1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-en

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en, hay DBU, là một hợp chất hóa học thuộc nhóm amidine. DBU được sử dụng làm chất xúc tác, một phối tử tạo phức và một base non-nucleophil trong tổng hợp hữu cơ.[3]

1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en
Phân tử DBU
Tên khácDBU,Diazabicycloundecen
Nhận dạng
Số CAS6674-22-2
PubChem81184
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
UNIIH1ILJ6IBUX
Thuộc tính
Bề ngoàiChất lỏng không màu
Khối lượng riêng1.018 g/mL (lỏng)
Điểm nóng chảy −70 °C (203 K; −94 °F)
Điểm sôi 80 đến 83 °C (353 đến 356 K; 176 đến 181 °F) (0.6 mmHg); 261 °C (1 atm)
Độ axit (pKa)13.5±1.5[1] (pKa of conjugate acid in water); 24.34[2] (pKa of conjugate acid in acetonitrile)
Các nguy hiểm
Ký hiệu GHSBiểu tượng ăn mòn trong Hệ thống Điều hòa Toàn cầu về Phân loại và Dán nhãn Hóa chất (GHS)GHS06: ToxicThe exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Báo hiệu GHSNguy hiểm
Chỉ dẫn nguy hiểm GHSH301, H302, H312, H314, H412
Chỉ dẫn phòng ngừa GHSP260, P264, P270, P273, P280, P301+P310, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P405, P501
Các hợp chất liên quan
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Tần suất xảy ra sửa

Mặc dù DBU có sẵn trên thị trường đều được sản xuất tổng hợp, chất này vẫn có thể phân lập được từ bọt biển Niphates digitalis.[4] Quá trình sinh tổng hợp DBU có nguyên liệu ban đầu là 1,6-hexanedial và 1,3-diaminopropan.

 
Con đường sinh tổng hợp DBU trong bọt biển được đề xuất.[4]

Ứng dụng sửa

DBU được sử dụng làm chất xúc tác, làm phối tử tạo phức và một base non-nucleophil. DBU cũng được sử dụng để làm chất làm cứng (chất đóng rắn) cho nhựa epoxy.

DBU được sử dụng để tách fulleren khỏi trimethylbenzen. DBU phản ứng với C70 và fulleren cao hơn, nhưng không phản ứng với C60.

DBU cũng được sử dụng làm chất xúc tác trong sản xuất polyurethan. Trong quá trình tổng hợp acetylen ở đầu aryl và styryl, DBU mang đặc tính của một base và một nucleophile.

Tham khảo sửa

  1. ^ Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. (2014). “Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study”. Croat. Chem. Acta. 87 (4): 385–395. doi:10.5562/cca2472.
  2. ^ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. (2005). “Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales”. J. Org. Chem. 70 (3): 1019–1028. doi:10.1021/jo048252w. PMID 15675863.
  3. ^ Ghosh, Nandita (2004). “DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) - A Nucleophillic Base”. Synlett (3): 574–575. doi:10.1055/s-2004-815436.
  4. ^ a b E. L. Regalado, Judith Mendiola, Abilio Laguna, Clara Nogueiras, Olivier P Thomas. (2010). “Polar alkaloids from the Caribbean marine sponge Niphates digitalis”. Nat. Prod. Commun. 5: 1187- 1190. PMID 20839615.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)