Khác biệt giữa bản sửa đổi của “Isopren”

'''Isopren''', hoặc '''2-metyl-1,3-butadien''', là một [[hợp chất hữu cơ]] phổ biến có công thức CH ₂ = C (CH ₃) −CH = CH ₂ . Ở dạng nguyên chất, nó là một chất lỏng dễ bay hơi không màu. Isoprene được sản xuất bởi nhiều loại thực vật và động vật <ref>{{Chú thích tạp chí|last=Sharkey|first=Thomas D.|year=1996|title=Isoprene synthesis by plants and animals|journal=Endeavour|volume=20|issue=2|pages=74–78|doi=10.1016/0160-9327(96)10014-4}}</ref> (bao gồm cả con người) và polyme của nó là thành phần chính của [[cao su tự nhiên]] . [[Charles Greville Williams|CG Williams]] đặt tên cho hợp chất này vào năm 1860 sau khi thu được nó từ sự phân hủy nhiệt ([[Chưng khô|nhiệt phân]]) cao su tự nhiên; ông đã suy luận đúng công thức thực nghiệm C ₅ H ₈ . <ref>{{Chú thích tạp chí|last=Williams|first=C. Grenville|date=1860|title=On isoprene and caoutchine|url=https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=hvd.32044092762079;view=1up;seq=550|journal=Proceedings of the Royal Society of London|volume=10|pages=516–519}}</ref> <ref>{{Chú thích sách|url=https://books.google.com/books?id=rjD7CAAAQBAJ&pg=PA10|title=Analysis of Rubber and Rubber-like Polymers|last=M. J. Loadman|date=2012-12-06|publisher=Springer|isbn=9789401144353|page=10}}</ref>

Isoprene được sản xuất bởi nhiều loài cây (nhà sản xuất chính là [[sồi]], [[Chi Dương|cây dương]], [[bạch đàn]] và một số cây họ đậu). Sản lượng phát thải isopren hàng năm của thảm thực vật là khoảng 600 triệu [[tấn]], một nửa từ cây lá rộng nhiệt đới và phần còn lại chủ yếu từ [[cây bụi]] . <ref>{{Chú thích tạp chí|last=Guenther|first=A.|last2=Karl|first2=T.|last3=Harley|first3=P.|last4=Wiedinmyer|first4=C.|last5=Palmer|first5=P. I.|last6=Geron|first6=C.|year=2006|title=Estimates of global terrestrial isoprene emissions using MEGAN (Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature)|journal=Atmospheric Chemistry and Physics|volume=6|issue=11|pages=3181–3210|doi=10.5194/acp-6-3181-2006}}</ref> Điều này tương đương với [[Methane emissions|lượng khí thải metan]] và chiếm khoảng một phần ba tổng số [[Hiđrôcacbon|hydrocarbon]] được thải vào khí quyển.

Isopren được tạo ra thông qua con đường [[Non-mevalonate pathway|metyl-erythritol 4-photphat]] (con đường MEP, còn được gọi là con đường không mevalonate) trong [[lục lạp]] của thực vật. Một trong hai sản phẩm cuối cùng của con đường MEP, dimetylallyl pyrophotphat (DMAPP), được phân cắt bởi enzyme isopren synthase để tạo thành isopren và diphotphat. Do đó, các chất ức chế ngăn chặn con đường MEP, chẳng hạn như fosmidomycin, cũng ngăn chặn sự hình thành isopren. Phát thải Isopren tăng đáng kể theo nhiệt độ và tối đa hóa vào khoảng 40&nbsp;°C&nbsp;. Điều này đã dẫn đến giả thuyết rằng isopren có thể bảo vệ thực vật chống lại stress nhiệt. Sự phát thải của isopren cũng được quan sát thấy ở một số vi khuẩn và điều này được cho là xuất phát từ sự thoái hóa không enzym từ DMAPP.

Phát thải isopren trong thực vật được kiểm soát cả bởi sự sẵn có của cơ chất (DMAPP) và hoạt động của [[enzym]] (isopren synthase). Cụ thể, ánh sáng, sự phụ thuộc CO₂ và O₂ của phát xạ isopren được kiểm soát bởi tính sẵn có của chất nền, trong khi đó sự phụ thuộc nhiệt độ của phát xạ isopren được điều chỉnh theo cả mức độ cơ chất và hoạt động của enzym.

Isopren là hydrocarbon dồi dào nhất có thể đo được trong hơi thở của con người. <ref name="Gelmont">{{Chú thích tạp chí|last=Gelmont|first=David|last2=Stein|first2=Robert A.|last3=Mead|first3=James F.|year=1981|title=Isoprene — the main hydrocarbon in human breath|journal=Biochemical and Biophysical Research Communications|volume=99|issue=4|pages=1456–1460|doi=10.1016/0006-291X(81)90782-8}}</ref> <ref name="King">{{Chú thích tạp chí|last=King|first=Julian|last2=Koc|first2=Helin|last3=Unterkofler|first3=Karl|last4=Mochalski|first4=Paweł|last5=Kupferthaler|first5=Alexander|last6=Teschl|first6=Gerald|last7=Teschl|first7=Susanne|last8=Hinterhuber|first8=Hartmann|last9=Amann|first9=Anton|year=2010|title=Physiological modeling of isoprene dynamics in exhaled breath|journal=Journal of Theoretical Biology|volume=267|issue=4|pages=626–637|arxiv=1010.2145|doi=10.1016/j.jtbi.2010.09.028|pmid=20869370}}</ref> Tỷ lệ sản xuất isopren ước tính trong cơ thể người là 0,15 [[Mol|Phamol]] / (kg · h), tương đương với khoảng 17 &nbsp; mg / ngày cho một người nặng 70 &nbsp; Kilôgam. Isoprene là phổ biến ở nồng độ thấp trong nhiều loại thực phẩm.

[[Tập tin:PolyIsopreneCorrected.png|trái|nhỏ|350x350px| Cấu trúc hóa học của ''cis'' -polyisoprene, thành phần chính của cao su tự nhiên. ]]

Phát thải Isopren dường như là một cơ chế mà cây sử dụng để chống lại stress phi sinh học . <ref name="Sharkey">{{Chú thích tạp chí|last=Sharkey|first=T. D.|last2=Wiberley|first2=A. E.|last3=Donohue|first3=A. R.|year=2007|title=Isoprene Emission from Plants: Why and How|journal=Annals of Botany|volume=101|issue=1|pages=5–18|doi=10.1093/aob/mcm240|pmc=2701830|pmid=17921528}}</ref> Đặc biệt, isopren đã được chứng minh là bảo vệ chống lại stress nhiệt vừa phải (khoảng 40&nbsp;°C). &nbsp;Nó cũng có thể bảo vệ cây chống lại sự biến động lớn của nhiệt độ lá. Isopren được tích hợp vào và giúp ổn định màng tế bào để đối phó với stress nhiệt.

Isopren cũng chống lại các loại oxy phản ứng. <ref name="Vickers1">{{Chú thích tạp chí|last=Vickers|first=Claudia E.|last2=Possell|first2=Malcolm|last3=Cojocariu|first3=Cristian I.|last4=Velikova|first4=Violeta B.|last5=Laothawornkitkul|first5=Jullada|last6=Ryan|first6=Annette|last7=Mullineaux|first7=Philip M.|last8=Nicholas Hewitt|first8=C.|year=2009|title=Isoprene synthesis protects transgenic tobacco plants from oxidative stress|journal=Plant, Cell & Environment|volume=32|issue=5|pages=520–531|doi=10.1111/j.1365-3040.2009.01946.x|pmid=19183288}}</ref> Lượng isopren được giải phóng từ thảm thực vật phát ra isopren phụ thuộc vào khối lượng lá, diện tích lá, ánh sáng (đặc biệt là mật độ quang thông quang hợp, hoặc PPFD) và nhiệt độ của lá. Do đó, vào ban đêm, một ít isopren được phát ra từ lá cây, trong khi lượng phát thải ban ngày dự kiến sẽ rất lớn trong những ngày nắng và nóng, lên tới 25 μg / (g trọng lượng lá khô) / giờ ở nhiều loài sồi. <ref>{{Chú thích tạp chí|last=Benjamin|first=Michael T.|last2=Sudol|first2=Mark|last3=Bloch|first3=Laura|last4=Winer|first4=Arthur M.|year=1996|title=Low-emitting urban forests: A taxonomic methodology for assigning isoprene and monoterpene emission rates|journal=Atmospheric Environment|volume=30|issue=9|pages=1437–1452|doi=10.1016/1352-2310(95)00439-4}}</ref>

Bộ xương isopren có thể được tìm thấy trong các hợp chất tự nhiên được gọi là terpen (còn được gọi là isoprenoid), nhưng các hợp chất này không phát sinh từ chính isopren. Thay vào đó, tiền chất của các đơn vị isopren trong các hệ thống sinh học là dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP) và đồng phân isopentenyl pyrophosphate (IPP) của nó. Số nhiều 'isoprenes' đôi khi được sử dụng để nói về terpen nói chung.

Ví dụ về isoprenoid bao gồm carotene, phytol, [[retinol]] ([[vitamin A]]), tocopherol ([[vitamin E]]), dolichol và squalene . [[Hem|Heme]]e A có đuôi isoprenoid và lanosterol, tiền chất sterol ở động vật, có nguồn gốc từ squalene và do đó từ isopren. Các đơn vị isopren chức năng trong các hệ thống sinh học là [[Dimethylallyl pyrophosphate|dimetyl-allyl pyrophotphat]] (DMAPP) và đồng phân [[Isopentenyl pyrophosphate|isopentyl pyrophotphat]] (IPP) của nó, được sử dụng trong sinh tổng hợp các isoprenoid tự nhiên như [[Carotenoid|carotenoidscarotenoid]]s, [[Quinon|quinonesquinon]]es, lan truyền các hợp chất (ví dụ chuỗi phytol của diệp lục). Isopren được sử dụng trong lớp đơn lớp màng tế bào của nhiều [[Vi khuẩn cổ|Archaea]], lấp đầy khoảng trống giữa các nhóm đầu tetraether diglyxerol. Điều này được cho là thêm sức đề kháng cấu trúc vào môi trường khắc nghiệt trong đó nhiều Archaea được tìm thấy.

Tương tự, [[cao su tự nhiên]] bao gồm các chuỗi [[Polyisoprene|polyisopren]] tuyến tính có [[Khối lượng phân tử|trọng lượng phân tử]] rất cao và các phân tử tự nhiên khác. <ref name="Ullmann">{{Chú thích sách|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|last=Greve|first=Heinz-Hermann|year=2000|isbn=978-3527306732|chapter=Rubber, 2. Natural|doi=10.1002/14356007.a23_225}}</ref>

Sau khi giải phóng, isopren được chuyển đổi bởi [[Gốc tự do|các gốc tự do]] tồn tại trong thời gian ngắn (như gốc hydroxyl) và ở mức độ thấp hơn bởi [[Ôzôn|ozone]] <ref name="IupacDatasheetIsopreneozone">IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation – [http://www.iupac-kinetic.ch.cam.ac.uk/datasheets/pdf/Ox_VOC7_O3_CH2C%28CH3%29CHCH2.pdf Data Sheet Ox_VOC7], 2007</ref> thành nhiều loài khác nhau, như [[Aldehyde|andehit]], hydroperoxide, nitrat hữu cơ và epoxit, hòa trộn vào các giọt nước và giúp tạo [[aerosol]] và khói mù . <ref name="WennbergScienceDaily">[https://www.sciencedaily.com/releases/2009/08/090806141518.htm Organic Carbon Compounds Emitted By Trees Affect Air Quality], ScienceDaily, Aug. 7, 2009</ref> <ref name="PaulotScienceNews">[http://www.sciencenews.org/view/generic/id/46200/title/A_source_of_haze A source of haze], ScienceNews, August 6th, 2009</ref>

Trong khi hầu hết các chuyên gia thừa nhận rằng phát thải isopren ảnh hưởng đến sự hình thành aerosol, liệu isopren tăng hay giảm sự hình thành aerosol vẫn còn được tranh luận. Một tác dụng lớn thứ hai của isopren đối với khí quyển là với sự hiện diện của oxit nitric (NO <nowiki><sub id="mwZQ">x</sub></nowiki>), nó góp phần vào sự hình thành tầng đối lưu (tầng khí quyển thấp hơn), một trong những chất gây ô nhiễm không khí hàng đầu ở nhiều quốc gia. Bản thân Isopren thường không được coi là một chất gây ô nhiễm, vì nó là một sản phẩm thực vật tự nhiên. Sự hình thành của tầng đối lưu chỉ có thể xảy ra khi có nồng độ NO_{x cao}, hầu như chỉ xuất phát từ các hoạt động công nghiệp. Isoprene có thể có tác dụng ngược lại và làm dịu sự hình thành ozone dưới mức NO_{x thấp} .

Isopren có sẵn nhất trong công nghiệp như là một sản phẩm phụ của sự [[Cracking (hóa học)|nứt]] nhiệt của naphta hoặc dầu, như một sản phẩm phụ trong sản xuất [[Êtilen|etylen]] . Khoảng 800.000 tấn được sản xuất hàng năm. Khoảng 95% sản xuất isopren được sử dụng để sản xuất cis-1,4-polyisoprene, một phiên bản tổng hợp của [[Cao su tự nhiên|cao su]] tự nhiên. <ref name="Ullmann">{{Chú thích sách|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|last=Greve|first=Heinz-Hermann|year=2000|isbn=978-3527306732|chapter=Rubber, 2. Natural|doi=10.1002/14356007.a23_225}}</ref>

[[Cao su tự nhiên|Cao su]] tự nhiên bao gồm chủ yếu là poly-cis-isopren với khối lượng phân tử từ 100.000 đến 1.000.000 g / mol. Thông thường cao su tự nhiên chứa một vài phần trăm các vật liệu khác, chẳng hạn như protein, axit béo, nhựa và vật liệu vô cơ. Một số nguồn cao su tự nhiên, được gọi là gutta percha, bao gồm trans-1,4-polyisoprene, một [[đồng phân]] cấu trúc có tính chất tương tự, nhưng không giống nhau. <ref name="Ullmann">{{Chú thích sách|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|last=Greve|first=Heinz-Hermann|year=2000|isbn=978-3527306732|chapter=Rubber, 2. Natural|doi=10.1002/14356007.a23_225}}</ref>

* Merck Index : bách khoa toàn thư về hóa chất, thuốc và sinh phẩm, Susan Budavari (chủ biên), Ấn bản thứ 11, Rahway, NJ : Merck, 1989, {{ISBN|0-911910-28-X}}

* {{Chú thích tạp chí|last=Monson|first=Russell K.|last2=Holland|first2=Elisabeth A.|year=2001|title=Biospheric Trace Gas Fluxes and Their Control over Tropospheric Chemistry|journal=Annual Review of Ecology and Systematics|volume=32|pages=547–576|doi=10.1146/annurev.ecolsys.32.081501.114136}}

* [http://www.sciencenews.org/view/generic/id/46200/title/A_source_of_haze Bài báo Khoa học mô tả cách isopren được phát hành bởi thực vật được chuyển đổi thành các sol khí tán xạ ánh sáng]