Biệt danh là " ''Leroplanino'' " ("Tiểu phi cơ"), do tầm vóc nhỏ bé và cách ăn mừng trở thành thương hiệu, bằng cách dang rộng đôi tay như đôi cánh, Montella được biết đến như một tiền đạo nhanh nhẹn, chăm chỉ, thông minh và chớp cơ hội tốt. Ông có tốc độ, kỹ thuật tốt và khả năng đánh hơi bàn thắng tốt, và có khả năng chơi bóng tốt bằng cả 2 chân; ông cũng đã được mô tả là một "cầu thủ giỏi toàn diện, với kỹ năng chuyền bóng và rê bóng tuyệt vời." Mặc dù chủ yếu chơi như một [[Tiền đạo (bóng đá)|tiền đạo trung tâm]], ông cũng có khả năng chơi ở vai trò sáng tạo hơn như một [[Tiền đạo (bóng đá)|tiền đạo thứ hai]]. Tuy nhiên đôi khi anh ấyMontella bị HLV Fabio Capello chỉ trích là một cầu thủ "ích kỷ"; ông cũng được biết là cầu thủ dễ bị chấn thương. <ref name="Montella comes to the fore">{{Chú thích web|url=http://news.bbc.co.uk/sport3/worldcup2002/hi/team_pages/italy/newsid_1931000/1931746.stm|title=Montella comes to the fore|author=Dimitri Canello|date=15 April 2002|publisher=BBC Sport|access-date=18 February 2017}}</ref> <ref name="Euro 2000">{{Chú thích báo|url=http://news.bbc.co.uk/2/hi/euro2000/teams/italy/squad/774717.stm|title=Player Profile|date=June 15, 2000|access-date=June 27, 2012|publisher=BBC}}</ref> <ref name="UEFA">{{Chú thích web|url=http://www.uefa.com/news/newsid=1597862.html|title=Vincenzo Montella|publisher=UEFA.com|access-date=22 February 2017}}</ref> <ref name="ritorno">{{Chú thích web|url=http://it.eurosport.com/calcio/serie-a/2006-2007/montella-il-ritorno_sto1248182/story.shtml|title=Montella, il ritorno|publisher=Eurosport|language=Italian|access-date=22 February 2017}}</ref> <ref name="espn">{{Chú thích web|url=http://www.espnfc.com/euro2000/italy/player/Montella.html|title=Vincenzo Montella Profile|author=Mark Thompson|date=13 July 2000|publisher=ESPN FC|access-date=22 February 2017}}</ref> <ref name="treccani2">{{Chú thích web|url=http://www.treccani.it/enciclopedia/vincenzo-montella/|title=MONTELLA, Vincenzo|author=Enrico Maida|publisher=Treccani: Enciclopedia dello Sport (2002)|language=Italian|access-date=3 March 2017}}</ref> <ref>{{Chú thích web|url=http://m.espn.com/soccer/story?storyId=257738&lang=EN&wjb=&pg=1|title=Roma - Squad profiles|date=13 February 2003|publisher=ESPN|access-date=22 February 2017}}</ref> <ref name="treccani1">{{Chú thích web|url=http://www.treccani.it/enciclopedia/vincenzo-montella/|title=Montella, Vincenzo|publisher=Treccani: Enciclopedie on line|language=Italian|access-date=3 March 2017}}</ref> <ref>{{Chú thích web|url=http://www.pianetamilan.it/rassegna/berlusconi-tutto-il-mondo-gli-ha-fatto-gli-auguri/|title=Berlusconi, tutto il mondo gli ha fatto gli auguri|author=Stefano Bressi|date=30 September 2016|publisher=PianetaMilan.it|language=Italian|access-date=23 March 2017}}</ref> <ref name="tuttocalciatori">{{Chú thích web|url=https://www.tuttocalciatori.net/montella%20vincenzo|title=Montella, Vincenzo|publisher=www.tuttocalciatori.net|language=Italian|access-date=3 October 2018}}</ref>
