Khác biệt giữa bản sửa đổi của “Phenol”
Nội dung được xóa Nội dung được thêm vào
nKhông có tóm lược sửa đổi |
nKhông có tóm lược sửa đổi |
||
Dòng 60:
}}Phenol là một hợp chất hữu cơ thơm có công thức phân tử C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH. Nó là một chất rắn tinh thể màu trắng dễ bay hơi. Phân tử bao gồm một nhóm [[Nhóm phenyl|phenyl]] (−C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>) liên kết với một nhóm [[hydroxyl]] (-OH). Hơi có tính axít, nó đòi hỏi phải xử lý cẩn thận vì nó có thể gây bỏng nặng khi rơi vào da.
Phenol lần đầu tiên được chiết xuất từ nhựa than đá, nhưng ngày nay được sản xuất trên quy mô lớn (khoảng 7 tỷ kg / năm) từ các nguyên liệu có nguồn gốc từ dầu mỏ. Nó là một mặt hàng công nghiệp quan trọng như là tiền thân của nhiều vật liệu và hợp chất hữu ích. Nó chủ yếu được sử dụng để tổng hợp nhựa và các vật liệu liên quan. Phenol và các dẫn xuất hóa học của nó rất cần thiết để sản xuất [[Polycacbonat|polycarbonat]], epoxies, [[Bakelite]], [[Ni lông|nylon]], chất tẩy rửa, thuốc diệt cỏ như thuốc diệt cỏ [[phenoxy]] và nhiều loại dược phẩm.[[Tập tin:Phenol chemical structure.png|nhỏ|phải|Cấu tạo hóa học của Phenol]]
== Tính chất ==
Dòng 80:
Phản ứng này được dùng để tái tạo phenol trong công nghiệp.
Một lời giải thích cho lý do tại sao phenol có tính axit mạnh hơn các hợp chất không vòng có chứa nhóm -OH là sự ổn định cộng hưởng của [[anion phenoxide]] bằng vòng thơm. Theo cách này, điện tích âm trên oxy được định vị vào các nguyên tử carbon ở vị trí ortho và para thông qua hệ thống electron π. Một lời giải thích khác liên quan đến khung sigma, cho rằng hiệu ứng cảm ứng từ các nguyên tử cacbon lai điện tử [[Lai hóa (hóa học)|sp<sup>2</sup>]] nổi trội; sự rút tương đối mạnh hơn của mật độ điện tử được cung cấp bởi hệ thống sp<sup>2</sup> so với hệ thống [[Lai hóa (hóa học)|sp<sup>3</sup>]] cho phép sự ổn định tốt của oxyanion. Để hỗ trợ cho lời giải thích thứ hai, pKa của enol của acetone trong nước là 10,9, làm cho nó có tính axit thấp hơn một chút so với phenol (pKa 10.0). Do đó, số lượng lớn hơn các cấu trúc cộng hưởng có sẵn cho phenoxide so với [[acetone enolate]] dường như đóng góp rất ít vào sự ổn định của nó. Tuy nhiên, tình hình thay đổi khi loại bỏ hiệu ứng hòa tan. Một nghiên cứu gần đây trong so sánh silico về độ axit pha khí của vinylogues của phenol và cyclohexanol trong sự phù hợp cho phép hoặc loại trừ sự ổn định cộng hưởng dẫn đến suy luận rằng khoảng 1⁄3 độ axit tăng của phenol là do hiệu ứng cảm ứng, với sự cộng hưởng chiếm phần chênh lệch còn lại.
=== Tính chất như rượu ===
Dòng 88:
(C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>ONa + H<sub>2</sub>O ---> (Không phản ứng).
Phenol cũng tạo được este như rượu nhưng khác với rượu có thể tác dụng trực tiếp với axit, phenol chỉ có thể tác dụng với [[clorua axit]] hoặc [[anhidric axit]] mới tạo được este:
:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH + CH<sub>3</sub>COCl ---> CH<sub>3</sub>COOC<sub>6</sub>H<sub>5</sub> + HCl
Dòng 103:
Phenol phản ứng với HNO<sub>3</sub> tạo kết tủa tan
Phenol tham gia phản ứng thế [[brom]] dễ hơn [[benzen]] do có nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ electron trong vòng benzen
=== Phản ứng riêng ===
Dòng 116:
== Lịch sử ==
Phenol được phát hiện vào năm 1834, khi nó được chiết xuất từ [[nhựa than đá]], đó là nguồn chính sản xuất phenol cho đến khi ngành công nghiệp hóa dầu phát triển.
Các chất sát trùng mang đặc tính của phenol được sử dụng bởi Sir Joseph Lister (1827-1912) trong kỹ thuật phẫu thuật tiên phong của ông dùng chất khử trùng, mặc việc tiếp xúc liên tục với phenol gây kích ứng da. Lister đã phủ những vết thương với một miếng giẻ hoặc vải thô được ngâm trong axit carbolic (một tên khác của phenol).
| |||