Bennett chuyển đến [[Upper East Side]] của [[Manhattan]] để xây dựng sự nghiệp như một doanh nhân phần mềm.<ref name=autogenerated2>{{cite magazine|url=http://www.newyorker.com/reporting/2013/01/21/130121fa_fact_remnick|title=The Party Faithful|magazine=The New Yorker|date=ngày 21 tháng 1 năm 2013|first=David|last=Remnick|author-link=David Remnick}}</ref> Năm 1999, ông đồng sáng lập Cyota, một công ty phần mềm chống gian lận và là Giám đốc điều hành của nó. Năm 2005, công ty được bán cho RSA Security với giá 145 triệu đô la, đưa Bennett trở thành triệu phú.<ref>[https://www.rsa.com/press_release.aspx?id=6316 ''RSA Security to Acquire Cyota; Creates Leading Provider of Layered Authentication Solutions''] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20130126045833/http://www.rsa.com/press_release.aspx?id=6316 |date=ngày 26 tháng 1 năm 2013 }}, RSA Security Inc. Press Release</ref> Một quy định của thỏa thuận cho phép cánh tay Cyota của Israel vẫn còn nguyên vẹn. Kết quả là, 400 người Israel được làm việc tại các văn phòng Israel của công ty ở [[Beersheba]] và [[Herzliya]].<ref name="official-bennett-biography"/> Bennett cũng từng là Giám đốc điều hành của Soluto, một công ty công nghệ cung cấp dịch vụ dựa trên đám mây cho phép hỗ trợ từ xa cho máy tính cá nhân và thiết bị di động vào năm 2009, vào thời điểm ông và đối tác Lior Golan đang tham gia gây quỹ cho vô số công ty khởi nghiệp công nghệ của Israel. các công ty. Cho đến nay Soluto đã huy động được 20 triệu đô la Mỹ từ các nhà đầu tư, bao gồm các quỹ đầu tư mạo hiểm Giza Venture Capital, Proxima Ventures, [[Bessemer Venture Partners]], [[Index Ventures]], [[Michael Arrington]]'s CrunchFund, [[Eric Schmidt]]'s Innovation Endeavors và Initial Capital. Việc bán Soluto với giá được báo cáo là 100–130 triệu đô la cho công ty Asurion của Mỹ đã được hoàn tất vào tháng 10 năm 2013.<ref name=success>{{chú thích báo | url=http://www.timesofisrael.com/bennett-repeats-success-with-new-100-million-exit/ | title=Bennett repeats success with new $100 million exit | newspaper=Times of Israel | date=ngày 30 tháng 10 năm 2013 | access-date=ngày 1 tháng 11 năm 2013 | author=David Shamah}}</ref><ref>{{chú thích báo | url=http://www.globes.co.il/serveen/globes/docview.asp?did=1000890079 | title=Naftali Bennett could earn $600,000 from Soluto exit | newspaper=Globes | date=ngày 30 tháng 10 năm 2013 | access-date=ngày 1 tháng 11 năm 2013}}</ref><ref>{{chú thích báo | url=http://www.haaretz.com/business/.premium-1.555321 | title=Minister Naftali Bennett to pocket millions from sale of Israeli company | newspaper=Haaretz | date=ngày 30 tháng 10 năm 2013 | access-date=ngày 1 tháng 11 năm 2013 | first1=Inbal|last1=Orpaz|first2=Orr|last2=Hirschauge}}</ref>
Vào tháng 6 năm 2021, Forbes Israel báo cáo rằng Bennett dự kiến sẽ kiếm được 5 triệu đô la Mỹ từ khoản đầu tư của mình vào công ty [[fintech]] Mỹ [[Payoneer]].<ref name=":2">{{chú thích web|last=staff|first=T. O. I.|title=Bennett said set to rake in $5 million from stock listing of fintech firm|url=https://www.timesofisrael.com/liveblog_entry/bennett-said-set-to-rake-in-5-million-from-stock-listing-of-fintech-firm/|access-date = ngày 7 tháng 6 năm 2021 |website=www.timesofisrael.com|language=en-US}}</ref><ref>{{chú thích web|date = ngày 7 tháng 6 năm 2021 |title=האקזיט החדש של בנט נחשף: ירוויח לפחות 5 מיליון דולר מהנפקת פיוניר|url=https://forbes.co.il/בנט-אקזיט-חדש/|access-date = ngày 7 tháng 6 năm 2021 |website=Forbes Israel|language=he-IL}}</ref> Bennett đã đầu tư vài trăm nghìn đô la vào công ty trước khi bước vào chính trường.<ref name=":2" /> Bennett đã đầu tư vài trăm nghìn đô la vào công ty trước khi bước vào chính trường.<ref name=":2" /> Payoneer được thiết lập để niêm yết trên [[sàn giao dịch chứng khoán Nasdaq]] với mức định giá 3,3 tỷ đô la Mỹ sau khi đạt được thương vụ sáp nhập SPAC với FTAC Olympus Acquisition Corp vào tháng 2.<ref name=":2" />
