Wikipedia

Khác biệt giữa bản sửa đổi của “Glucose”

Duyệt lịch sử tương tác
← Thay đổi trướcThay đổi sau →
Nội dung được xóa Nội dung được thêm vào
Trực quanMã wiki
Ngo Ti (thảo luận | đóng góp)
1 sửa đổi
Dòng 54:
}}
}}
'''Glucose''' (còn gọi là '''dextrose''' ) là một loại monosaccarit với công thức phân tử C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> và phổ biến nhất . Glucose chủ yếu được tạo ra bởi thực vật và hầu hết các loại tảo trong quá trình [[quang hợp]] từ nước và CO<sub>2</sub>, sử dụng năng lượng từ ánh sáng mặt trời. Ở đó, nó được sử dụng để tạo ra cellulose trong thành tế bào và tinh bột. Trong chuyển hóa năng lượng , glucose là nguồn nghiên liệu quan trọng nhất trong tất cả các sinh vật để tạo ra năng lượng trong quá trình [[hô hấp của tế bào]]. Trong thực vật nó được lưu trữ chủ yếu ở dạng [[Cellulase|cellulose]] và [[tinh bột]] ( hỗn hợp gồm thành phần chính là [[Amyloza|amilose]] mạch đơn và [[amylopectin]] ở dạng mạch phân nhánh ), còn ở động vật nó được lưu trữ trong [[glycogen]]. Dạng glucose xuất hiện trong tự nhiên là D-glucose, trong khi đó L-glucose được sản xuất tổng hợp với số lượng tương đối nhỏ và có tầm quan trọng thấp hơn.
 
Dung dịch Glucose 5% là dung dịch đường tiêm tĩnh mạch , nằm trong Danh sách các loại thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới (WHO) và là loại thuốc quan trọng nhất cần thiết trong hệ thống y tế cơ bản. Tên glucose bắt nguồn từ tiếng Pháp từ tiếng Hy Lạp ('glukos'), có nghĩa là "ngọt" từ rượu chưa lên men, giai đoạn đầu tiên trong quá trình sản xuất rượu vang. Hậu tố " -ose " là một phân loại hóa học, biểu thị nó là một loại đường.
 
== Lịch sử ==
Glucose lần đầu tiên được phân lập từ nho khô vào năm 1747 bởi nhà hóa học người Đức Andreas Marggraf . Glucose được phát hiện trong nho bởi Johann Tobias Lowitz vào năm 1792 và được công nhận là khác với đường mía ([[Saccarose|saccarozo]]). Glucose là thuật ngữ được đặt ra bởi Jean Baptiste Dumas vào năm 1838, đã chiếm ưu thế trong các tài liệu hóa học. Friedrich August Kekulé đã đề xuất thuật ngữ dextrose (từ Latin: dexter = rightbên phải), bởi vì trong dung dịch D-glucose của nước, mặt phẳng của ánh sáng phân cực tuyến tính được quay sang phải, còn L-glucose chuyển ánh sáng phân cực tuyến tính sang trái.
 
[[Tập tin:D et l glucose.png|không_khung|361x361px]]
Vì glucose là một trong những nhu cầu cầu cơ bản của nhiều sinh vật, nên sự hiểu biết chính xác về công thức phân tử và cấu trúc hóa học của nó đã góp phần rất lớn vào sự tiến bộ chung trong hóa học hữu cơ . Sự hiểu biết này phần lớn là nhờ vào kết quả các nghiên cứu của Emil Fischer, một nhà hóa học người Đức đã nhận được giải thưởng Nobel về hóa học năm 1902 cho những phát hiện của ông. Từ năm 1891 đến 1894, Fischer đã thiết lập cấu hình hóa học lập thể của tất cả các loại đường đã biết và dự đoán chính xác các đồng phân có thể, áp dụng lý thuyết về các nguyên tử carbon không đối xứng của van 't Hoff. ▼
 
▲Vì glucoseGlucose là một trong những nhu cầu cầu cơthiết bảnyếu của nhiều sinh vật, nên sự hiểu biết chính xác về công thức phân tử và cấu trúc hóa học của nó đã góp phần rất lớn vào sự tiến bộ chung trong hóa học hữu cơ . Sự hiểu biết này phần lớn là nhờ vào kết quả các nghiên cứu của [[Emil Fischer]], một nhà hóa học người Đức đã nhận được giải thưởng Nobel về hóa học năm 1902 cho những phát hiện của ông. Từ năm 1891 đến 1894, Fischer đã thiết lập cấu hình hóa học lập thể của tất cả các loại đường đã biết và dự đoán chính xác các đồng phân có thể có của chúng, áp dụng lý thuyết về các nguyên tử carbon không đối xứng của [[Jacobus Henricus van 't Hoff|van 't Hoff]].
Nhờ vào phát hiện ra sự chuyển hóa glucose, Otto Meyerhof đã nhận được giải thưởng Nobel về sinh lý học hoặc y học năm 1922. Hans von Euler-Chelpin đã được trao giải thưởng Nobel về hóa học cùng với Arthur Harden năm 1929 vì "Nghiên cứu về quá trình lên men của họ đường và các enzyme trong quá trình này ". Năm 1947, Bernardo Houssay ( phát hiện ra vai trò của tuyến yên trong quá trình chuyển hóa glucose và carbohydrate ) cũng như Carl và Gerty Cori ( phát hiện ra sự chuyển đổi glycogen từ glucose ) đã nhận được giải thưởng Nobel về sinh lý học hoặc y học. Năm 1970, Luis Leloir đã được trao giải thưởng Nobel về hóa học nhờ khám phá về các nucleotit đường và vai trò của chúng trong tổng hợp các cacbonhidrat .▼
 
▲Nhờ vào phát hiện ra sự chuyển hóa glucose, Otto Meyerhof đã nhận được giải thưởng Nobel về sinh lý học hoặc y học năm 1922. Hans von Euler-Chelpin đã được trao giải thưởng Nobel về hóa học cùng với Arthur Harden năm 1929 vìdo "Nghiên cứu về quá trình lên men của họ đường và các enzyme trong quá trình này ". Năm 1947, Bernardo Houssay ( phát hiện ra vai trò của tuyến yên trong quá trình chuyển hóa glucose và carbohydrate ) cũng như Carl và Gerty Cori ( phát hiện ra sự chuyển đổi glycogen từ glucose ) đã nhận được giải thưởng Nobel về sinh lý học hoặc y học. Năm 1970, Luis Leloir đã được trao giải thưởng Nobel về hóa học nhờ khám phá về các nucleotitnucleotite đường và vai trò của chúng trong tổng hợp các cacbonhidrat .
 
== Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên ==
 
=== Tính chất vật lý ===
Glucose là chất kết tinh không màu, vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía , dễ tan trong nước, nóng chảy ở 146°C (dạng α của vòng pyranose) và 150°C ( dạng β của vòng pyranose).
[[Tập tin:Glucose crystal.jpg|liên_kết=link=Special:FilePath/3D_model_hydrogen_bonds_trong_nước.svg|thế=|trái|nhỏ|Tinh thể glucose]]
 
 
 
<br />
 
 
 
 
Hàng 75 ⟶ 83:
<br />
=== Trạng thái tự nhiên ===
Glucose có trong hầu hết các bộ phận của cây như hoa, lá, rễ,...và nhất là trong quả chín. Đặc biệt có nhiều trong quả nho chín nên cũng có thể gọi là đường nho. Trong [[mật ong]] có nhiều glucose (khoảng 30%). Glucose cũng có trong cơ thể người và động vật. Trong [[máu]] người có một lượng nhỏ glucose với nồng độ hầu như không đổi khoảng 0,1%.
 
[[Tập tin:Grapes during pigmentation 2.jpg|phải|238x238px|Nho là một trong những loại trái cây khi chín có nhiều glucose|thumb]]
 
== Cấu trúc phân tử ==
Glucose có công thức phân tử là C6H12O6C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>, tồn tại ở cả hai dạng: mạch hở và mạch vòng.
 
===''Dạng mạch hở''===
Hàng 86 ⟶ 94:
==== a) Các dữ kiện thực nghiệm ====
 
* Khử hoàn toàn glucose thì thu được hexan. Vậy 6 nguyên tử CCarbon của phân tử glucose tạo thành mạch hở không phân nhánh.
* Glucose có phản ứng tráng bạc, khi tác dụng với nước brom tạo thành acid gluconic, chứng tỏ trong phân tử có nhóm CH=O
 
<chem>HOCH2-(CHOH)4-CHO4CHO + 2[Ag(NH3)2]NO3 -> HOCH2-(CHOH)4-COONH44COONH4 + 2Ag + 2NH3NH3 + NH4NO32NH4NO3</chem><chem>HOCH2-(CHOH)4-CHO4CHO + Br2 +H2O -> HOCH2-(CHOH)4-COOH4COOH + 2HBr</chem>
* Glucose tạo [[este]] chứa 5 gốc acid -CH<sub>3</sub>COO chứng tỏ phân tử có 5 nhóm hydroxithydroxil -OH. ( Ac<sub>2</sub>O là (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O )
<chem>HOCH2-(CHOH)4-CHO + 5Ac2O-> AcOCH2-(CHOAc)4-CHO + 5CH3COOH</chem>▼
 
▲<chem>HOCH2-(CHOH)4-CHO4CHO + 5Ac2O-> AcOCH2-(CHOAc)4-CHO4CHO + 5CH3COOH</chem> ( Ac<sub>2</sub>O là (CH<sub>3</sub>CO)<sub>2</sub>O )
 
* Glucose tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam, chứng tỏ phân tử glucose có nhiều nhóm OH kề nhau.
 
'''b) Kết luận'''
 
Glucose là hợp chất hữu cơ tạp chức, ở dạng mạch hở phân tử có cấu tạo của một aldehyde đơn chức do chỉ có 1 nhóm -CH=O và ancol 5 chức do có 5 nhóm OH. Công thức cấu tạo của glucose mạch hở như sau:[[Tập tin:D-glucose-chain-2D-Fischer.png|left|frameless178x178px|161x161pxthế=|nhỏ|D-glucose]]
 
<chem>CH2OH - CHOH - CHOH - CHOH - CHOH - CH=O</chem>
Hàng 104 ⟶ 115:
 
 
 
 
 
<br />
===''Dạng mạch vòng''===
Việc xem xét các cấu trúc của glucose ở trên là các hợp chất mạch hở không phù hợp với một số tính chất hóa học và vật lý của chúngglucose. Thí dụ như sự xuất hiện tính chất đặc biệt của một trong nhiều nhóm hydroxyl, nhóm cacbonyl không cho tính chất điển hình của một andehit như không cộng hợp NaHSO4NaHSO<sub>4</sub>, phản ứng màu với acid fuchsinsunfurous ( thuốc thử Sip) không xảy ra, dải hấp thụ trên phổ hồng ngoại của dao động hóa trị C=O của D-glucose không xuất hiện, các monosacrit được ester hóa hoàn toàn (thí dụ tạo các acetate), dộđộ quay cực của các dung dịch mới điều chế của các monosacarit tinh thể bị thay đổi theo thời gian. Một hiện tượng đáng ngạc nhiên hơn là các monosacarit và một số dẫn xuất của chúng ( các acetal và các ester) tồn tại ít nhất ở hai dạng đồng phân lập thể.
 
==== Hemiacetal và lý giải mạch vòng ====
Khi cho andehit tác dụng với ancol tạo thành hemiacetal, nếuta có mặtthể hydrothu cloruađược khan sẽ tạo thành acetalhemiacetal. Phản ứng này có ý nghĩa rất quan trọng trong trường hợp của glucose, khi cả hai nhóm CCH=O và OH cùng thuộc về một phân tử. Nhóm OH tham gia vào phản ứng này với nhóm CH=O trên cùng một phân tử glucose có thể là nhóm OH ở carbon ở vị trí số 4 ( tạo vòng furanose-5 cạnh) hoặc carbonnhóm OH ở carbon vị trí số 5 ( tạo vòng pyranose-6 cạnh). trongTrong đó tạo vòng pyranose chiếm ưu thế hơn cả. Việc tạo từ dạng mạch hở vòng sang dạng mạch vòng sẽ giúp giải phóng bớt năng lượng giúp phân tử gucose trở nên bền hơn.
[[Tập tin:Hemiacetal formation.PNG|centre|429x429px|Phản ứng tạo hemiacetal.|thumb]]
[[Tập tin:Glucose Fisher to Haworth.gif|centre|frameless]]
Dạng mạch hở và các dạng mạch vòng của của glucose trong cân bằng tồn tại với lượng không bằng nhau, mà đồng phân nào bền hơn thì sẽ chiếm ưu thế. Như vậy, theo nguyên tắc thì các vòng chiếm ưu thế sẽ là vòng pyranose. Thí dụ, D-glucose trong nước trung hòa ở nhiệt độ phòng được biểu hiện chủ yếu ở dạng pyranose ( α-D-glucopyranose: 36%, β-D-glucopyranose: 64%). Các dạng hở và vòng furanose tồn tại với lượng rất nhỏ ( mạch hở: <0,03%, α-D-glucofuranose: <0,1%, β-D-glucofuranose:<0,1%) , không đáng kể, nhưng quan trọng là phải chú ý rằng sự chuyển hóa lẫn nhau ở các dạng mạch vòng đều được thực hiện qua dạng hở.<gallery>
Tập tin:Alpha-D-Glucofuranose.svg|α'''-D-Glucofuranose'''
Tập tin:Beta-D-Glucofuranose.svg|β'''-D-Glucofuranose'''
Tập tin:Beta-D-glucose Haworth formula.png|β'''-D-glucose'''
Tập tin:Alpha-D-glucose Haworth formula.png|α'''-D-glucose'''
</gallery>.
 
== Tính chất hoá học ==
=== 1. Dạng mạch vòng ===
Khi cho một lượng nhỏ khí HCl đi qua dung dịch D-glucose trong methanol( CH<sub>3</sub>OH ) sẽ xảy ra phản ứng tạo acetal hỗn hợpMethyl-D-glucoside.
 
=== 2. Dạng mạch hở ===
Hàng 162 ⟶ 177:
<chem>HOCH2-(CHOH)4-CHO + H2 ->[{Ni}][{t°}] HOCH2-(CHOH)4-CH2OH </chem>
 
Ngoài ra còn có thể dùng tác nhân khử mạnh hơn như NaBH4NaBH<sub>4</sub>
 
<chem>HOCH2-(CHOH)4-CHO ->[{NaBH4}][{H2O}] HOCH2-(CHOH)4-CH2OH</chem>
 
=== '''3. Phản ứng lên men rượu''' ===
Dưới tác dụng của các enzym khác nhau, phân tử glucose tham gia vào một số phản ứng lên men tạo thành các sản phẩm cuối cùng như ethanol, acid butyric, acid lactic, acid citric,... Thí dụ:
 
Lấy từ “https://vi.wikipedia.org/wiki/Glucose”