Pentose

Trong hóa học, pentose là một monosaccharide (đường đơn) có năm nguyên tử carbon. Công thức phân tử của tất cả các loại pentose là C
₅H
₁₀O
₅ và trọng lượng phân tử của chúng là 150,13 g/mol.

Đường pentose rất quan trọng trong hóa sinh học. Ribose là một thành phần của RNA và phân tử liên quan, deoxyribose là một thành phần của DNA . Đường pentose được phosphoryl hóa là sản phẩm quan trọng của chu trình pentose phosphate, quan trọng nhất là ribose 5-phosphate (R5P) được sử dụng trong quá trình tổng hợp nucleotide và axit nucleic, và erythrose 4-phosphate (E4P) được sử dụng trong quá trình tổng hợp axit amin thơm.

Giống như một số monosaccharide khác, pentose tồn tại ở hai dạng, mạch hở (mạch thẳng) hoặc mạch vòng, dễ dàng chuyển hóa lẫn nhau trong dung dịch. Dạng mạch thẳng (hở) của một pentose thường chỉ tồn tại trong các dung dịch với năm nguyên tử cacbon. Bốn trong số các nguyên tử carbon có một nhóm chức hydroxyl (–OH), được nối với nhau bằng một liên kết đơn, và một nguyên tử carbon tạo nhóm carbonyl (C = O). Các liên kết còn lại của các nguyên tử carbon liên kết với sáu nguyên tử hydro. Do đó, cấu trúc của dạng mạch thẳng là H–(CHOH)_x–C(= O)-(CHOH)_{4- x}–H, trong đó x là 0; 1 hoặc 2.

Thuật ngữ "pentose" đôi khi được giả định bao gồm deoxypentoses, chẳng hạn như deoxyribose: các hợp chất có công thức chung C
₅H
₁₀O
_5-y được mô tả là có nguồn gốc từ pentose bằng cách thay thế một hoặc nhiều nhóm hydroxyl bằng nguyên tử hydro.

Phân loại

Các aldopentoses là một nhóm của pentose, ở dạng mạch thẳng, có carbonyl ở carbon số 1, tạo thành dẫn xuất aldehyde có cấu trúc H–C(= O)-(CHOH)₄–H. Ví dụ quan trọng nhất là ribose. Ketopentose có carbonyl ở vị trí 2 hoặc 3 tạo thành dẫn xuất keton có cấu trúc H–CHOH–C(=O)-(CHOH)₃–H(2-ketopentose) hoặc H– (CHOH)₂–C(=O)-(CHOH)₂–H(3-ketopentose). Loại thứ hai không xuất hiện trong tự nhiên và rất khó tổng hợp.

Ở dạng mạch hở, có 8 aldopentose và 4, 2-ketopentose, các đồng phân lập thể khác nhau về vị trí không gian của các nhóm hydroxyl. Các dạng này thường gặp trong các cặp đồng phân quang học, thường được ký hiệu "D" hoặc "L" theo các quy tắc thông thường (độc lập với hoạt tính quang học của chúng).

Các aldopentose

  Các aldopentose có ba trung tâm bất đối xứng; do đó, các phân tử này có thể có tám (2³) đồng phân lập thể khác nhau.

</img> </br> </br> D - Arabinose	</img> </br> </br>D - Lyxose	</img> </br> </br>D - Ribose	</img> </br> </br>D - Xylose
</img> </br> </br>L - Arabinose	</img> </br> </br>L - Lyxose	</img> </br> </br>L - Ribose	</img> </br> </br>L - Xylose

Ribose là một thành phần của RNA và phân tử liên quan, deoxyribose là một thành phần của DNA. Đường pentose được phosphoryl hóa là sản phẩm quan trọng của con đường pentose phosphate, quan trọng nhất là ribose 5-phosphate (R5P), được sử dụng trong quá trình tổng hợp nucleotide và axit nucleic, và erythrose 4-phosphate (E4P), được sử dụng trong quá trình tổng hợp chất thơm. axit amin .

Ketopentoses

  2-ketopentose có hai trung tâm bất đối xứng; do đó, có thể có bốn (2²) đồng phân lập thể khác nhau. 3-ketopentose rất hiếm.

</img> </br> </br> D - Xenlulozơ	</img> </br> </br>D - Xenlulozơ
</img> </br> </br>L - Xenluloza	</img> </br> </br>L - Xylulose

Dạng vòng

Dạng đóng hoặc mạch vòng của một pentose được tạo ra khi nhóm cacbonyl tương tác với một hydroxyl trong một nguyên tử carbon khác, biến cacbonyl thành một hydroxyl và tạo ra một cầu nối ete –O– giữa hai nguyên tử cacbon. Phản ứng nội phân tử này tạo ra một phân tử dạng vòng bao gồm một nguyên tử oxy và thường là bốn nguyên tử cacbon; các hợp chất mạch vòng sau đó được gọi là furanose, vì có các vòng giống như tetrahydrofuran ete mạch vòng.

Sự đóng vòng biến carbon carboxyl thành tâm bất đối xứng, có thể có bất kỳ cấu hình nào trong hai cấu hình của đồng phân quang học, tùy thuộc vào vị trí của hydroxyl mới. Do đó, mỗi dạng mạch thẳng có thể tạo ra hai dạng đóng vòng riêng biệt, được xác định bằng tiền tố "α" và "β".

Các deoxypentose

Một deoxypentose có tổng số hai đồng phân steroisomer.

</img> </br> </br> D - Deoxyribose

</img> </br> </br>L - Deoxyribose

Tính chất

Trong tế bào, pentoses có độ ổn định trao đổi chất cao hơn hexose.

Một loại polymer bao gồm đường pentose được gọi là pentosan.

Nhận biết pentose

Các thử nghiệm quan trọng nhất đối với pentose dựa vào việc chuyển đổi pentose thành furfural, sau đó phản ứng với chất mang màu. Trong thí nghiệm pentose của Tollens (không nên nhầm với thử nghiệm tráng gương bạc của Tollens để khử đường), vòng furfural phản ứng với phloroglucinol để tạo ra một hợp chất có màu; Tương tự, trong thí nghiệm với anilin acetate và trong thí nghiệm Bial với orcinol, pentose phản ứng nhanh và mạnh hơn nhiều so với hexose.