|
| legal_US = Schedule III
| legal_UN = Unscheduled
| routes_of_administration = {{abbrlink|IV|Intravenous therapy}}, {{abbrlink|IM|intramuscular injection}}, {{abbrlink|IT|intrathecal administration}},<ref>{{cite journal|last1=Bell|first1=RF|last2=Eccleston|first2=C|last3=Kalso|first3=EA|title=Ketamine as an adjuvant to opioids for cancer pain.|journal=Cochrane Database of Systematic Reviews|date=ngày 28 Junetháng 6 năm 2017|volume=6|pages=CD003351|doi=10.1002/14651858.CD003351.pub3|pmid=28657160}}</ref> [[insufflation (medicine)|insufflation]], [[oral administration|by mouth]], [[sublingual administration|sublingual]], {{abbrlink|SC|subcutaneous injection}}, [[epidural]],<ref>{{cite journal|last1=Moyse|first1=DW|last2=Kaye|first2=AD|last3=Diaz|first3=JH|last4=Qadri|first4=MY|last5=Lindsay|first5=D|last6=Pyati|first6=S|title=Perioperative Ketamine Administration for Thoracotomy Pain.|journal=Pain Physician|date=March 2017|volume=20|issue=3|pages=173–184|pmid=28339431}}</ref> [[intraosseous infusion|intraosseous]], [[intranasal administration|intranasal]], [[topical]], [[transdermal]]<ref name="MathewZarate2016" /><ref name="MD">{{citechú thích web|title=Ketamine Hydrochloride: Martindale: The Complete Drug Reference|date=ngày 9 Januarytháng 1 năm 2017|accessdate=ngày 24 Augusttháng 8 năm 2017|editor=Brayfield, A|publisher=Pharmaceutical Press|website=MedicinesComplete|url=https://www.medicinescomplete.com/mc/martindale/current/ms-3114-h.htm|location=London, UK}}</ref>
| addiction_liability = Low–moderate<ref name="NHM-PCP and ketamine">{{citechú bookthích sách |vauthors=Malenka RC, Nestler EJ, Hyman SE |veditors=Sydor A, Brown RY | title = Molecular Neuropharmacology: A Foundation for Clinical Neuroscience | year = 2009 | publisher = McGraw-Hill Medical | location = New York | isbn = 978-0-07-148127-4 | pages = 374–375 | edition = 2nd | chapter = Chapter 15: Reinforcement and Addictive Disorders | quote= Phencyclidine (PCP or angel dust) and ketamine (also known as special K) are structurally related drugs... their reinforcing properties and risks related to compulsive abuse}}</ref><!--Start widen drugbox--><br /> <!--End widen drugbox-->
| class = [[NMDA receptor antagonists]]; [[General anesthetics]]; [[Dissociative hallucinogen]]s; [[Analgesic]]s; [[Antidepressant]]s
<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = • [[Intravenous therapy|Intravenous]]: 100%<ref name="MathewZarate2016">{{citechú bookthích sách|author1=Sanjay J. Mathew|author2=Carlos A. Zarate, Jr.|title=Ketamine for Treatment-Resistant Depression: The First Decade of Progress|url=https://books.google.com/books?id=QDOgDQAAQBAJ&pg=PA22|date=ngày 25 Novembertháng 11 năm 2016|publisher=Springer|isbn=978-3-319-42925-0|pages=8–10, 14–22|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170908185726/https://books.google.com/books?id=QDOgDQAAQBAJ&pg=PA22|archivedate=ngày 8 Septembertháng 9 năm 2017|df=-all}}</ref><br />• [[Intramuscular injection|Intramuscular]]: 93%<ref name="MathewZarate2016" /><br />• [[Subcutaneous injection|Subcutaneous]]: high<ref name="Mao2016">{{citechú bookthích sách|author=Jianren Mao|title=Opioid-Induced Hyperalgesia|url=https://books.google.com/books?id=_VrvBQAAQBAJ&pg=PA127|date=ngày 19 Apriltháng 4 năm 2016|publisher=CRC Press|isbn=978-1-4200-8900-4|pages=127–|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170908185726/https://books.google.com/books?id=_VrvBQAAQBAJ&pg=PA127|archivedate=ngày 8 Septembertháng 9 năm 2017|df=-all}}</ref><br />• [[Epidural administration|Epidural]]: 77%<ref name="Kintz2014">{{citechú thích booksách|author=Pascal Kintz|title=Toxicological Aspects of Drug-Facilitated Crimes|url=https://books.google.com/books?id=YgnUAgAAQBAJ&pg=PA87|date=ngày 22 Marchtháng 3 năm 2014|publisher=Elsevier Science|isbn=978-0-12-416969-2|pages=87–|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170908185726/https://books.google.com/books?id=YgnUAgAAQBAJ&pg=PA87|archivedate=ngày 8 Septembertháng 9 năm 2017|df=-all}}</ref><br />• [[Intranasal administration|Intranasal]]: 25–50%<ref name="MathewZarate2016" /><ref name=sinner>{{citechú bookthích sách |last1= Sinner |first1= B |last2 =Graf |first2= BM |chapter= Ketamine |title= Modern Anesthetics |editor-last1= Schüttler |editor-first1= J |editor-last2= Schwilden |editor-first2= H |series= Handbook of Experimental Pharmacology |year= 2008 |volume= 182 |pages= 313–33 |isbn= 978-3-540-72813-9 |doi=10.1007/978-3-540-74806-9_15 |pmid=18175098}}</ref><br />• [[Sublingual administration|Sublingual]]: 30%<ref name="MathewZarate2016" /><br />• [[Rectal administration|Rectal]]: 30%<ref name="Nemeroff2017">{{citechú bookthích sách |author1=Alan F. Schatzberg |author2=Charles B. Nemeroff |title=The American Psychiatric Association Publishing Textbook of Psychopharmacology, Fifth Edition|url=https://books.google.com/books?id=KfHEDgAAQBAJ&pg=PA550|year=2017|publisher=American Psychiatric Pub|isbn=978-1-58562-523-9|pages=550–|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170908185726/https://books.google.com/books?id=KfHEDgAAQBAJ&pg=PA550|archivedate=ngày 8 Septembertháng 9 năm 2017|df=-all}}</ref><br />• [[Oral administration|By mouth]]: 16–24%<ref name="Kintz2014" /><ref name="DickmanSchneider2016">{{citechú bookthích sách|author1=Andrew Dickman|author2=Jennifer Schneider|title=The Syringe Driver: Continuous Subcutaneous Infusions in Palliative Care|url=https://books.google.com/books?id=jbUSDQAAQBAJ&pg=PA114|date=ngày 22 Septembertháng 9 năm 2016|publisher=Oxford University Press|isbn=978-0-19-873372-0|pages=114–|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170908185726/https://books.google.com/books?id=jbUSDQAAQBAJ&pg=PA114|archivedate=ngày 8 Septembertháng 9 năm 2017|df=-all}}</ref>
| protein_bound = 12–47% (low)<ref name="Kintz2014" /><ref name="sinner" /><ref name="DowdJohnson2016">{{citechú bookthích sách|author1=Frank J. Dowd|author2=Bart Johnson|author3=Angelo Mariotti|title=Pharmacology and Therapeutics for Dentistry – E-Book|url=https://books.google.com/books?id=6xT7DAAAQBAJ&pg=PA235|date=ngày 3 Septembertháng 9 năm 2016|publisher=Elsevier Health Sciences|isbn=978-0-323-44595-5|pages=235–}}</ref>
| metabolism = [[Gan]] ([[demethylation|''N''-demethylation]]):<ref name="MathewZarate2016" /><ref>{{Cite journal |last1= Hijazi |first1= Y |last2= Boulieu |first2= R |title= Contribution of CYP3A4, CYP2B6, and CYP2C9 isoforms to N-demethylation of ketamine in human liver microsomes |journal= [[Drug Metabolism and Disposition]] |volume= 30 |issue= 7 |pages= 853–8 |date= July 2002 |pmid= 12065445 |doi= 10.1124/dmd.30.7.853}}</ref><br />• Major: [[CYP3A4]]<br />• Minor: [[CYP2B6]], [[CYP2C9]]
| metabolites = • [[Norketamine]]<br />• [[Dehydronorketamine]]<br />• [[Hydroxynorketamine]]<br />• [[Conjugation (biochemistry)|Conjugates]]<ref name="Levine2003">{{citechú bookthích sách|author=Barry Levine|title=Principles of Forensic Toxicology|url=https://books.google.com/books?id=k7BInEQ-iqgC&pg=PA282|year=2003|publisher=Amer. Assoc. for Clinical Chemistry|isbn=978-1-890883-87-4|pages=282–|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170908185726/https://books.google.com/books?id=k7BInEQ-iqgC&pg=PA282|archivedate=ngày 8 Septembertháng 9 năm 2017|df=-all}}</ref>
| onset = • Intravenous: seconds<ref name="sinner" /><br />• Intramuscular: 1–5 min<ref name="sinner" /><ref name="Quibell2011">{{cite journal |last= Quibell |first= R |last2= Prommer |first2= EE |last3= Mihalyo |first3= M |last4= Twycross |first4= R |last5= Wilcock |first5= A |displayauthors= 4 |title= Ketamine* |journal= [[Journal of Pain and Symptom Management]] |date= March 2011 |volume= 41 |issue= 3 |pages= 640–9 |doi= 10.1016/j.jpainsymman.2011.01.001 |pmid= 21419322 |url= http://www.jpsmjournal.com/article/S0885-3924%2811%2900046-7/fulltext |type= Therapeutic Review}}</ref><br />• Subcutaneous: 15–30 min<ref name="Quibell2011">{{cite journal |last= Quibell |first= R |last2= Prommer |first2= EE |last3= Mihalyo |first3= M |last4= Twycross |first4= R |last5= Wilcock |first5= A |displayauthors= 4 |title= Ketamine* |journal= [[Journal of Pain and Symptom Management]] |date= March 2011 |volume= 41 |issue= 3 |pages= 640–9 |doi= 10.1016/j.jpainsymman.2011.01.001 |pmid= 21419322 |url= http://www.jpsmjournal.com/article/S0885-3924%2811%2900046-7/fulltext |type= Therapeutic Review}}</ref><br />• Insufflation: 5–10 min<ref name="sinner" /><br />• By mouth: 15–30 min<ref name="sinner" /><ref name="Quibell2011">{{cite journal |last= Quibell |first= R |last2= Prommer |first2= EE |last3= Mihalyo |first3= M |last4= Twycross |first4= R |last5= Wilcock |first5= A |displayauthors= 4 |title= Ketamine* |journal= [[Journal of Pain and Symptom Management]] |date= March 2011 |volume= 41 |issue= 3 |pages= 640–9 |doi= 10.1016/j.jpainsymman.2011.01.001 |pmid= 21419322 |url= http://www.jpsmjournal.com/article/S0885-3924%2811%2900046-7/fulltext |type= Therapeutic Review}}</ref>
| elimination_half-life = • Ketamine: 2.5–3 hours<ref name="MathewZarate2016" /><ref name="sinner" /><br />• Norketamine: 12 hours<ref name="Quibell2011">{{cite journal |last= Quibell |first= R |last2= Prommer |first2= EE |last3= Mihalyo |first3= M |last4= Twycross |first4= R |last5= Wilcock |first5= A |displayauthors= 4 |title= Ketamine* |journal= [[Journal of Pain and Symptom Management]] |date= March 2011 |volume= 41 |issue= 3 |pages= 640–9 |doi= 10.1016/j.jpainsymman.2011.01.001 |pmid= 21419322 |url= http://www.jpsmjournal.com/article/S0885-3924%2811%2900046-7/fulltext |type= Therapeutic Review}}</ref>
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 742
| synonyms = CI-581; CL-369; CM-52372-2<ref name="MortonHall2012">{{citechú bookthích sách|author1=I.K. Morton|author2=Judith M. Hall|title=Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms|url=https://books.google.com/books?id=tsjrCAAAQBAJ&pg=PA159|date=ngày 6 Decembertháng 12 năm 2012|publisher=Springer Science & Business Media|isbn=978-94-011-4439-1|pages=159–|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170411144623/https://books.google.com/books?id=tsjrCAAAQBAJ&pg=PA159|archivedate=ngày 11 Apriltháng 4 năm 2017|df=-all}}</ref>
<!--Chemical data-->
'''Ketamin''' được bán dưới nhãn hiệu '''Ketalar''' và một số tên khác, tại Việt Nam còn được gọi tắt là '''ke''', là một loại thuốc được sử dụng chủ yếu để bắt đầu và duy trì [[gây mê]]<ref name=KetPres2013 />. Nó gây ra một tình trạng giống như trạng thái giống như bị thôi miên, làm [[Thuốc giảm đau|giảm đau]], an thần, và [[mất trí nhớ]]<ref name="GreenRoback2011" />. Các tác dụng khác bao gồm giảm cơn đau mãn tính và an thần trong hồi sức cấp cứu.<ref>{{cite journal|last1=Zgaia|first1=AO|last2=Irimie|first2=A|last3=Sandesc|first3=D|last4=Vlad|first4=C|last5=Lisencu|first5=C|last6=Rogobete|first6=A|last7=Achimas-Cadariu|first7=P|title=The role of ketamine in the treatment of chronic cancer pain.|journal=Clujul Medical |date=2015|volume=88|issue=4|pages=457–61|pmid=26733743|doi=10.15386/cjmed-500|pmc=4689236}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Zapantis|first1=A|last2=Leung|first2=S|title=Tolerance and withdrawal issues with sedation.|journal=Critical Care Nursing Clinics of North America|date=September 2005|volume=17|issue=3|pages=211–23|pmid=16115529|doi=10.1016/j.ccell.2005.04.011}}</ref> Các chức năng tim, khả năng hô hấp và thở máy nói chung vẫn hoạt động khi dùng thuốc này<ref name="GreenRoback2011">{{cite journal |last1= Green |first1= SM |last2= Roback |first2= MG |last3= Kennedy |first3= RM |last4= Krauss |first4= B |title= Clinical Practice Guideline for Emergency Department Ketamine Dissociative Sedation: 2011 Update |journal= [[Annals of Emergency Medicine]] |volume= 57 |issue= 5 |year= 2011 |pages= 449–61 |pmid= 21256625 |doi= 10.1016/j.annemergmed.2010.11.030 |url= http://www.annemergmed.com/article/S0196-0644%2810%2901827-5/fulltext}}</ref>. Các hiệu ứng thường bắt đầu trong vòng năm phút khi được tiêm và kéo dài đến 25 phút.<ref name=KetPres2013 /><ref name=Mary2014 />
Các phản ứng phụ thường gặp bao gồm các phản ứng tâm lý khi thuốc hết tác dụng.<ref name="StrayerNelson2008" /> Những phản ứng này có thể bao gồm kích động, nhầm lẫn hoặc [[ảo giác]]<ref name=KetPres2013>{{citechú thích web|title=Ketamine Injection|url=https://www.drugs.com/pro/ketamine-injection.html|website=[[Drugs.com]]|accessdate=ngày 1 Decembertháng 12 năm 2014|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20141210181630/http://www.drugs.com/pro/ketamine-injection.html|archivedate=ngày 10 Decembertháng 12 năm 2014|df=-all}}</ref><ref name="StrayerNelson2008">{{cite journal |last1= Strayer |first1= RJ |last2= Nelson |first2= LS |year= 2008 |title= Adverse events associated with ketamine for procedural sedation in adults |journal= [[American Journal of Emergency Medicine]] |volume= 26 |issue= 9 |pages= 985–1028 |doi= 10.1016/j.ajem.2007.12.005 |pmid= 19091264 |url= https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMH0026626/ |deadurl= no |archiveurl= https://web.archive.org/web/20170908185727/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMH0026626/ |archivedate= ngày 8 Septembertháng 9 năm 2017 |df= dmy-all }}</ref><ref name=KetSide2014 />. [[Cao huyết áp]] và chứng run cơ là hiệu ứng phụ xảy ra tương đối phổ biến, trong khi [[huyết áp thấp]] và giảm nhịp thở ít phổ biến hơn<ref name=KetPres2013 /><ref name=KetSide2014>{{citechú thích web|title=Ketamine Side Effects|url=https://www.drugs.com/sfx/ketamine-side-effects.html|website=drugs.com|accessdate=ngày 1 Decembertháng 12 năm 2014|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20141210173330/http://www.drugs.com/sfx/ketamine-side-effects.html|archivedate=ngày 10 Decembertháng 12 năm 2014|df=-all}}</ref>. Sự co thắt thanh quản hiếm khi xảy ra.<ref name=KetPres2013 /> Ketamine đã được phân loại như một [[chất đối kháng thụ thể NMDA]] nhưng cơ chế của nó chưa được hiểu rõ tính đến năm 2017.<ref name=ACS2017>{{Cite journal|last=Tyler|first=MW|last2=Yourish|first2=HB|last3=Ionescu|first3=DF|last4=Haggarty|first4=SJ|date=2017|title=Classics in Chemical Neuroscience: Ketamine|journal=ACS Chemical Neuroscience|doi=10.1021/acschemneuro.7b00074|issn=1948-7193|pmid=28418641}}</ref>
Ketamine được phát hiện vào năm 1962, lần đầu tiên được thử nghiệm trên người vào năm 1964, và được chấp nhận sử dụng ở Mỹ vào năm 1970.<ref name=Mary2014>{{citechú thích web|title=Ketamine – CESAR|url=http://www.cesar.umd.edu/cesar/drugs/ketamine.asp|website=Center for Substance Abuse Research|publisher=University of Maryland|accessdate=ngày 26 Septembertháng 9 năm 2014|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20131112080924/http://www.cesar.umd.edu/cesar/drugs/ketamine.asp|archivedate=ngày 12 Novembertháng 11 năm 2013|df=-all}}</ref><ref name=Domino2010>{{cite journal |last= Domino |first= EF |title= Taming the ketamine tiger |journal= [[Anesthesiology (journal)|Anesthesiology]] |date= September 2010 |volume= 113 |issue= 3 |pages= 678–84 |pmid= 20693870 |doi= 10.1097/ALN.0b013e3181ed09a2 |url= http://anesthesiology.pubs.asahq.org/article.aspx?articleid=1933174 |deadurl= no |archiveurl= https://web.archive.org/web/20170818140719/http://anesthesiology.pubs.asahq.org/article.aspx?articleid=1933174 |archivedate= ngày 18 Augusttháng 8 năm 2017 |df= dmy-all }}</ref> Ngay sau khi Hoa Kỳ chấp thuận nó đã được sử dụng rộng rãi cho gây tê phẫu thuật trong [[Chiến tranh Việt Nam]], vì sự an toàn của nó.<ref name="Domino2010" /> Ketamin nằm trong [[Danh sách các thuốc thiết yếu của WHO|Danh mục Thuốc thiết yếu]] của [[Tổ chức Y tế Thế giới]], gồm các thuốc hiệu quả nhất và an toàn nhất trong một [[hệ thống y tế]].<ref name=WHO19th>{{citechú thích web|title=WHO Model List of Essential Medicines (19th List)|url=http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|work=World Health Organization|accessdate=ngày 8 Decembertháng 12 năm 2016|date=April 2015|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20161213052708/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML_2015_FINAL_amended_NOV2015.pdf?ua=1|archivedate=ngày 13 Decembertháng 12 năm 2016|df=-all}}</ref> Nó được bán đại trà như một loại [[thuốc gốc]].<ref name=KetPres2013 /> Chi phí bán buôn ketamin ở các nước đang phát triển từ 0.84 đến 3.22 USD cho mỗi lọ.<ref>{{citechú thích web|title=Ketamine|url=http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=454&searchYear=2014|accessdate=ngày 12 Januarytháng 1 năm 2016|deadurl=no|archiveurl=https://web.archive.org/web/20170823163821/http://mshpriceguide.org/en/single-drug-information/?DMFId=454&searchYear=2014|archivedate=ngày 23 Augusttháng 8 năm 2017|df=-all}}</ref> Ketamine cũng được sử dụng làm thuốc giải trí do hiệu ứng tạo ảo giác của nó.<ref>{{cite journal|last1=Morgan|first1=CJA|last2=Curran|first2=HV|title=Ketamine use: a review|journal=Addiction|date=January 2012|volume=107|issue=1|pages=27–38|doi=10.1111/j.1360-0443.2011.03576.x|pmid=21777321}}</ref>
Ketamin được dùng hợp pháp ở một số nước, và bị coi là chất cấm ở một số nước khác. Tại Việt Nam, Ketamine được coi là một dạng ma túy tổng hợp bị cấm buôn bán, tàng trữ và sử dụng.
| 