu cứ đi theo con đường của chính nó vậy"<ref>{{chúChú thích web|url=http://www.bobdylan.com/conversation|archiveurl=http://web.archive.org/web/20110425235613/http://www.bobdylan.com/conversation| archivedate = 2011-04-25| titletiêu đề = Bob Dylan talks about the new album with Bill Flanagan| author=Flanagan, Bill| datengày = ngày 10 tháng 4 năm 2009| accessdatengày truy cập =ngày 30 tháng 3 năm 2012| publishernhà xuất bản=bobdylan.com}}</ref>. 9 trên tổng số 10 ca khúc của album được sáng tác hoặc đồng sáng tác bởi Bob Dylan và Robert Hunter<ref>{{chúChú thích web| url = {{Allmusic|class=album|id=r1544965|pure_url=yes}}| titletiêu đề = Together Through Life| author=Erlewine, Stephen Thomas| accessdatengày truy cập =ngày 1 tháng 5 năm 2010| publishernhà xuất bản=allmusic}}</ref>.

Album nhận được rất nhiều lời phê bình tích cực<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.metacritic.com/music/together-through-life|titletiêu đề=Together Through Life|datengày=ngày 29 tháng 4 năm 2009|accessdatengày truy cập =ngày 29 tháng 4 năm 2009|publishernhà xuất bản=Metacritic}}</ref>, cho dù có vài đánh giá so sánh đây chỉ là một sản phẩm tiểu tiết trong sự nghiệp âm nhạc đồ sộ của Dylan. Andy Gill viết trên tờ ''[[The Independent]]'' rằng bản thu ''"thể hiện Dylan ở trạng thái thư giãn nhất, thứ cảm xúc tự phát, bao hàm những thói quen và cảm xúc như vừa chuyển rời đột ngột từ sóng phát thanh vậy. Có thể nó không có nhiều sáng tác mang tính thương hiệu, nhưng đây hẳn là một trong những album khiến bạn cảm thấy thoải mái nhất trong năm nay."''<ref>{{chú thích báo| url = http://www.independent.co.uk/arts-entertainment/music/reviews/album-bob-dylan-together-through-life-columbia-1673287.html| title = Bob Dylan's Together Through Life| author=Gill, Andy| date = ngày 24 tháng 4 năm 2009| accessdate =ngày 28 tháng 4 năm 2009| publisher=Salon.com | location=Luân Đôn}}</ref>

Ngay tuần đầu tiên phát hành, ''Together Through Life'' đã có được vị trí số 1 tại [[Billboard 200|''Billboard'' 200]]<ref name="Caulfield, Keith">{{chúChú thích web| url = http://www.billboard.com/articles/news/268711/bob-dylan-bows-atop-billboard-200| titletiêu đề = Bob Dylan Bows Atop Billboard 200| author=Caulfield, Keith| datengày = ngày 6 tháng 5 năm 2009| accessdatengày truy cập =ngày 7 tháng 5 năm 2009|work=Billboard}}</ref>, biến Dylan (khi đó đã 67 tuổi) trở thành nghệ sĩ lớn tuổi nhất lần đầu tiên có được album quán quân tại bảng xếp hạng này<ref name="Caulfield, Keith"/>. Album cũng có được vị trí số 1 tại [[UK Albums Chart]], tròn 39 năm kể từ album cuối cùng của Dylan, ''[[New Morning]]'' (1970), có được vị trí này. Khoảng cách thời gian giữa 2 album quán quân này hiện vẫn là kỷ lục tại bảng xếp hạng trên<ref name = "BBCApril09">{{chú thích báo| url =http://news.bbc.co.uk/2/hi/entertainment/8031636.stm| title = Dylan is in chart seventh heaven| date = ngày 3 tháng 5 năm 2009| accessdate =ngày 3 tháng 5 năm 2009|publisher=BBC News }}</ref>.

Ngày 13 tháng 10 năm 2009, Dylan cho phát hành album Giáng sinh mang tên ''[[Christmas in the Heart]]'', bao gồm nhiều ca khúc kinh điển như "[[Little Drummer Boy]]", "[[Winter Wonderland]]" và "[[Here Comes Santa Claus]]"<ref>{{chúChú thích web| url = {{Allmusic|class=album|id=r1656487|pure_url=yes}}| titletiêu đề = Christmas In The Heart| author=Erlewine, Stephen Thomas| accessdatengày truy cập =ngày 1 tháng 5 năm 2010| publishernhà xuất bản=allmusic}}</ref>. Doanh thu của sản phẩm này được ông dành tặng cho các quỹ từ thiện, bao gồm Feeding America của Mỹ, Crisis của Anh và chương trình toàn cầu [[World Food Programme]]<ref name="UK Fundraising">{{chúChú thích web| url = http://www.fundraising.co.uk/2009/12/14/cafamerica-distribute-royalities-bob-dylan039s-christmas-album-crisis/| titletiêu đề = CAFAmerica to distribute royalities{{sic|hide=y}} from Bob Dylan's Christmas album to Crisis| datengày = ngày 14 tháng 12 năm 2009| accessdatengày truy cập =ngày 19 tháng 12 năm 2009| publishernhà xuất bản=UK Fundraising}}</ref>. Album nhìn chung nhận được nhiều đánh giá tích cực<ref>{{chúChú thích web|url=http://www.metacritic.com/music/christmas-in-the-heart|titletiêu đề=Christmas In the Heart|datengày=ngày 16 tháng 10 năm 2009 |accessdatengày truy cập =ngày 16 tháng 10 năm 2009|publishernhà xuất bản=Metacritic}}</ref>. Tờ ''[[The New Yorker]]'' bình luận rằng Dylan đã đem thứ nhạc rock sơ khai vào "thứ giọng ca giống quạ kêu của mình" và nhấn mạnh mục đích của Dylan lần này có khi mang tính hài hước: ''"Dylan từ lâu đã là một nhân vật nổi tiếng sùng đạo Kitô; nếu cho rằng không có một khoảnh khắc tuổi thơ nào qua những ca khúc như "Here Comes Santa Claus" và "Winter Wonderland" thì đó là một sự chối bỏ rõ ràng của gần nửa thế kỷ đầy châm biếm."''<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.newyorker.com/culture/goings-on/a-hard-reindeers-a-gonna-fall| titletiêu đề = A Hard Reindeer's A-Gonna Fall| datengày = ngày 21 tháng 9 năm 2009| accessdatengày truy cập =ngày 13 tháng 10 năm 2009|work=The New Yorker}}</ref> Trên ''[[USA Today]]'', Edna Gundersen nhấn mạnh rằng Dylan "đã mang không khí Giáng sinh qua các tác phẩm của [[Nat King Cole]], [[Mel Tormé]] và [[Ray Conniff Singers]]. Gundersen kết thúc với ý kiến rằng Dylan "không thể tình cảm và chân thành hơn"<ref>{{chú thích báo| url = http://usatoday30.usatoday.com/life/music/reviews/2009-10-12-dylan-christmas-album_N.htm| title = Bob Dylan takes the Christmas spirit to 'Heart' | author=Gundersen, Edna| date = ngày 13 tháng 10 năm 2009| accessdate =ngày 1 tháng 6 năm 2011| work=USA Today}}</ref>.

Ngày 18 tháng 10 năm 2010, Dylan cho phát hành sản phẩm thứ 9 trong loạt bootleg của mình mang tên ''The Witmark Demos''. Ấn phẩm này bao gồm 47 bản thu băng từ trong giai đoạn 1962-1964, lưu trữ bởi những nhà phân phối đầu tiên của ông là Leeds Music vào năm 1962 và Witmark Music từ năm 1962 tới 1964. Một đánh giá cho rằng đây là "một cú lướt nhẹ đầy cảm xúc trở về với chàng trai Bob Dylan trẻ tuổi giữa bề bộn công việc âm nhạc và cả thế giới, một điểm nhấn."<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.austinchronicle.com/music/2010-12-31/bob-dylan-the-witmark-demos-1962-1964-the-bootleg-series-vol-9/| titletiêu đề = The Witmark Demos: 1962–1964 The Bootleg Series Vol. 9 (Columbia)| author = Caligiuri, Jim| datengày = ngày 31 tháng 12 năm 2010| accessdatengày truy cập = ngày 12 tháng 7 năm 2013| publishernhà xuất bản = austinchronicle.com}}</ref> Trang đánh giá tổng hợp [[Metacritic]] dành cho album điểm số 86 với lời tựa "thành công toàn cầu"<ref>{{chúChú thích web|url = http://www.metacritic.com/music/the-witmark-demos-1962-1964/critic-reviews| titletiêu đề = The Witmark Demos, 1962–1964| accessdatengày truy cập =ngày 29 tháng 10 năm 2010| publishernhà xuất bản=Metacritic}}</ref>. Cũng trong tuần đó, [[Legacy Recordings|Sony Legacy]] cho phát hành ''[[Bob Dylan: The Original Mono Recordings]]'' – hộp đĩa đầu tiên tuyển tập 8 album đầu tay của Dylan, từ ''Bob Dylan'' (1962) cho tới ''John Wesley Harding'' (1967), với định dạng mono gốc trong ấn bản CD. Những CD này làm theo tới từng tiểu tiết của phần bìa album gốc, kể cả những dòng phụ chú. Ấn phẩm được theo kèm với phần bình luận được viết bởi nhà phê bình [[Greil Marcus]]<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.bobdylan.com/us/music/original-mono-recordings| titletiêu đề = The Original Mono Recordings| datengày = ngày 19 tháng 10 năm 2010| accessdatengày truy cập =ngày 11 tháng 6 năm 2012| publishernhà xuất bản=bobdylan.com}}</ref><ref>{{chú thích báo|last=Egan|first=Sean|title=the Original Mono Recordings review|url=http://www.bbc.co.uk/music/reviews/hpcg|accessdate=ngày 7 tháng 9 năm 2012|newspaper=BBC Music Review| location=Luân Đôn|date=ngày 25 tháng 11 năm 2010}}</ref>.

Ngày 12 tháng 4 năm 2011, [[Legacy Recordings]] cho phát hành ''[[Bob Dylan in Concert – Brandeis University 1963]]''. Sản phẩm thu âm lại buổi diễn của Dylan tại trường Đại học Brandeis ngày 10 tháng 5 năm 1963, chỉ 2 tuần trước khi ông cho phát hành album ''The Freewheelin' Bob Dylan''. Bản thu được tìm thấy trong lưu trữ bởi cây viết Ralph J. Gleason, sau đó từng được đưa vào trong một số ấn phẩm hạn chế của ''The Bootleg Series Vol. 9''. Phần phụ chú được viết bởi nhà phê bình Michael Gray: ''"Phần trình diễn của Dylan, được thu khi [[John F. Kennedy|Kennedy]] vẫn còn là Tổng thống và [[The Beatles]] còn chưa đặt chân tới nước Mỹ, thật sự chưa được người hâm mộ biết tới nhiều... Nó không phải là một sự kiện lớn với anh mà chỉ như một buổi trình diễn nhạc folk nào đó ở một câu lạc bộ bất kỳ cùng thời điểm đó... Đây có lẽ là buổi diễn bình thường cuối cùng của Dylan trước khi anh vụt sáng thành ngôi sao."''<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.bobdylan.com/news/bob-dylan-concert-brandeis-university-1963-be-released-april-12?page=3| titletiêu đề = "Bob Dylan In Concert – Brandeis University 1963" to be Released April 12| datengày = ngày 16 tháng 2 năm 2011| accessdatengày truy cập =ngày 17 tháng 2 năm 2011| publishernhà xuất bản=bobdylan.com}}</ref>

Sự nghiệp của Dylan được nghiên cứu tới mức hàn lâm khi nhân dịp kỷ niệm sinh nhật lần thứ 70 của ông vào ngày 24 tháng 5 năm 2011, 3 trường Đại học cùng lúc mở những Hội nghị chuyên đề về chủ đề này. Trường Đại học Mainz<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.avl.uni-mainz.de/394.php| titletiêu đề = Bob Dylan und die Revolution der populären Musik| datengày = ngày 29 tháng 4 năm 2011| accessdatengày truy cập =ngày 27 tháng 5 năm 2011| publishernhà xuất bản=Johannes Gutenberg Universität Mainz}}</ref>, Đại học Viên<ref name="www.dylanvienna.at">{{chúChú thích web| url = http://www.dylanvienna.at/dylan/Program.html| titletiêu đề = Refractions of Dylan – Cultural Appropriations of an American Icon| datengày = ngày 12 tháng 5 năm 2011| accessdatengày truy cập =ngày 27 tháng 5 năm 2011| publishernhà xuất bản=www.dylanvienna.at}}</ref> và Đại học Bristol cùng đưa lời mời tới những nhà phê bình và nghiên cứu lịch sử âm nhạc để cùng thảo luận về sự nghiệp của Dylan. Nhiều sự kiện khác, như các ban nhạc tri ân, tranh luận hay đơn giản là những buổi hòa ca trên khắp thế giới cũng được tờ ''[[The Guardian]]'' ghi nhận: ''"Từ Moscow cho tới Madrid, Na Uy tới Northampton, từ Malaysia cho tới quê nhà ông ở Minnesota, những người tự gọi mình là "Bobcats" đã cùng dành ngày hôm nay để chúc mừng sinh nhật lần thứ 70 của một trong những tượng đài của nền âm nhạc quần chúng."''<ref>{{chú thích báo| url = http://www.theguardian.com/music/2011/may/24/bob-dylan-70th-birthday/print| title = Bob Dylan at 70| author=Topping, Alexandra| date = ngày 24 tháng 5 năm 2011| accessdate =ngày 27 tháng 5 năm 2011| work=The Guardian|location=Luân Đôn}}</ref>

Ngày 4 tháng 10 năm 2011, hãng Egyptian Records cho phát hành album tuyển tập những sáng tác chưa từng biết tới của [[Hank Williams]] mang tên ''The Lost Notebooks of Hank Williams''. Dylan cũng đóng góp tài trợ cho dự án này, trong đó nhiều sáng tác dở dang của Williams khi ông qua đời vào năm 1963 được Dylan và nhiều nghệ sĩ khác chỉnh sửa và hoàn thiện, bao gồm [[Jakob Dylan]], [[Levon Helm]], [[Norah Jones]], [[Jack White (nhạc sĩ)|Jack White]], v.v.<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.themortonreport.com/entertainment/music/bob-dylan-helps-bring-hank-williams-lost-notebooks-back-from-the-dead/| titletiêu đề = Bob Dylan Helps Bring Hank Williams' Lost Notebooks Back from the Dead| author = Uhelszki, Jaan| datengày = ngày 4 tháng 8 năm 2011| accessdatengày truy cập = ngày 5 tháng 8 năm 2011| publishernhà xuất bản = themortonreport.com}}</ref><ref>{{chú thích báo| url = http://www.latimes.com/entertainment/la-ca-hank-williams-notebooks-20111002-story.html| title = {{-'}}Lost Notebooks of Hank Williams' finds good company in Bob Dylan| author = Lewis, Randy| date = ngày 2 tháng 10 năm 2011| accessdate = ngày 4 tháng 10 năm 2011| work= Los Angeles Times}}</ref>

Ngày 29 tháng 11 năm 2012, Dylan cho phát hành album phòng thu thứ 35 của mình, ''[[Tempest (album của Bob Dylan)|Tempest]]''<ref>{{chú thích báo| url = http://articles.latimes.com/2012/sep/10/entertainment/la-et-ms-bob-dylan-tempest-voice-reviews-20120910| title = 'Tempest' and Bob Dylan's voice for the ages| author = Lewis, Randy| date = ngày 10 tháng 9 năm 2012| accessdate = ngày 11 tháng 9 năm 2012| publisher = ''Los Angeles Times''}}</ref>. Album bao gồm một sáng tác tưởng nhớ tới [[John Lennon]] mang tên "Roll On John" và một ca khúc khác dài 14 phút đề cập tới [[Vụ đắm tàu RMS Titanic|thảm họa Titanic]]<ref>{{chú thích báo|last=Greene|first=Andy|title=First Details of Bob Dylan's Upcoming Album 'Tempest{{'-}}|url=http://www.rollingstone.com/music/news/first-details-of-bob-dylans-upcoming-album-tempest-20120717|accessdate=ngày 18 tháng 7 năm 2012|newspaper=Rolling Stone|date=ngày 17 tháng 7 năm 2012}}</ref>. Nhận xét về ''Tempest'' trên tờ ''[[Rolling Stone]]'', Will Hermes dành tặng album 5 sao tối đa với lời bình: ''"Về mặt ca từ, Dylan đã đạt tới đỉnh cao, châm biếm mọi nơi, từ ngữ bóng bẩy và phóng dụ mà tránh khỏi thứ ngôn ngữ hời hợt nhiều trích dẫn như các ca khúc nhạc folk khác, vốn bám theo phong cách nhạc rap rực lửa."'' Helmes gọi ''Tempest'' là "một trong những album kỳ lạ nhất [của Dylan]" và cho rằng "đây có lẽ là sản phẩm tối tăm nhất sự nghiệp của ông"<ref name="tempestrollingstone">{{chúChú thích web|last=Hermes |first=Will |titletiêu đề=Tempest |publishernhà xuất bản=''Rolling Stone'' |datengày=ngày 30 tháng 8 năm 2012 |url=http://www.rollingstone.com/music/albumreviews/tempest-20120830 |accessdatengày truy cập=ngày 7 tháng 9 năm 2012}}</ref>. Đánh giá tổng hợp trên trang [[Metacritic]] cho album 83/100 điểm với lời tựa "thành công toàn cầu"<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.metacritic.com/music/tempest/bob-dylan/critic-reviews| titletiêu đề = Tempest – Bob Dylan| datengày = ngày 11 tháng 9 năm 2012| accessdatengày truy cập = ngày 12 tháng 9 năm 2012| publishernhà xuất bản = Mmtacritic.com}}</ref>.

Ngày 27 tháng 8 năm 2013, Columbia tiếp tục cho phát hành tuyển tập thứ 10 trong loạt bootleg mang tên ''[[Another Self Portrait (1969–1971)]]'', cùng lúc cho tải trực tuyến phần phim tài liệu về quá trình hoàn thiện dự án<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.expectingrain.com/abc/Another_Self_Portrait_Press_Release.pdf| titletiêu đề = Another Self Portrait Press Release| datengày = ngày 16 tháng 7 năm 2013

| accessdatengày truy cập=ngày 12 tháng 9 năm 2013| publishernhà xuất bản = expectingrain.com}}</ref><ref>{{chúChú thích web|url=https://vimeo.com/72874484|titletiêu đề= Bob Dylan - Another Self Portrait Documentary Short|accessdatengày truy cập=ngày 12 tháng 9 năm 2013}}</ref>. Ấn phẩm bao gồm 35 bản thu chưa từng phát hành, trong đó có nhiều bản thu nháp của Dylan trong những buổi thu của 2 album ''[[Self Portrait (album của Bob Dylan)|Self Portrait]]'' và ''[[New Morning]]'' giai đoạn 1969–1971. Box set cũng bao gồm bản thu trực tiếp của Dylan và [[The Band]] trình diễn tại Liên hoan âm nhạc Đảo Wight năm 1969. ''Another Self Portrait'' nhận được nhiều đánh giá tích cực, có được điểm số 81/100 trên [[Metacritic]] với lời tựa "thành công toàn cầu"<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.metacritic.com/music/another-self-portrait-1969-1971-the-bootleg-series-vol-10/bob-dylan/critic-reviews| titletiêu đề = Another Self Portrait 1969–1971: The Bootleg Series, Vol. 10 | datengày = ngày 12 tháng 9 năm 2013| accessdatengày truy cập=ngày 12 tháng 9 năm 2013| publishernhà xuất bản=metacritic.com}}</ref>. Cây bút Thom Jurek của [[Allmusic]] viết: ''"Với người hâm mộ, đây không chỉ là một sản phẩm quý hiếm, đây phải là một sự bổ sung không thể thiếu vào bộ sưu tập của họ."''<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.allmusic.com/album/release/another-self-portrait-1969-1971-the-bootleg-series-vol-10-mr0003992579| titletiêu đề=Another Self Portrait (1969–1971): The Bootleg Series, Vol. 10| author=Jurek, Thom| datengày = ngày 27 tháng 8 năm 2013| accessdatengày truy cập=ngày 12 tháng 9 năm 2013| publishernhà xuất bản=[[AllMusic]]}}</ref>

Ngày 4 tháng 11 năm 2013, [[Columbia Records]] cho ra mắt hộp đĩa tuyển tập ''[[Bob Dylan: Complete Album Collection: Vol. One]]'' bao gồm toàn bộ 35 album phòng thu của Dylan, 6 album trực tiếp cùng một bộ sưu tập mang tên ''Sidetracks'' tuyển tập đĩa đơn, nhạc phim và những sản phẩm không chính thức khác<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.allmusic.com/album/the-complete-album-collection-vol-1-mw0002583484| titletiêu đề = Bob Dylan: The Complete Albums Collection, Vol. 1| author = Erlewine, Stephen | datengày = ngày 9 tháng 11 năm 2013| accessdatengày truy cập = ngày 9 tháng 11 năm 2013| publishernhà xuất bản = [[AllMusic]]}}</ref>. Ấn phẩm bao gồm những dòng phụ chú mới được viết bởi [[Clinton Heylin]] qua lời tựa bởi Bill Flanagan. Cùng ngày, hãng cũng cho phát hành tuyển tập ''The Very Best of Bob Dylan'' dưới định dạng CD cũng như CD-kép<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.nme.com/news/bob-dylan/72891| titletiêu đề = Bob Dylan to release huge, career-spanning box set | datengày = ngày 26 tháng 9 năm 2013| accessdatengày truy cập = ngày 30 tháng 9 năm 2013| publishernhà xuất bản = nme.com}}</ref>. Để quảng bá cho hộp đĩa này, video làm lại hoàn toàn mới của "[[Like a Rolling Stone]]" được đăng lên trang web chính thức của Dylan. Được đạo diễn bởi Vania Heymann, video cắt ghép cho phép chuyển 16 kênh truyền hình khác nhau với những nhân vật hát nhép theo phần lời của ca khúc này<ref>{{chú thích báo| url = http://www.rollingstone.com/music/news/inside-bob-dylans-brilliant-like-a-rolling-stone-video-20131120| title = Inside Bob Dylan's Brilliant 'Like a Rolling Stone' Video| author = Edwards, Gavin| date = ngày 20 tháng 11 năm 2013| accessdate = ngày 21 tháng 11 năm 2013| publisher = ''Rolling Stone''}}</ref>. Tháng 12 năm 2013, tạp chí ''[[Time (tạp chí)|Time]]'' bình chọn đây là video âm nhạc xuất sắc nhất của năm<ref>{{chú thích báo|last= Walker|first=Mellisa|title= Top Ten Music Videos|url=http://entertainment.time.com/2013/12/04/arts-and-entertainment/slide/top-10-best-music-videos/|work= Time, retrieved-10.12.2013|date=ngày 4 tháng 12 năm 2013}}</ref>.

Ngày 10 tháng 2 năm 2014, Dylan xuất hiện trong chương trình quảng cáo dòng xe hơi [[Chrysler 200]], trình chiếu tại trận chung kết bóng đá Mỹ Super Bowl XLVIII. Kết thúc phần quảng cáo, ông nói: ''"Hãy để nước Đức ủ bia cho bạn, để Thụy Sĩ sản xuất đồng hồ, để châu Á lắp ráp điện thoại cho bạn. Còn chúng tôi mang tới cho bạn những chiếc xe hơi."'' Đoạn quảng cáo này nhận được rất nhiều phản ứng trái ngược và cả những tranh luận đối lập về hàm ý [[bảo hộ mậu dịch]] trong lời nói của ông, trong khi bản thân ca sĩ đã "bán cháy hàng" để tối đa lợi nhuận<ref>{{chú thích báo| url = http://blogs.reuters.com/great-debate/2014/02/04/dylan-the-times-have-changed/| title = Dylan - The Times Have Changed| author = Gabler, Neal| date = ngày 4 tháng 2 năm 2013| accessdate = ngày 6 tháng 2 năm 2014| publisher = reuters.com}}</ref><ref>{{chú thích báo| url = http://www.washingtonpost.com/blogs/style-blog/wp/2014/02/03/an-obsessive-bob-dylan-fan-deludes-himself-into-justifying-that-chrysler-ad-in-5-steps/| title = An obsessive Bob Dylan fan deludes himself into justifying that Chrysler ad, in 5 steps| author = Malitz, David| date = ngày 3 tháng 2 năm 2014| accessdate = ngày 4 tháng 2 năm 2014| publisher = washingtonpost.com}}</ref><ref>{{chúChú thích web| url = http://www.theguardian.com/music/2014/feb/03/bob-dylan-super-bowl-2014-halftime-adverts| titletiêu đề = Bob Dylan dominates Super Bowl 2014 during halftime adverts| author = Michaels, Sean

| datengày = ngày 3 tháng 2 năm 2014| accessdatengày truy cập = ngày 3 tháng 2 năm 2014| publishernhà xuất bản = theguardian.com}}</ref><ref>{{chúChú thích web| url = http://business.financialpost.com/news/retail-marketing/bob-dylan-chrysler-super-bowl-ad| titletiêu đề = Bob Dylan's Chrysler Super Bowl 2014 ad stirs rockstar sellout debate| author = Clothier, Mark| datengày = ngày 3 tháng 2 năm 2014| accessdatengày truy cập = ngày 3 tháng 2 năm 2014| publishernhà xuất bản = BloombergNews}}</ref>. Rất nhiều ca khúc của Dylan, từ "North Country Blues" năm 1964 tới "Union Sundown" năm 1983, đã từng lên án việc tư bản hóa toàn cầu cũng như nhập khẩu sản phẩm giá rẻ đã hủy hoại thị trường việc làm tại Mỹ<ref>Heylin (2010), trang 245–246.</ref>.

Ngày 13 tháng 5 năm 2014, Dylan tải lên trang web của mình ca khúc "[[Full Moon and Empty Arms]]" – một bản hát lại ca khúc nổi tiếng mà [[Frank Sinatra]] từng thu âm từ năm 1945. Đại diện của ông nói: ''"Ca khúc này sẽ được đưa vào album tiếp theo được ra mắt vào cuối năm"''<ref>{{chú thích báo| url = http://www.rollingstone.com/music/news/bob-dylan-releases-frank-sinatra-cover-plans-new-album-20140513| title = Bob Dylan Releases Frank Sinatra Cover, Plans New Album| author = Greene, Andy| date = ngày 13 tháng 5 năm 2014| accessdate = ngày 14 tháng 5 năm 2014| publisher = rollingstone.com}}</ref>. Ngày 9 tháng 12 năm 2014, Dylan công bố album mới mang tên ''[[Shadows in the Night]]'' được phát hành bởi [[Columbia Records]] vào ngày 3 tháng 2 năm 2015<ref>{{chúChú thích web|url=http://www.bobdylan.com/us/news/new-album-shadows-night-out-feb-3|titletiêu đề=New album "Shadows In The Night" Out Feb. 3|publishernhà xuất bản=bobdylan.com|accessdatengày truy cập=ngày 27 tháng 1 năm 2015}}</ref>.

Ngày 4 tháng 11 năm 2014, [[Columbia Records|Columbia Records/Legacy Recordings]] cho phát hành tuyển tập thứ 11 mang tên ''The Basement Tapes Complete'' gồm những bản thu của Dylan và [[The Band]]; tổng cộng 138 ca khúc được sắp xếp trong ấn phẩm 6 CD. Album năm 1975, ''The Basement Tapes'', được bổ sung thêm một số bản thu mà ông cùng ban nhạc thu âm tại nhà riêng ở [[Woodstock, New York]] vào năm 1967. Phần lời phụ chú được viết bởi Sid Griffin – nhạc sĩ và tác giả cuốn ''Million Dollar Bash: Bob Dylan, The Band, and The Basement Tapes''<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.rollingstone.com/music/news/bob-dylan-complete-basement-tapes-bootlegs-released-november-20140826| titletiêu đề = Bob Dylan's Complete, Legendary 'Basement Tapes' Will Be Released| author = Greene, Andy| datengày = ngày 26 tháng 8 năm 2014| accessdatengày truy cập = ngày 27 tháng 8 năm 2014| publishernhà xuất bản = Rollingstone.com}}</ref><ref>{{chúChú thích web| url =http://www.theguardian.com/music/2014/oct/30/bob-dylan-basement-tapes-myth-reality-clinton-heylin| titletiêu đề = Bob Dylan’s back pages: the truth behind the Basement Tapes| author = Heylin, Clinton| datengày = ngày 30 tháng 10 năm 2014| accessdatengày truy cập = ngày 4 tháng 11 năm 2014| publishernhà xuất bản = theguardian.com}}</ref>.

Ngày 3 tháng 2 năm 2015, Dylan phát hành ''[[Shadows in the Night]]'', bao gồm 10 nhạc phẩm sáng tác giữa năm 1923 và 1963,<ref name =secret>{{citeChú thích web| url = http://www.latimes.com/entertainment/music/posts/la-et-ms-dylan-sinatra-covers-20150123-story.html#page=1| titletiêu đề = The secret Sinatra past of Bob Dylan's new album| author = Turner, Gustavo| datengày = January 24, 2015| accessdatengày truy cập = February 3, 2015| publishernhà xuất bản = latimes.com}}</ref><ref name =ShadowsBauder>{{citeChú thích web| url = http://news.yahoo.com/music-review-bob-dylans-night-disc-140236549.html| titletiêu đề = Bob Dylan's late-night disc | author = Bauder, David| datengày = January 29, 2015| accessdatengày truy cập = February 3, 2015| publishernhà xuất bản = AP}}</ref> là một phần của [[Great American Songbook]].<ref name =ShadowsPetridis>{{citeChú thích web| url = http://www.theguardian.com/music/2015/jan/29/bob-dylan-shadows-in-the-night-review| titletiêu đề = ''Shadows in the Night'' review&nbsp;– an unalloyed pleasure| author = Petridis, Alexis| datengày = January 29, 2015| accessdatengày truy cập = February 3, 2015| publishernhà xuất bản = theguardian.com}}</ref> Tất cả bài hát đều do [[Frank Sinatra]] thu âm, nhưng cả giới phê bình và Dylan đều không xem đây là một tuyển tập "hát lại của Sinatra".<ref name =secret/><ref name =ShadowsGq>{{citeChú thích web| url = http://www.gq-magazine.co.uk/entertainment/articles/2015-01/29/bob-dylan-shadows-in-the-night-review| titletiêu đề = Shadows in the Night review | author = Prince, Bill| datengày = February 1, 2015| accessdatengày truy cập = February 3, 2015| publishernhà xuất bản = gq-magazine.co.uk}}</ref><ref>{{citeChú thích web| url = http://www.rollingstone.com/music/news/bob-dylan-frank-sinatra-new-album-20141209| titletiêu đề = Bob Dylan Will 'Uncover' Frank Sinatra Classics on New Album| author = Greene, Andy| datengày = December 9, 2014| accessdatengày truy cập = December 10, 2014| publishernhà xuất bản = rollingstone.com}}</ref> Trong một cuộc phỏng vấn, Dylan chia sẻ ấp ủ về đĩa thu này từ lúc nghe tới album ''[[Stardust (album của Willie Nelson)|Stardust]]'' (1978) của [[Willie Nelson]].<ref name =aarp>{{citeChú thích web| url = http://www.aarp.org/entertainment/style-trends/info-2015/bob-dylan-aarp-magazine.html| titletiêu đề = Bob Dylan Does the American Standards His Way| author = Love, Robert| datengày = January 22, 2015| accessdatengày truy cập = February 2, 2015| publishernhà xuất bản = aarp.org}}</ref> Các đánh giá đến album đa phần là tích cực; trang đánh giá tổng hợp Metacritic dành cho album điểm số 82 với lời tựa "thành công toàn cầu".<ref>{{citeChú thích web| url = http://www.metacritic.com/music/shadows-in-the-night/bob-dylan| titletiêu đề = Shadows In The Night| accessdatengày truy cập = January 11, 2016| publishernhà xuất bản = metacritic.com}}</ref> Giới phê bình khen ngợi phần nhạc khí và giọng ca của Dylan.<ref name =ShadowsPetridis/><ref name =ShadowsGq/><ref name =ShadowsTelegraph>{{citeChú thích web| url = http://www.telegraph.co.uk/culture/music/bob-dylan/11366536/Bob-Dylan-Shadows-in-The-Night-review-extraordinary.html| titletiêu đề = Bob Dylan, Shadows in The Night, review: 'extraordinary'| author = McCormick, Neil| datengày = January 23, 2015| accessdatengày truy cập = February 3, 2015| publishernhà xuất bản = telegraph.co.uk}}</ref><ref name =ShadowsGill>{{citeChú thích web| url = http://www.independent.co.uk/arts-entertainment/music/reviews/bob-dylan-shadows-in-the-night-album-review-restoring-life-to-old-standards-10012874.html| titletiêu đề = Restoring life to old standards| author = Gill, Andy | datengày = January 29, 2015| accessdatengày truy cập = February 3, 2015| publishernhà xuất bản = independent.co.uk}}</ref> Album mở đầu tại vị trí quán quân [[UK Albums Chart]].<ref>{{cite news| url = http://www.officialcharts.com/chart-news/bob-dylan-scores-eighth-uk-number-1-album-3472/| title = Bob Dylan scores eighth UK Number 1 album| date = February 8, 2015| accessdate = February 9, 2015| publisher = Official Charts Company}}</ref>

Ngày 5 tháng 10 năm 2015, [[IBM]] công bố chiến dịch quảng bá cho dòng máy tính [[Watson (máy vi tính)|Watson]], có sự xuất hiện của Dylan.<ref>{{citeChú thích web| url = http://www.dmnews.com/dataanalytics/ibm-kicks-off-cognitive-business-era-on-mnf-tonight/article/442976/| titletiêu đề = IBM Kicks Off 'Cognitive Business' Era on MNF Tonight| datengày = October 5, 2015| accessdatengày truy cập = October 6, 2015| publishernhà xuất bản=''Direct Marketing news''}}</ref> Ngày 6 tháng 11 năm 2015, Sony Music phát hành ''[[The Bootleg Series Vol. 12: The Cutting Edge 1965–1966]]''. Tác phẩm bao gồm nhiều bài hát chưa phát hành từ ba album mà Dylan thu âm giữa tháng 1 năm 1965 và tháng 3 năm 1966: ''[[Bringing It All Back Home]]'', ''[[Highway 61 Revisited]]'' và ''[[Blonde on Blonde]]''. Đĩa nhạc ra mắt làm 3 định dạng: phiên bản 2 CD, phiên bản đặc biệt 6 CD và phiên bản lựa chọn 18 CD, trong một phiên bản phát hành giới hạn chỉ 5.000 bản. Trên trang mạng của Dylan, phiên bản lựa chọn được mô tả bao gồm "mọi nốt nhạc mà Bob Dylan thu âm trong những năm 1965/1966".<ref>{{citeChú thích web| url = http://www.rollingstone.com/music/features/inside-bob-dylans-massive-new-sixties-bootleg-series-trove-20150924| titletiêu đề = Inside Bob Dylan's Massive New Sixties Bootleg Series Trove| author = Greene, Andy| datengày = September 24, 2015| accessdatengày truy cập = September 25, 2015| publishernhà xuất bản = Rollingstone.com}}</ref><ref>{{citeChú thích web| url = http://bobdylanbox.shop.musictoday.com/page/MinimalSplash| titletiêu đề = The Cutting Edge 1965 – 1966: The Bootleg Series Vol. 12 Collector’s Edition| datengày = September 24, 2015| accessdatengày truy cập = September 25, 2015| publishernhà xuất bản=bobdylan.com}}</ref> Trang đánh giá tổng hợp Metacritic dành cho album điểm số 99 với lời tựa "thành công toàn cầu".<ref>{{citeChú thích web| url = http://www.metacritic.com/music/the-bootleg-series-vol-12-the-best-of-the-cutting-edge-1965-1966/bob-dylan| titletiêu đề =

The Bootleg Series, Vol. 12: The Best of the Cutting Edge 1965-1966| datengày = November 5, 2015| accessdatengày truy cập=November 5, 2015| publishernhà xuất bản=metacritic.com}}</ref> ''The Best of the Cutting Edge'' vươn lên vị trí đầu bảng ''[[Billboard (magazine)|Billboard]]'' Top Rock Albums trong tuần đầu lên kệ.<ref>{{citeChú thích web

| url = http://www.billboard.com/articles/columns/chart-beat/6769255/bob-dylan-first-number-1-top-rock-albums?utm_source=twitter | titletiêu đề = Bob Dylan Scores First No. 1 on Top Rock Albums From Long-Running 'Bootleg Series'| author = Rutherford, Kevin| datengày = November 18, 2015| accessdatengày truy cập = November 19, 2015| publishernhà xuất bản = billboard.com}}</ref>

1966]] và thước phim dài 50 tiếng từ [[Rolling Thunder Revue]] 1975. Bộ sưu tập sẽ được xuất hiện tại Trung tâm Helmerich, một cơ sở của [[Bảo tàng Gilcrease]].<ref>{{citeChú thích web| url = http://www.rollingstone.com/music/news/inside-bob-dylans-historic-new-tulsa-archive-its-an-endless-ocean-20160303| titletiêu đề = Inside Bob Dylan's Historic New Tulsa Archive: 'It's an Endless Ocean'| author = Greene, Andy| datengày = March 3, 2016| accessdatengày truy cập = March 4, 2016| publishernhà xuất bản = ''Rolling Stone''}}</ref>

Ngày 20 tháng 5 năm 2016, Dylan phát hành album thứ 37, ''[[Fallen Angels (album của Bob Dylan)|Fallen Angels]]'', được xem là sự tiếp nối của ''Shadows In the Night''.<ref name =Ward>{{citeChú thích web| url = http://www.telegraph.co.uk/music/what-to-listen-to/bob-dylan-fallen-angels-review--inhabiting-classics-with-weather/| titletiêu đề = Bob Dylan, Fallen Angels, review -'inhabiting classics with weathered ease'

| author = Brown, Helen| datengày = May 13, 2016| accessdatengày truy cập = May 20, 2016| publishernhà xuất bản = telegraph.co.uk}}</ref> Album chứa 12 bài hát của nhiều tác giả kinh điển như [[Harold Arlen]], [[Sammy Cahn]] và [[Johnny Mercer]], 11 trong số đó đều do Sinatra thu âm.<ref>{{citeChú thích web| url = http://www.ew.com/article/2016/05/17/bob-dylan-fallen-angels-ew-review| titletiêu đề = Bob Dylan's "Fallen Angels": EW Review| author = Farber, Jim| datengày = May 17, 2016| accessdatengày truy cập = May 20, 2016| publishernhà xuất bản = entertainmentweekly.com}}</ref> Trang đánh giá tổng hợp Metacritic dành cho album điểm số 79 với lời tựa "đa phần là tích cực".<ref>{{citeChú thích web| url = http://www.metacritic.com/music/fallen-angels/bob-dylan/critic-reviews| titletiêu đề = Critic Reviews: Fallen Angels by Bob Dylan | datengày = May 20, 2016| accessdatengày truy cập = May 20, 2016| publishernhà xuất bản = metacritic.com}}</ref> Tháng 9 năm 2016, [[Legacy Recordings]] thông báo về bộ đĩa gồm 36 CD mang tên ''Bob Dylan: The 1966 Live Recordings'', chứa toàn bộ đĩa thu âm của Bob Dylan từ chuyến lưu diễn 1966, phát hành vào tháng 11.<ref>{{citeChú thích web| url = http://www.latimes.com/entertainment/music/la-et-ms-bob-dylan-1966-live-recordings-20160927-snap-story.html| titletiêu đề = All of Bob Dylan's 1966 live shows in 36-CD box set due Nov. 11| author = Lewis, Randy| datengày = September 27, 2016| accessdatengày truy cập = September 28, 2016| publishernhà xuất bản = ''Los Angeles Times''}}</ref> Buổi thu âm diễn ra với đêm nhạc tại Sydney, Úc ngày 13 tháng 4 năm 1966, kết thúc bằng đêm nhạc [[Royal Albert Hall]] ở Luân Đôn vào ngày 27 tháng 5.<ref>{{citeChú thích web| url = http://bobdylan.com/news/bob-dylan-1966-live-recordings-released-november/

| titletiêu đề = “Bob Dylan: The 1966 Live Recordings” to be Released in November| datengày = September 27, 2016| accessdatengày truy cập = September 28, 2016| publishernhà xuất bản = bobdylan.com

Chuyến lưu diễn Never Ending Tour bắt đầu từ ngày 7 tháng 6 năm 1988, và kể từ đó Dylan đã trình diễn khoảng 100 buổi diễn mỗi năm suốt thập niên 1990 và 2000 – nhiều hơn hẳn năng suất đi lưu diễn của ông trong thập niên 1960. Tính tới tháng 5 năm 2013, Dylan cùng ban nhạc đã chơi hơn 2.500 buổi diễn<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.citylab.com/design/2013/06/808-cities-2503-shows-and-1007416-miles-staggering-geography-bob-dylans-never-ending-tour/5810/| titletiêu đề = 808 Cities, 2,503 Shows, and 1,007,416 Miles: The Staggering Geography of Bob Dylan's 'Never Ending Tour'| author = Jaffe, Eric| datengày = ngày 7 tháng 6 năm 2013| accessdatengày truy cập = ngày 8 tháng 6 năm 2013| publishernhà xuất bản = theatlanticcities.com}}</ref><ref>{{chúChú thích web|url=http://www.bjorner.com/DSN34660%20-%202013%20US%20Spring%20Tour.htm#DSN34880| titletiêu đề = Bjorner's Still On The Road: St Augustine, Florida, ngày 5 tháng 5 năm 2013| datengày = ngày 7 tháng 5 năm 2013| accessdatengày truy cập =ngày 8 tháng 6 năm 2013| publishernhà xuất bản=bjorner.com}}</ref>, theo lời khẳng định của cây bass Tony Garnier, nghệ sĩ đa nhạc cụ Donnie Herron và tay guitar Charlie Sexton. Theo phản ánh từ khán giả<ref>{{chú thích báo| url = http://www.telegraph.co.uk/culture/music/rockandpopmusic/8585826/Bob-Dylan-at-Finsbury-Parks-Feis-Festival-review.html| title = Bob Dylan at Finsbury Park| author = McCormick, Neil | date = ngày 19 tháng 6 năm 2011| accessdate = ngày 20 tháng 6 năm 2011| publisher = Telegraph, UK| location=Luân Đôn}}</ref>, phần trình diễn của Dylan là vô cùng khó lường khi ông thay đổi hòa âm cũng như giọng hát qua mỗi tối<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.americansongwriter.com/2014/10/concert-review-bob-dylan-brings-goods-hollywood/| titletiêu đề = Concert Review: Bob Dylan Brings The Goods To Hollywood| author = Zollo, Paul| datengày = ngày 28 tháng 10 năm 2014| accessdatengày truy cập = ngày 29 tháng 10 năm 2014| publishernhà xuất bản = americansongwriter.com}}</ref>. Đánh giá về chuyến lưu diễn của Dylan là khá đa dạng. Một số nhà phê bình như Richard Williams và Andy Gill cho rằng Dylan đã thành công khi thể hiện được hết những chất liệu phong phú mà mình có<ref>{{chú thích báo| url = http://www.theguardian.com/music/2009/apr/28/bob-dylan-review| title = Bob Dylan at Roundhouse, London| author=Williams, Richard| date = ngày 28 tháng 4 năm 2009| accessdate =ngày 2 tháng 5 năm 2009|work=The Guardian |location=Anh Quốc }}</ref><ref>{{chú thích báo| url = http://www.independent.co.uk/arts-entertainment/music/reviews/bob-dylan-o2-arena-london-1674751.html| title = Dylan's times ain't a-changin'| author=Gill, Andy| date = ngày 27 tháng 4 năm 2009| accessdate =ngày 2 tháng 5 năm 2009|work=The Independent | location=Luân Đôn}}</ref>. Số khác chê bai rằng những buổi diễn trên đã sửa sang và bóp méo "những phần ca từ hay nhất tới mức chúng không thể được nhận ra nữa", và có được ít sự ủng hộ từ người nghe vì "thật khó hình dung ông ấy đang làm gì trên sân khấu"<ref>{{chú thích báo| url = http://www.telegraph.co.uk/culture/music/bob-dylan/5229391/Bob-Dylan-The-Roundhouse.html| title = Bob Dylan – live review| author=McCormick, Neil| date = ngày 27 tháng 4 năm 2009| accessdate =ngày 2 tháng 5 năm 2009| publisher=''The Telegraph'' | location=Luân Đôn}}</ref>.

Buổi diễn năm 2011 của Dylan tại Trung Quốc gây ra nhiều tranh cãi. Nhiều người phê bình việc ông không đề cập một chút nào về tình hình chính trị tại đây, và từ đó, cho phép giới kiểm duyệt của nước này xóa bớt đi phần nội dung<ref>{{chú thích báo| url = http://www.theguardian.com/music/2011/apr/06/bob-dylan-china-ai-wei| title = Bob Dylan in China: a simple twist of fate? | author = Wieland, Martin| date = ngày 6 tháng 4 năm 2011| accessdate = ngày 1 tháng 12 năm 2011| publisher = The Guardian| location=Luân Đôn}}</ref><ref>{{chú thích báo| url = http://www.nytimes.com/2011/04/10/opinion/10dowd.html | title = Blowin' in the Idiot Wind| author=Dowd, Maureen | authorlink = Maureen Dowd | date = ngày 9 tháng 4 năm 2011| accessdate =ngày 14 tháng 4 năm 2011|work=The New York Times }}</ref>. Số khác thì bảo vệ phần trình diễn của Dylan, cho rằng những chỉ trích chỉ đơn thuần chưa nắm bắt được nghệ thuật của Dylan, và thực tế cũng không có bằng chứng cho việc có tồn tại việc cắt xén nội dung<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.therestisnoise.com/2011/04/dylan-in-china.html| titletiêu đề = Dylan in China| author=Ross, Alex | authorlink = Alex Ross (music critic) |datengày = ngày 10 tháng 4 năm 2011| accessdatengày truy cập =ngày 14 tháng 4 năm 2011| publishernhà xuất bản=The Rest Is Noise}}</ref><ref>{{chúChú thích web| url = http://www.newyorker.com/news/news-desk/the-real-dylan-in-china| titletiêu đề = The Real Dylan in China| author=Wilentz, Sean | authorlink = Sean Wilentz | datengày = ngày 10 tháng 4 năm 2011| accessdatengày truy cập =ngày 14 tháng 4 năm 2011| work=The New Yorker}}</ref>. Để trả lời tất cả những ý kiến quy kết, Dylan có cho đăng trên trang web cá nhân: ''"Cùng lúc khi việc kiểm định xuất hiện, chính phủ Trung Quốc có hỏi tôi tên những ca khúc mà tôi định trình diễn. Rõ ràng là không có một lý do nào để tôi phải trả lời những câu hỏi đó, vậy nên họ mang chúng đi kiểm duyệt trước hẳn 3 tháng. Nếu như có ca khúc, đoạn điệp khúc hay câu hát nào bị xóa đi thì tôi đã phải nghe ai đó nhắc tới việc này, và cuối cùng chúng tôi đã chơi tất cả những ca khúc mà chúng tôi muốn."''<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.bobdylan.com/news/my-fans-and-followers| titletiêu đề = To my fans and followers| author=Dylan, Bob| datengày = ngày 13 tháng 5 năm 2011| accessdatengày truy cập =ngày 14 tháng 5 năm 2011| publishernhà xuất bản=bobdylan.com}}</ref>

Tháng 3-4 năm 2014, Dylan trình diễn tại Nhật Bản và Hawaii. Trong tháng 6-7, ông đi lưu diễn vòng quanh châu Âu, bắt đầu từ Ireland và kết thúc tại Phần Lan<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.boblinks.com/| titletiêu đề = Bob Dylan 2013-2014 Tour Guide| datengày = ngày 10 tháng 7 năm 2014| accessdatengày truy cập = ngày 25 tháng 7 năm 2014| publishernhà xuất bản = boblinks.com}}</ref>. Dylan cũng đi lưu diễn rải rác tại Úc và New Zealand từ ngày 4 tháng 8 năm 2014 và kết thúc chuyến lưu diễn tại Christchurch vào ngày 10 tháng 9<ref>{{chú thích báo| url = http://www.stuff.co.nz/the-press/news/10485120/Review-Bob-Dylan-in-Christchurch| title = Bob Dylan in Christchurch| author = Kokay, Les| date = ngày 11 tháng 9 năm 2014| accessdate = ngày 14 tháng 9 năm 2014| publisher = ThePress.co.nz}}</ref>. Sau đó, ông bắt đầu chuyến lưu diễn vòng quanh nước Mỹ vào ngày 17 tháng 10<ref>{{chú thích báo| url = http://blogs.seattletimes.com/soundposts/2014/10/18/bob-dylan-and-his-band-in-fine-form-at-paramount/| title = Bob Dylan and his band in fine form at Paramount| author = Shaw, Linda| date = ngày 18 tháng 10 năm 2014| accessdate = ngày 20 tháng 10 năm 2014| publisher = seattletimes.com}}</ref> và kết thúc tại New York ngày 3 tháng 12<ref>{{chú thích báo| url = http://www.bobdylan.com/us/upcoming-dates| title = Bob Dylan on Tour| date = ngày 10 tháng 9 năm 2014| accessdate = ngày 14 tháng 9 năm 2014| publisher = bobdylan.com}}</ref>.

Hơn 10 năm kể từ khi hãng Random House cho phát hành ''Drawn Blank'' (1994), một cuốn sách khác tuyển tập tranh vẽ của Dylan mang tên ''The Drawn Blank Series'' mới được ra mắt tại Kunstsammlungen ở Chemnitz, Đức năm 2007<ref name = "EncyclopediaDrawn"/>. Đây cũng là triển lãm đầu tiên giới thiệu tới công chúng 200 tác phẩm của Dylan được thể hiện bằng màu nước và màu bột theo nguyên gốc. Buổi trưng bày cũng được đi kèm với việc phát hành cuốn sách ''Bob Dylan: The Drawn Blank Series'', tái hiện lại hơn 170 tác phẩm triển lãm<ref name = "EncyclopediaDrawn">{{chúChú thích web|last=Gray|first=Michael|titletiêu đề=Dylan's Drawn Blank Paintings Exhibition|url=http://bobdylanencyclopedia.blogspot.co.uk/2007/08/dylans-drawn-blank-paintings-exhibition.html|publishernhà xuất bản=BobDylanEncyclopediablogspot.com|accessdatengày truy cập=ngày 11 tháng 6 năm 2012}}</ref><ref name = "NYTimesArtist">{{chú thích báo | url = http://www.nytimes.com/2008/06/01/books/review/Pessl-t.html | last = Pessl | first = Marsha | title = When I Paint My Masterpiece | work=[[The New York Times Book Review]] | date = ngày 1 tháng 6 năm 2008 | accessdate =ngày 20 tháng 10 năm 2010}}</ref>. Trong khoảng thời gian từ tháng 9 năm 2010 tới tháng 4 năm 2011, [[Statens Museum for Kunst|Bảo tàng Quốc gia Đan Mạch]] cũng cho trưng bày 40 bức tranh khổ lớn của Dylan trong một hoạt động mang tên ''The Brazil Series''<ref>{{chú thích báo| url = http://www.independent.co.uk/arts-entertainment/art/news/bob-dylan-paintings-at-danish-national-gallery-2068935.html| title = Bob Dylan paintings at Danish National Gallery| author=Battersby, Matilda| date = ngày 2 tháng 9 năm 2010| accessdate =ngày 9 tháng 9 năm 2010| work=The Independent| location=Luân Đôn}}</ref>.

Tháng 7 năm 2011, phòng tranh Gagosian Gallery tuyên bố giới thiệu những tranh vẽ của Dylan<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.artnet.com/magazineus/news/artnetnews/bob-dylan-gagosian-gallery.asp| titletiêu đề = Dylan at Gagosian Gallery| author = Corbett, Rachel| datengày = ngày 27 tháng 7 năm 2011| accessdatengày truy cập = ngày 31 tháng 7 năm 2011| publishernhà xuất bản = artnet.com}}</ref>. Chương trình mang tên ''The Asia Series'' được mở cửa vào ngày 20 tháng 9, trưng bày những tác phẩm của Dylan vẽ về đất nước Trung Quốc và vùng Cực Đông<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.gagosian.com/exhibitions/bob-dylan---september-20-2011| titletiêu đề = Bob Dylan: The Asia Series| datengày = ngày 10 tháng 9 năm 2011| accessdatengày truy cập = ngày 12 tháng 12 năm 2012| publishernhà xuất bản = gagosian.com}}</ref>. Tờ ''[[The New York Times]]'' viết ''"một vài người hâm mộ và nhà-nghiên-cứu-Dylan đã đặt câu hỏi rằng những bức họa trên được dựa trên kinh nghiệm thực tế hay quan sát của cá nhân ông, hay chỉ đơn thuần là phóng tác lại những thứ đã được biết tới song chưa từng được Dylan đề cập."'' Tạp chí ''[[The Times]]'' cũng lưu ý tới những điểm tương đồng giữa những tác phẩm của Dylan với những bức ảnh xa xưa của Nhật Bản và Trung Quốc, ngoài ra là với những bức ảnh chụp bởi Dmitri Kessel và Henri Cartier-Bresson<ref>{{chú thích báo| url = http://artsbeat.blogs.nytimes.com/2011/09/26/questions-raised-about-dylan-show-at-gagosian/| title = Questions Raised About Dylan Show at Gagosian| author = Itzkoff, Dave| date = ngày 26 tháng 9 năm 2011| accessdate = ngày 27 tháng 9 năm 2011| publisher = The New York Times}}</ref>. Tổ chức [[Magnum Photos]] trái lại thì khẳng định rằng Dylan đã đăng ký bản quyền hợp pháp tất cả những bức tranh của mình<ref>{{chúChú thích web| url = http://blogs.artinfo.com/artintheair/2011/10/01/bob-dylan-paid-to-license-asia-series-photos-magnum-says/| titletiêu đề = Bob Dylan Paid to License ''Asia Series'' Photos, Magnum Says| datengày = ngày 1 tháng 10 năm 2011| accessdatengày truy cập = ngày 4 tháng 10 năm 2011| publishernhà xuất bản = artinfo.com}}</ref>.

Buổi trưng bày thứ hai của Dylan tại Gagosian Gallery mang tên ''Revisionist Art'', diễn ra vào tháng 11 năm 2012. Buổi triển lãm bao gồm 30 bức tranh, biếm họa hoặc mô phỏng những phần bìa từ những tạp chí nổi tiếng, trong đó có cả ''[[Playboy]]'' và ''[[Babytalk (tạp chí)|Babytalk]]''<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.gagosian.com/exhibitions/bob-dylan--november-28-2012| titletiêu đề = Gagosian Gallery artists: Bob Dylan| datengày = ngày 20 tháng 11 năm 2012| accessdatengày truy cập = ngày 12 tháng 12 năm 2012| publishernhà xuất bản = gagosian.com}}</ref><ref>{{chú thích báo|url=http://www.nytimes.com/2012/12/14/arts/design/revisionist-art-thirty-works-by-bob-dylan.html?_r=0|title = Revisionist Art: Thirty Works by Bob Dylan| author = Smith, Roberta| date = ngày 13 tháng 12 năm 2012| accessdate = ngày 14 tháng 12 năm 2012| publisher = nytimes.com}}</ref>. Tới tháng 2 năm 2013, ông cũng cho ra mắt buổi trưng bày tranh mang tên ''New Orleans Series'' ở [[Palazzo Reale]], [[Milan]]<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.huffingtonpost.co.uk/2013/02/06/bob-dylans-new-orleans-se_n_2629294.html| titletiêu đề = Bob Dylan's 'New Orleans Series' Goes On Display In Milan| author = Parker, Sam| datengày = ngày 6 tháng 2 năm 2013| accessdatengày truy cập = ngày 9 tháng 2 năm 2013| publishernhà xuất bản = huffingtonpost.co.uk}}</ref>. Tháng 8 năm 2013, bảo tàng [[National Portrait Gallery, London|National Portrait Gallery]] ở London giới thiệu lần đầu tiên các tác phẩm của Dylan tới công chúng Anh qua sự kiện ''Face Value'' với 12 bức chân dung vẽ bằng màu phấn<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.theartsdesk.com/visual-arts/bob-dylan-face-value-national-portrait-gallery| titletiêu đề = Bob Dylan: Face Value, National Portrait Gallery| author = Güner, Fisun| datengày = ngày 24 tháng 8 năm 2013| accessdatengày truy cập = ngày 26 tháng 8 năm 2013| publishernhà xuất bản = TheArtsDesk.com}}</ref>.

Tháng 11 năm 2013, phòng tranh Halcyon Gallery ở London cho ra mắt 7 cánh cửa bằng thép được Dylan chế tác. Buổi triển lãm có tên ''Mood Swings''. Trong buổi ra mắt triển lãm, Dylan nói: ''"Tôi luôn bị ám ảnh bởi thép suốt cuộc đời kể từ khi tôi còn là một đứa nhóc. Tôi được sinh ra và lớn lên ở một đất nước khai khoáng, nơi mà bạn có thể hít thở và ngửi thấy chúng mỗi ngày. Những cánh cửa tới với tôi vì chúng thể hiện mặt tối của khoảng không gian mà chúng tạo ra. Chúng có thể được đóng lại, nhưng cũng cùng lúc chúng mang tới và mang đi mùa vụ và cả những cơn gió lớn. Chúng có thể giữ bạn lại hoặc cản trở bạn. Và theo nhiều cách, chúng thậm chí còn không có chút khác biệt nào."''<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.artlyst.com/articles/the-legendary-bob-dylan-unveils-seven-iron-gates-sculpture| titletiêu đề = The Legendary Bob Dylan Unveils Seven Iron Gates Sculpture| datengày = ngày 24 tháng 9 năm 2013| accessdatengày truy cập = ngày 16 tháng 11 năm 2013| publishernhà xuất bản = artlyst.com}}</ref><ref>{{chúChú thích web| url = http://www.halcyongallery.com/exhibitions/bob-dylan-mood-swings| titletiêu đề = Mood Swings| datengày = ngày 1 tháng 11 năm 2013| accessdatengày truy cập = ngày 16 tháng 11 năm 2013| publishernhà xuất bản = Halcyon Gallery}}</ref>

Dylan giành được vô số giải thưởng xuyên suốt sự nghiệp của mình, bao gồm 11 [[giải Grammy]], 1 [[giải Oscar]] và 1 [[giải Quả cầu vàng]]. Ông cũng được xướng tên tại [[Đại sảnh Danh vọng Rock and Roll]], Đại sảnh Danh vọng Nhạc sĩ Nashville và [[Đại sảnh Danh vọng Nhạc sĩ]]. Tháng 5 năm 2000, Dylan được trao giải thưởng Polar Music. Ông cũng được nhận [[Huân chương Tự do Tổng thống|Huân chương tự do]] từ Tổng thống Mỹ [[Barack Obama]] vào tháng 5 năm 2012. Tháng 2 năm 2015, Dylan được trao tặng giải thưởng Nhân vật của năm của MusiCares từ [[Viện thu âm nghệ thuật và khoa học quốc gia]] nhờ những cống hiến nghệ thuật và nhân đạo của ông cho xã hội.<ref>{{Chú thích web|url = http://artsbeat.blogs.nytimes.com/2015/02/07/at-grammys-event-bob-dylan-speech-steals-the-show/?hp&action=click&pgtype=Homepage&module=mini-moth&region=top-stories-below&WT.nav=top-stories-below&_r=0|titletiêu đề = At Grammys Event, Bob Dylan Speech Steals the Show|datengày = 7 tháng 2 năm 2015|accessdatengày truy cập = 14 tháng 6 năm 2015|website = The New York Times|first = Ben|last = Sisario}}</ref>

Dylan kết hôn với [[Sara Dylan|Sara Lownds]] ngày 22 tháng 11 năm 1965. Con trai đầu lòng của họ, [[Jesse Dylan|Jesse Byron Dylan]], ra đời ngày 6 tháng 1 năm 1966. Họ còn có ba người con nữa là Anna Lee (sinh ngày 11 tháng 7 năm 1967), Samuel Isaac Abraham (sinh ngày 30 tháng 7 năm 1968) và Jakob Luke (sinh ngày 9 tháng 12 năm 1969). Dylan cũng nhận nuôi người con gái ngoài giá thú trước đó của Sara là Maria Lownds (sau đổi tên thành Dylan, sinh ngày 21 tháng 10 năm 1961). Bob và Sara ly hôn ngày 29 tháng 6 năm 1977<ref>Gray (2006), trang 198–200.</ref>. Maria sau này kết hôn với nhạc sĩ Peter Himmelman vào năm 1988<ref>Himmelman hủy buổi hẹn với chương trình ''[[The Tonight Show]]'' khi chương trình trùng với một ngày lễ Do thái giáo có tên [[Sukkot]]. {{chúChú thích web| url = http://www.npr.org/templates/story/story.php?storyId=130515341| titletiêu đề = Peter Himmelman Puts Family Before Rock 'n' Roll| datengày = ngày 12 tháng 10 năm 2010| accessdatengày truy cập = ngày 8 tháng 8 năm 2011| publishernhà xuất bản = npr.org}}</ref>. Trong những năm 1990, Jakob Luke được biết tới nhiều trong vai trò hát chính của nhóm [[The Wallflowers]]. Jesse là nhà đạo diễn phim và doanh nhân thành công.

Năm 2009, trong bài phỏng vấn quảng bá album Giáng sinh của Dylan, ''[[Christmas in the Heart]]'', Bill Flanagan bình luận "phần trình diễn hoành tráng" cho ca khúc "[[O Little Town of Bethlehem]]" mà ông đánh giá "mang tới ca khúc của con chiên ngoan đạo". Dylan đáp lại: ''"Phải, tôi là một con chiên ngoan đạo"<ref name = "Dylan 2009 interview with Bill Flanagan">{{chúChú thích web| url = http://www.music-news.com/ShowNews.asp?nItemID=30857&bPrint=1| titletiêu đề = Bob Dylan gives interview to The Big Issue| author=Flanagan, Bill (interviewer)| datengày = ngày 28 tháng 11 năm 2009| accessdatengày truy cập =ngày 26 tháng 3 năm 2010| publishernhà xuất bản=music-news.com}}</ref>.

Dylan được coi là một trong những nhân vật có ảnh hưởng nhất thế kỷ 20, trong cả lĩnh vực âm nhạc lẫn văn hóa. Ông được xướng tên trong danh sách "[[Time 100: Các nhân vật quan trọng nhất của thế kỷ 20|Các nhân vật quan trọng nhất của thế kỷ 20]]" của tạp chí ''[[Time (tạp chí)|Time]]'' với lời tựa "nhà thơ bậc thầy, nhà phê bình xã hội chua cay và linh hồn thủ lĩnh gan dạ của thế hệ phản văn hóa"<ref name = "Time100Dylan">{{chú thích báo| url = http://www.shrout.co.uk/TIME%20Bob%20Dylan.html| title = The Time 100: Bob Dylan| author=Cocks, Jay| date = ngày 14 tháng 6 năm 1999| accessdate =ngày 5 tháng 10 năm 2008| work=shrout.co.uk/TIME }}</ref>. Năm 2008, ông được nhận [[Giải Pulitzer]] cùng lời dẫn "ảnh hưởng sâu sắc tới âm nhạc quần chúng và văn hóa Mỹ, ghi dấu bởi cách sắp xếp ca từ đầy sức mạnh thi ca"<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.pulitzer.org/citation/2008-Special-Awards-and-Citations| titletiêu đề = The 2008 Pulitzer Prize Winners Special Awards and Citations| datengày = ngày 10 tháng 11 năm 2008| accessdatengày truy cập = ngày 13 tháng 5 năm 2014| publishernhà xuất bản = pulitzer.org}}</ref>. Tổng thống [[Barack Obama]] nói về Dylan trong lễ trao giải thưởng cho ông năm 2012 "Không có một tượng đài nào vĩ đại hơn trong lịch sử âm nhạc Mỹ."<ref name="itzkoff1"/> Trong danh sách "100 ca sĩ vĩ đại nhất" của mình, tạp chí ''[[Rolling Stone]]'' xếp ông ở vị trí số 7 vào năm 2008<ref>{{chúChú thích web|last=Bono|titletiêu đề=Bob Dylan – 100 Greatest Singers|url=http://www.rollingstone.com/music/lists/100-greatest-singers-of-all-time-19691231/bob-dylan-20101202|publishernhà xuất bản=Rolling Stone|accessdatengày truy cập=ngày 17 tháng 9 năm 2012}}</ref>. Tiếp đó, tạp chí trên xếp ông ở vị trí số 2 trong danh sách "100 nghệ sĩ vĩ đại nhất", chỉ sau ban nhạc [[The Beatles]]<ref name="Rolling Stone 100 Greatest Artists">{{chúChú thích web|last=Robertson|first=Robbie|titletiêu đề=Bob Dylan – 100 Greatest Artists|url=http://www.rollingstone.com/music/lists/100-greatest-artists-of-all-time-19691231/bob-dylan-20110420|publishernhà xuất bản=Rolling Stone|accessdatengày truy cập=ngày 9 tháng 8 năm 2012}}</ref>, trong khi ca khúc "[[Like a Rolling Stone]]" có được vị trí số một trong danh sách "[[500 bài hát vĩ đại nhất (danh sách của Rolling Stone)|500 bài hát vĩ đại nhất]]"<ref name="Sale">{{chú thích báo|title=Bob Dylan Like a Rolling Stone lyrics to go on sale|url=http://www.bbc.com/news/entertainment-arts-27229983|accessdate=ngày 4 tháng 5 năm 2014|newspaper=BBC News|date=ngày 1 tháng 5 năm 2014}}</ref>. Tính tới năm 2008, ước tính Dylan bán được hơn 120 triệu album trên toàn thế giới<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.bigfooty.com/forum/threads/highest-selling-artists-worldwide-album-sales-only.537957/| titletiêu đề = Highest Selling Artists worldwide (Album Sales Only)| datengày = December 2007| accessdatengày truy cập = ngày 13 tháng 5 năm 2014| publishernhà xuất bản = bigfooty.com}}</ref>.

Vốn khởi nghiệp bằng cách phỏng theo thần tượng [[Woody Guthrie]]<ref name = "chronicles243">Dylan, trang 243–246.</ref>, chất blues từ [[Robert Johnson]]<ref name = "chronicles281">Dylan, trang 281–288.</ref>, ngoài ra là "kiểu cách kiến trúc" từ [[Hank Williams]]<ref name = "chronicles95">Dylan, trang 95–97.</ref>, Dylan đã mang thêm vào nhạc folk thập niên 1960 thứ ca từ giàu có, đi kèm với "tính duy lý thứ văn học và thi ca cổ điển"<ref>{{chúChú thích web | url = http://www.britannica.com/biography/Bob-Dylan-American-musician | titletiêu đề = Bob Dylan | accessdatengày truy cập =ngày 5 tháng 10 năm 2008 | publishernhà xuất bản=[[Britannica]] Online}}</ref>. [[Paul Simon]] cho rằng những sáng tác thuở đầu của Dylan đã vượt ra khỏi khuôn khổ của nhạc folk thông thường: ''"[Những ca khúc] vô cùng phong phú... với giai điệu mạnh mẽ. "Blowin' in the Wind" có giai điệu vô cùng ấn tượng. Anh ấy đã thả mình đi xa hơn môi trường nhạc folk mà chính anh là một phần trong đó. Anh ấy đã góp phần định nghĩa lại thể loại này."''<ref>Fong-Torres, ''The Rolling Stone Interviews, Vol. 2'', trang 424. Đăng tải trực tuyến tại: {{chúChú thích web| url = http://www.bobdylanroots.com/simon.html| archiveurl = http://web.archive.org/web/20080421172331/http://www.bobdylanroots.com/simon.html| archivedate = ngày 21 tháng 4 năm 2008| titletiêu đề = ''Rolling Stone'' interview (1972) | datengày = ngày 6 tháng 6 năm 1972| accessdatengày truy cập =ngày 8 tháng 9 năm 2009| publishernhà xuất bản=Bob Dylan Roots}}</ref>

Sự nghiệp của Dylan cũng được nghiên cứu tỉ mỉ từ những nhà chuyên môn cũng như những nhà thơ. Nhà phê bình văn học Christopher Ricks từng cho công bố cuốn sách dày tới 500 trang về những nghiên cứu tác phẩm của Dylan, đặt ông ngang hàng với [[T. S. Eliot|Eliot]], [[John Keats|Keats]] và [[Alfred Tennyson|Tennyson]], cho rằng Dylan hoàn toàn xứng đáng là một nhà thơ đúng nghĩa<ref>{{chú thích sách|first=Christopher|last=Ricks|title=Dylan's Visions of Sin|publisher=Penguin/Viking|year=2003|isbn=0-670-80133-X}}</ref>. Nhà thơ từng đoạt giải thưởng quốc gia, Ngài [[Andrew Motion]], từng đề nghị rằng ca từ của Dylan nên được đưa vào chương trình giảng dạy nhà trường<ref>{{chú thích báo | url = http://entertainment.timesonline.co.uk/tol/arts_and_entertainment/books/poetry/article2503109.ece| title = Andrew Motion explains why Bob Dylan's lyrics should be studied in schools | author=Motion, Andrew| date = ngày 22 tháng 9 năm 2007| accessdate =ngày 10 tháng 10 năm 2008| work=The Times | location=Luân Đôn}}</ref>. Kể từ năm 1996, rất nhiều lần Dylan được có tên trong danh sách đề cử [[Giải Nobel Văn học]] của [[Viện hàn lâm Thụy Điển]]<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.expectingrain.com/dok/art/nobel/nobelpress.html | titletiêu đề = Finally and Formally Launched as a Candidate for the Nobel Prize for Literature, 1997 |accessdatengày truy cập=ngày 7 tháng 9 năm 2008| publishernhà xuất bản=expectingrain.com | datengày = ngày 24 tháng 5 năm 2002 }}</ref><ref>{{chúChú thích web |last=Ball|first=Gordon| url = http://journal.oraltradition.org/files/articles/22i/Ball.pdf |format=PDF| titletiêu đề = Dylan and the Nobel| accessdatengày truy cập =ngày 7 tháng 9 năm 2008 | work=[[Oral Tradition Journal|Oral Tradition]] | datengày = ngày 7 tháng 3 năm 2007 }}</ref><ref>{{chú thích báo| url = http://www.cbsnews.com/news/dylans-words-strike-nobel-debate/| title = Dylan's Words Strike Nobel Debate | accessdate =ngày 7 tháng 9 năm 2008 | publisher=CBS News | date = ngày 6 tháng 10 năm 2004 }}</ref><ref>{{chú thích báo| url = http://www.theguardian.com/books/2012/sep/19/bob-dylan-nobel-odds-rise-literature| title = Bob Dylan's Nobel odds rise, but not his chances| author = Flood, Alison| date = ngày 19 tháng 9 năm 2012| accessdate = ngày 20 tháng 9 năm 2012| publisher = ''The Guardian''| location=Luân Đôn}}</ref>.

Chất giọng kỳ lạ của Dylan cũng gây được nhiều sự chú ý. [[Robert Shelton]] từ tờ ''New York Times'' miêu tả nó như "thứ khàn đục gợi nhớ về Guthrie, nhưng cũng chua chát như [[Dave Van Ronk]]."<ref>Shelton, trang 108–111.</ref> [[David Bowie]], trong ca khúc tri ân "[[Song for Bob Dylan]]", cho rằng Dylan đã hát bằng "chất giọng như có cả cát với keo hồ"{{#tag:ref|Nguyên gốc câu hát trong ca khúc "Oh, hear this Robert Zimmerman. I wrote a song for you, about a strange young man called Dylan, with a voice like sand and glue".|group="gc"}}. Khả năng hát của Dylan được cải thiện khi ông tham gia cùng những ban nhạc rock 'n' roll chơi lót; nhà phê bình Michael Gray đánh giá phần hát của Dylan trong ca khúc "Like a Rolling Stone" đã đạt tới "điểm trẻ trung và châm biếm cay độc"<ref>Gray (2006), trang 413.</ref>. Chất giọng của Dylan trong thập niên 1980, đối với nhiều nhà phê bình, còn ấn tượng hơn. Christophe Lebold viết trên tờ ''Oral Tradition'' rằng ''"Chất giọng gần như vỡ vụn của Dylan đã cho phép anh ta giới thiệu với thế giới tính âm thanh hoàn toàn mới của ca khúc — giọng hát đã mang chúng ta qua bao góc nhìn của thế giới tan vỡ, sụp đổ. Hạt nhân của thế giới đó trong "Everything is Broken" chính là ví dụ minh chứng những chủ đề liên quan thực sự hòa hợp với chất giọng đặc trưng ấy như thế nào."''<ref>{{chúChú thích web | url = http://journal.oraltradition.org/issues/22i/lebold| titletiêu đề = A Face like a Mask and a Voice that Croaks: An Integrated Poetics of Bob Dylan's Voice, Personae, and Lyrics | author=Lebold, Christophe| datengày = ngày 1 tháng 3 năm 2007| accessdatengày truy cập =ngày 3 tháng 5 năm 2010| work=Oral Tradition }}</ref>

Sự nghiệp của Dylan gây ảnh hưởng lớn tới nhiều thể loại âm nhạc khác. Edna Gundersen viết trên tờ ''US Today'': ''"Thứ DNA âm nhạc của Dylan đã len lỏi vào từng dòng chảy của nhạc pop kể từ năm 1962."''<ref>{{chú thích báo | url = http://usatoday30.usatoday.com/life/music/2001-05-18-35-years-of-dylan.htm| title = Forever Dylan | date = ngày 17 tháng 5 năm 2001 | accessdate =ngày 9 tháng 9 năm 2014| last = Gundersen | first = Edna |work=USA Today }}</ref> Nhạc sĩ nhạc punk [[Joe Strummer]] của [[The Clash]] ca ngợi Dylan "đã đặt nền móng cho ca từ, giai điệu, sự nghiêm túc, tính tinh thần và sự sâu sắc của nhạc rock"<ref>{{chú thích báo| url = http://news.bbc.co.uk/2/hi/talking_point/1349116.stm| title = Bob Dylan: His Legacy to Music| date = ngày 29 tháng 5 năm 2001| accessdate =ngày 5 tháng 10 năm 2008|publisher=BBC News }}</ref>. Những nghệ sĩ tên tuổi khác từng thừa nhận bị ảnh hưởng từ Dylan còn có [[John Lennon]]<ref>Lennon: "Lúc ở Paris vào năm 1964 chính là lần đầu tiên mà tôi được nghe Dylan. Paul mang một album (''[[The Freewheelin' Bob Dylan]]'') tới từ một gã DJ người Pháp. Suốt 3 tuần ở Paris chúng tôi không ngừng nghe nó. Chúng tôi đều mê tít Dylan." Beatles, (2000), ''The Beatles Anthology'', trang 112–114.</ref>, [[Paul McCartney]]<ref>McCartney: "Tôi khá sợ hãi về Bob... Anh ấy dám thể hiện mình ở nơi mà mọi người tới và nói "Oh, tôi không thích gã này." Rồi tôi nói, "Không, đây là Bob Dylan." Với tôi, anh ấy như Picasso, khiến cho mọi người phải bàn tán về mỗi thời kỳ khác nhau của mình. "Cái này hay hơn cái kia, rồi hay hơn cái khác nữa." Tôi tới và nói: "Đây là Picasso. Tất cả đều hoàn hảo."."{{chúChú thích web | url = http://www.avclub.com/article/paul-mccartney-14120 | titletiêu đề = Paul McCartney interview| author=Siegel, Robert| datengày = ngày 27 tháng 6 năm 2007| accessdatengày truy cập =ngày 13 tháng 10 năm 2008| publishernhà xuất bản=A.V. Club}}</ref>, [[Pete Townshend]]<ref>"Có người hỏi ảnh hưởng của Dylan với tôi" Townshend nói. "Thật là giống với câu hỏi ảnh hưởng như thế nào khi tôi được sinh ra vậy." Flanagan, (1990), ''Written In My Soul'', trang 88.</ref>, [[Neil Young]]<ref>"Bob Dylan, tôi không bao giờ có thể trở thành Bob Dylan. Anh ấy là bậc thầy. Nếu tôi có thể trở thành ai đó, hẳn sẽ là anh ấy. Anh ấy là một nhà văn xuất sắc, chân thành với âm nhạc của mình và thể hiện mọi cảm xúc mà anh ấy có mỗi khi nó tới qua năm tháng. Anh ấy thực sự xuất sắc. Đó là hình mẫu mà tôi ngưỡng mộ." Phỏng vấn Neil Young trên tạp chí ''Time'', 28 tháng 9 năm 2005. Đăng tải trực tuyến tại: {{chú thích báo| url = http://content.time.com/time/arts/article/0,8599,1110988,00.html| title = Resurrection of Neil Young| author=Tyrangiel, Josh| date = ngày 28 tháng 9 năm 2005| accessdate =ngày 15 tháng 9 năm 2008| work=TIME }}</ref>, [[Bruce Springsteen]]<ref name = "RS500"/>, [[David Bowie]]<ref>"[[Song for Bob Dylan]]" trong album ''[[Hunky Dory (album)|Hunky Dory]]'' của [[David Bowie]] năm 1971.</ref> [[Bryan Ferry]]<ref>Năm 2007, Ferry cho phát hành một album cá nhân bao gồm toàn các ca khúc của Dylan mang tên ''[[Dylanesque (album)|Dylanesque]]''.</ref>, [[Nick Cave]]<ref>Tạp chí ''[[Mojo (tạp chí)|Mojo]]'': "Nếu phải bắt buộc chọn lựa thì album nào là album mà anh yêu thích nhất? Nick Cave: "Tôi nghĩ đó là ''Slow Train Coming'' của Bob Dylan. Một bản thu xuất sắc, đầy ắp những suy nghĩ sâu xa. Đó là một sản phẩm thiên tài mà độc địa, có lẽ là album "Kitô giáo" độc địa nhất mà tôi từng biết." ''[[Mojo (tạp chí)|Mojo]]'', tháng 1 năm 1997</ref><ref>{{chúChú thích web| url = http://home.iae.nl/users/maes/cave/vs/dylan.html| titletiêu đề = Nick Cave and Bob Dylan| author=Maes, Maurice| datengày = ngày 31 tháng 12 năm 2001| accessdatengày truy cập =ngày 15 tháng 9 năm 2008 | publishernhà xuất bản=Nick Cave Collector's Hell}}</ref>, [[Patti Smith]]<ref>Tạp chí ''Time Out'' phỏng vấn Patti Smith, ngày 16 tháng 5 năm 2007: "Những người mà tôi ngưỡng mộ cuối thập niên 60 đầu thập niên 70, sự đam mê của họ đã tạo nên những sản phẩm vĩ đại, và những sản phẩm đó tạo nên cách mạng. Niềm đam mê của Jimi Hendrix, Bob Dylan hay The Who không thể bày bán được, hay có thể đổi ra tiền hoặc để trở nên nổi tiếng."{{chúChú thích web| url = http://www.timeout.com/london/music/patti-smith-interview | titletiêu đề = Patti Smith: interview| datengày = ngày 16 tháng 5 năm 2007| accessdatengày truy cập =ngày 8 tháng 9 năm 2008| work=[[Time Out (magazine)|Time Out]] }}</ref>, [[Syd Barrett]]<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.pink-floyd.org/barrett/sydlyrics.html#misc| titletiêu đề = Bob Dylan Blues| author=Barrett, Syd| accessdatengày truy cập =ngày 4 tháng 5 năm 2010| publishernhà xuất bản=pink floyd.org}}</ref>, [[Joni Mitchell]]<ref>{{chú thích báo| url = http://articles.latimes.com/1991-05-19/entertainment/ca-3173_1_bob-dylan-song| title = The Impact of Dylan's Music 'Widened the Scope of Possibilities'| author = Hilburn, Robert| date = ngày 19 tháng 5 năm 1991| accessdate = ngày 18 tháng 8 năm 2011| publisher = Los Angeles Times}}</ref> và [[Tom Waits]]<ref>{{chú thích báo | url= http://www.theguardian.com/music/2005/mar/20/popandrock1 | title= Tom Waits on his cherished albums of all time | accessdate=ngày 8 tháng 1 năm 2007 | work=[[Observer Music Monthly]] | location=Luân Đôn | date=ngày 22 tháng 3 năm 2005}}</ref>. Dylan cũng được coi là người mở đầu cho những thành công của [[The Byrds]] và [[The Band]]: The Byrds có được vị trí quán quân đầu tiên với ca khúc "[[Mr. Tambourine Man]]" và [[Mr. Tambourine Man (album)|album cùng tên]], trong khi The Band khởi nghiệp là ban nhạc chơi lót cho Dylan, thu âm ''The Basement Tapes'' vào năm 1967<ref>{{chúChú thích web|titletiêu đề=The Untold Story of Bob Dylan's 'Basement Tapes': Inside the New Issue|url=http://www.rollingstone.com/music/news/the-untold-story-of-bob-dylans-basement-tapes-inside-the-new-issue-20141105|work=Rolling Stone|accessdatengày truy cập=ngày 11 tháng 6 năm 2015|datengày=ngày 5 tháng 11 năm 2014}}</ref> và sau đó trình bày 3 ca khúc chưa từng được phát hành của Dylan trong [[Music from Big Pink|album đầu tay]] của họ<ref>Hoskyns, trang 153–157.</ref>.

Một vài nghệ sĩ khác lại có quan điểm khá trái ngược. [[Joni Mitchell]] gọi Dylan là "kẻ cắp" và giọng ca của ông là "giả tạo" trong bài phỏng vấn trên tờ ''[[Los Angeles Times]]'' năm 2010 khi cho rằng bà và Dylan có quá nhiều nét tương đồng vì cả hai đều có chung tính cách<ref>{{chú thích báo| url = http://articles.latimes.com/2010/apr/22/entertainment/la-et-jonimitchell-20100422/2| title = It's a Joni Mitchell concert| author=Diehl, Matt| date = ngày 22 tháng 4 năm 2010| accessdate =ngày 2 tháng 5 năm 2010| work=[[Los Angeles Times]]}}</ref><ref>{{chúChú thích web|first=Bethany|last=Larson| titletiêu đề=Folk Face-Off: Joni Mitchell vs. Bob Dylan | url=http://flavorwire.com/85781/folk-face-off-joni-mitchell-vs-bob-dylan|datengày=ngày 23 tháng 4 năm 2010|accessdatengày truy cập=ngày 4 tháng 8 năm 2011|publishernhà xuất bản=Flavorwire.com}}</ref>. Nhận xét của Mitchell dẫn tới hàng loạt đánh giá việc Dylan vay mượn yếu tố từ những nghệ sĩ khác, bao gồm cả đồng tình và chỉ trích<ref>{{chúChú thích web | url = http://www.thedailybeast.com/articles/2010/04/30/is-bob-dylan-a-phony.html | titletiêu đề = Is Bob Dylan a Phony?| author=Wilentz, Sean| authorlink = Sean Wilentz | datengày = ngày 30 tháng 4 năm 2010| accessdatengày truy cập =ngày 2 tháng 5 năm 2010| work=The Daily Beast}}</ref>. Năm 2013, Mitchell trả lời trong bài phỏng vấn với đài [[Canadian Broadcasting Corporation|CBC]] rằng những lời bà nói với tờ ''Los Angeles Times'' đã bị đưa "hoàn toàn ra khỏi ngữ cảnh đúng của nó", và người thực hiện phỏng vấn là một "gã tồi". Mitchell bổ sung: ''"Tôi thích rất nhiều sáng tác của Dylan. Về mặt âm nhạc, anh ta cũng không thực sự tài năng. Anh ấy mượn giọng từ những tiền bối. Anh ấy có cả đống thứ vay mượn. Anh ấy cũng không phải là một tay guitar giỏi. Nhưng anh ấy đã sáng tạo ra một tính cách riêng để thể hiện ca khúc của mình."''<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.youtube.com/watch?v=gZY8aDg_dTI| titletiêu đề = Joni Mitchell on Bob Dylan, CBC Music Exclusive|datengày = ngày 11 tháng 6 năm 2013|accessdatengày truy cập= ngày 8 tháng 12 năm 2013| publishernhà xuất bản = CBC Music Exclusive, YouTube}}</ref>

Trò chuyện với [[Mikal Gilmore]] của tạp chí ''[[Rolling Stone]]'' năm 2012, phản ứng trước những cáo buộc "ăn cắp", đặc biệt với việc lấy nguyên một đoạn thơ của [[Henry Timrod]] để đưa vào album ''[[Modern Times (album của Bob Dylan)|Modern Times]]''<ref name = "nytTimrod"/>, Dylan trả lời đó là "một phần của truyền thống"<ref>{{chúChú thích web| url = http://www.rollingstone.com/music/news/bob-dylan-unleashed-a-wild-ride-on-his-new-lp-and-striking-back-at-critics-20120927?page=7| titletiêu đề = Bob Dylan Unleashed| author = Gilmore, Mikal| datengày = ngày 27 tháng 9 năm 2012| accessdatengày truy cập = ngày 11 tháng 1 năm 2013| publishernhà xuất bản = rollingstone.com}}</ref>{{#tag:ref|Dylan nói với Gilmore: "Cứ như là Henry Timrod cảm thấy phiền vậy, anh đã nghe ông ấy nói gì chưa? Có ai từng thực sự đọc thơ ông ấy? Và ai là người cứ muốn đưa ông ấy ra ánh sáng vậy?... Và nếu anh nghĩ thật dễ dàng để trích dẫn một đoạn thơ của ông ấy, rằng điều đó giúp sáng tác của mình hay hơn thì hãy thử làm và xem anh làm được tới đâu. Toàn những gã đồng bóng mới thích nói về điều này. Chuyện này xưa lắm rồi – một phần của truyền thống".|group="gc"}}.

:"Nếu Elvis không ra đời thì hẳn sẽ có một ai khác mang rock 'n' roll đến với thế giới. Nhưng không có cái logic đó với Bob Dylan. Không có một điều gì trong lịch sử cho rằng đó là một Elvis tới từ Hibbing, Minnesota, thoát khỏi làn sóng nhạc folk từ làng Greenwich để trở thành gã ca sĩ lập dị đầu tiên và xuất sắc nhất nhạc rock 'n' roll và từ đó – với lượng danh hiệu và sự ngưỡng mộ không thể đếm xuể – hòa mình vào văn hóa nhạc folk theo cách riêng của mình."<ref>{{chúChú thích web | url = http://www.villagevoice.com/film/like-a-complete-unknown-im-not-there-and-the-changing-face-of-bob-dylan-on-film-6424082| titletiêu đề = Like A Complete Unknown| author=Hoberman, J. | datengày = ngày 20 tháng 11 năm 2007| accessdatengày truy cập =ngày 5 tháng 10 năm 2008| work=The Village Voice }}</ref>