CáiTên têncủa Kassandros đượcxuất ghi nhậnhiện lần đầu tiên trong sử cũ khi ông được cha mình là [[Antipatros]] gửisai đếnvào triều đình củahầu [[Alexandros Đại đế]] ở BabylonBabylonia năm 323 TCN, nhằm đảm bảo duy trì thời kì nhiếp chính của Antipatros ở Macedonia, mặc dù một giả thuyết sau này là Antipatros đã gửi Kassandros đến để đầu độc nhà vua. Theo [[Plutarchus]], mối quan hệ giữa Alexandros với Antipatros rất xấu. Có lần khi đứng chầu, Kassandros thấy vài người Ba Tư quỳ sấp mặt trước Alexandros; Kassandros là người Hy Lạp không biết tập tục này nên đã cười phá lên. Alexandros giận lắm, dùng cả 2 tay túm tóc Kassandros và nện đầu ông vào tường. Từ đó Kassandros rất sợ Alexandros. Sau này, khi đã lên ngôi, Kassandros đi [[Delphi]] viếng các tượng thần, đến lúc thấy tượng Alexandros thì té xỉu ngay tại chỗ.
Kassandros đã được coi là đầy tham vọng và vô đạo đức, và thậm chí cả các thành viên của gia đình ông đã trở nên xa lạ với ông ta. Ông đã được giảng dạy bởi nhà triết học [[Aristoteles]] ở trường Lyceum tại Hy Lạp.
