Hồ Hoài Anh sinh năm 1979 trong một gia đình có truyền thống nghệ thuật.Dì Mẹcủa anh là NSƯT Thanh Hằng, nguyên phó khoa Học viện âm nhạc quốc gia Việt Nam, mẹ anh là NSND Thanh Tâm, nghệ sĩ đàn bầu nổi tiếng, nguyên trưởng khoa nhạc cụ dân tộc ở Nhạc viện,... Vì thế, lên 8 tuổi Hồ Hoài Anh bắt đầu được làm quen với nó. 13 tuổi, Hồ Hoài Anh đã sang Nhật tham gia Festival âm nhạc thiếu nhi châu Á - Thái Bình Dương. 18 tuổi, Hoài Anh đoạt giải nhất Cuộc thi độc tấu nhạc cụ dân tộc toàn quốc năm 1998<ref>[https://www.yan.vn/ho-hoai-anh-la-ai-tieu-su-va-su-nghiep-cua-nam-nhac-si-ho-hoai-anh-200703.html Tiểu sử nhạc sĩ Hồ Hoài Anh], Yan News</ref>.
