|
[[Tập tin:2-methylcyclopropen-2-ylmethanole.png]]
[[Nhóm chức]] của ancol là nhóm [[hydroxyl]] -OH gắn với [[cacbon]] lai sp³. Còn gọi là [[nhóm chức ancol|nhóm chức anc]].
== Phân loại ==
;Theo cấu trúc:
:Có các loại ancol mạch thẳng và ancol mạch nhánh, vòng
;Theo liên kết cacbon:
:Có các loại ancol no và ancol không no
::Ví dụ: CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-OH là ancol no và CH<sub>2</sub>=CH-CH<sub>2</sub>-OH là ancol không no.
;Theo chức ancol:
:Có ancol đơn chức và ancol đa chức
::Ví dụ: CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-OH (etanol) là ancol một lần ancol còn OH-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH (etylen glycol) là ancol hai lần ancol.
Lưu ý là một số tài liệu cho rằng [[phenol]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH là một dạng ancol, tuy nhiên phenol có một số tính chất hóa học khác hẳn tính chất hóa học chung của ancol và một số nhà khoa học đã xếp phenol và các [[dãy đồng đẳng]] của nó vào nhóm phenol do các chất này thể hiện tính axit rõ rệt. Ví dụ phenol có phản ứng với chất [[bazơ]] như NaOH còn ancol thì không có phản ứng như thế.
== Tính chất vật lý và hóa học ==
Nhóm hydroxyl làm cho phân tử ancol [[chất phân cực|phân cực]]. Nhóm này có thể tạo ra những liên kết [[hiđrô|hydro]] với nhau hoặc với chất khác. Hai xu hướng hòa tan đối chọi nhau trong các ancol là: xu hướng của nhóm -OH phân cực tăng tính hòa tan trong nước và xu hướng của chuỗi cacbon ngăn cản điều này. Vì vậy, metanol, etanol và propanol dễ hòa tan trong nước vì nhóm hydroxyl chiếm ưu thế. Butanol hòa tan vừa phải trong nước do sự cân bằng của hai xu hướng. Pentanol và các butanol mạch nhánh hầu như không hòa tan trong nước do sự thắng thế của chuỗi cácbon. Vì lực liên kết hóa học cao trong liên kết của ancol nên chúng có nhiệt độ bốc cháy cao. Vì liên kết hydro, ancol có nhiệt độ sôi cao hơn so với hiđrôcácbon và ête tương ứng. Mọi ancol đơn giản đều hòa tan trong các dung môi hữu cơ.
Ancol còn được coi là những dung môi. Chúng có thể mất proton H<sup>+</sup> trong nhóm hydroxyl và vì vậy chúng có tính axit rất yếu: yếu hơn [[nước]] (ngoại trừ metanol), nhưng mạnh hơn [[amoniac]] (NH<sub>4</sub>OH hay NH<sub>3</sub>) hay [[axetylen]] (C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>).
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>-OH + Na → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>-ONa + H<sub>2</sub> ↑
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>-ONa + HCl → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>-OH + NaCl
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>-ONa + H2O →
C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>-OH
+ NaOH
Một phản ứng hóa học quan trọng của ancol là [[phản ứng thế nucleophin]] (''nucleophilic substitution''), trong đó một nhóm nucleophin liên kết với nguyên tử carbon được thay thế bởi một nhóm khác.
:Ví dụ: CH<sub>3</sub>-Br + OH<sup>-</sup> → CH<sub>3</sub>OH + Br<sup>-</sup> (trong môi trường kiềm)
Đây là một trong các phương pháp tổng hợp ancol. Hay:
:CH<sub>3</sub>-OH + Br<sup>-</sup> → CH<sub>3</sub>Br + OH<sup>-</sup> (trong môi trường axit)
ancol bản thân nó là những chất nucleophin, vì vậy chúng có thể phản ứng với nhau trong một số điều kiện nhất định về nhiệt độ, áp suất, môi trường v.v... để tạo thành [[ete]] và nước. Chúng cũng có thể phản ứng với các axit [[hydroxy]] (hay axit [[halogen]]) để sản xuất hợp chất [[este]], trong đó este của các axit hữu cơ là quan trọng nhất. Với nhiệt độ cao và môi trường axit (ví dụ H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>), ancol có thể mất nước để tạo thành các [[anken|alken]]. Ngược lại, việc thêm nước vào alken với xúc tác axit thì tạo thành ancol nhưng ít được sử dụng để tổng hợp ancol do tạo thành một hỗn hợp. Một số công nghệ kỹ thuật khác để chuyển alken thành ancol có độ tin cậy cao hơn.
== Độc tính ==
;[[Etanol]]
Các hình thức đồ uống chứa cồn được sử dụng từ rất lâu trong lịch sử loài người như hội hè, ăn kiêng, y tế, tôn giáo v.v... Việc sử dụng một lượng vừa phải etanol thì không có hại hoặc có thể có lợi cho cơ thể nhưng một lượng lớn ancol có thể dẫn đến tình trạng [[say ancol]] hay [[ngộ độc ancol cấp tính]] và các tình trạng nguy hiểm cho sức khỏe như: nôn, khó thở do thiếu oxy, lạnh, đột tử hoặc tình trạng [[nghiện ancol]] đẫn đến tổn thương gan, não nếu sử dụng thường xuyên.
Các loại ancol khác độc hơn etanol rất nhiều, một phần vì chúng tốn nhiều thời gian hơn để phân hủy cũng như trong quá trình phân hủy chúng tạo ra nhiều chất độc cho cơ thể. Metanol (ancol gỗ) được oxy hóa bởi các enzyme khử hydro trong gan tạo ra fomandehit (formol) có thể gây mù hoặc tử vong.
Uống nhiều ancol rất có hại với sức khoẻ, người nghiện ancol có thể mắc bệnh suy sinh dưỡng, giảm thị lực...
;[[Methanol|Metanol]]
[[Methanol|Metanol]] rất độc, chỉ một lượng nhỏ xâm nhập vào cơ thể cũng có thể gây mù lòa, lượng lớn hơn có thể gây tử vong. Một điều thú vị là để ngăn chặn ngộ độc do dùng nhầm metanol thì người ta cho người bị ngộ độc dùng etanol. Etanol sẽ liên kết với các [[enzym|enzyme]] khử hydro và ngăn không cho metanol liên kết với các enzyme này
== Sử dụng ==
Ancol có công dụng trong việc sản xuất đồ uống (etanol). '''Lưu ý là phần lớn các loại ancol không thể sử dụng như đồ uống vì độc tính (toxicity) của nó''' hay làm nguồn nhiên liệu (metanol) hoặc dung môi hữu cơ cũng như nguyên liệu cho các sản phẩm khác trong công nghiệp ([[nước hoa]], [[xà phòng]] v.v...).
'''Metanol''' chủ yếu được dùng để sản xuất Andehit Fomic nguyên liệu cho công nghiệp chất dẻo.
'''Etanol''' dùng để điều chế một số hợp chất hữu cơ như axit axetic, dietyl ete, etyl axetat...Do có khả năng hòa tan tốt một số hợp chất hữu cơ nên Etanol được dùng để pha vecni, dược phẩm, nước hoa... Trong đời sống hàng ngày Etanol được dùng để pha chế các loại đồ uống với độ ancol khác nhau.
== Sản xuất ==
Phần lớn các loại ancol được sản xuất bằng phương pháp hóa học từ các chất hữu cơ sẵn có trong tự nhiên như [[dầu mỏ]], [[hơi đốt]] hoặc [[than (định hướng)|than]]. Trong công nghiệp sản xuất đồ uống người ta sử dụng phương pháp khác: [[lên men]] hoa quả hoặc ngũ cốc để tạo ra đồ uống có chứa cồn (etanol). Ngoài ra, trong phòng thí nghiệm, nếu chỉ cần một lượng nhỏ, ta có nhiều cách để tạo như:
=== Các phương pháp chung cho ancol no đơn chức ===
* Hidrat hóa anken (cộng nước vào anken): Đun nóng anken với nước và chất xúc tác axit H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>, HCl, HBr, HClO<sub>4</sub>... Phản ứng theo cơ chế electrophin theo [[quy tắc Markovnikov]] (quy tắc Maccopnhicop).
:CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>OH (Xúc tác H+)
* Thủy phân dẫn xuất halogen: Đun nóng halogen trong dung dịch kiềm.
:C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Br + NaOH → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + NaBr
* Đi từ andehit và xeton: Cộng hydro khi có xúc tác kim loại như Ni, Pt... cũng tạo thành ancol bậc I.
:CH<sub>3</sub>CHO + H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>OH (Có xúc tác)
* Phản ứng của [[amin]] bậc I với HNO<sub>2.
:RNH<sub>2 + HNO<sub>2</sub> → ROH + N<sub>2</sub> +H<sub>2</sub>O
=== Một số phương pháp riêng ===
* Lên men tạo etanol từ tinh bột hoặc xenlulozo
:(C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>5</sub>)<sub>n</sub> + nH<sub>2</sub>O → nC<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>
:C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> → 2C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + 2CO<sub>2</sub>
* Tạo metanol: CO + 2H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>OH (300-400 °C và 250-300 at)
*: hoặc dùng: 2 CH<sub>4</sub> + O<sub>2</sub> → 2 CH<sub>3</sub>OH (200 °C, 100 at)
* Thủy phân dầu mỡ động vật tạo glycerol.
== Cách đặt tên ==
| 