8-Hydroxyquinoline

8-Hydroxyquinoline
Names
	IUPAC name Quinolin-8-ol, 8-Quinolinol
	Other names 1-azanaphthalene-8-ol, Fennosan H 30, hydroxybenzopyridine, hoxybenzopyridine, oxychinolin, oxyquinoline, phenopyridine, quinophenol, oxine
Identifiers
CAS Number	148-24-3 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image; zwitterion: Interactive image;
ChEBI	CHEBI:48981 ;
ChEMBL	ChEMBL310555 ;
ChemSpider	1847 ;
ECHA InfoCard	100.005.193
KEGG	D05321 ;
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	1923;
UNII	5UTX5635HP Lưu trữ 2016-03-05 tại Wayback Machine ;
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID5020730 ;
	InChI InChI=1S/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H Key: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H Key: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYAG;
	SMILES Oc1cccc2cccnc12; c1cc2cccnc2c(c1)O; zwitterion: c1cc2ccc[nH+]c2c(c1)[o-];
Properties
Chemical formula	C9H7NO
Molar mass	145.16 g/mol
Appearance	White crystalline needles
Density	1.034 g/cm³
Melting point	76 °C (169 °F; 349 K)
Boiling point	276 °C (529 °F; 549 K)
Pharmacology
ATC code	G01AC30 (WHO) A01AB07 (WHO) D08AH03 (WHO) R02AA14 (WHO)
Hazards
Main hazards	flammable
Safety data sheet	External MSDS
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verify (what is ?)
	Infobox references

8-Hydroxyquinoline (còn gọi là oxine) là một tác nhân tạo chelat đã được sử dụng để xác định định lượng các ion kim loại.

Trong dung dịch nước 8-Hydroxyquinoline có pKa giá trị ca. 9,9 ^[2] Nó phản ứng với các ion kim loại, làm mất proton và tạo thành phức hợp 8-Hydroxyquinolinato-chelate.

Tổ hợp nhôm ^[3] là thành phần phổ biến của điốt phát quang hữu cơ (OLED). Biến thể trong các nhóm thế trên các vòng quinoline ảnh hưởng đến tính chất phát quang của nó.^[4]

Trong các đồng phân zwitterionic trạng thái kích thích cảm ứng được hình thành trong đó nguyên tử hydro được chuyển từ oxy sang nitơ.^[5]

Các phức chất cũng như bản thân dị vòng thể hiện tính chất sát trùng, khử trùng và thuốc trừ sâu,^[6]^[7] hoạt động như một chất ức chế phiên mã.^[8] Dung dịch của nó trong rượu được sử dụng trong băng lỏng. Nó từng được quan tâm như một loại thuốc chống ung thư.^[9]

Một chất tương tự thiol, 8-Mercaptoquinoline cũng được biết đến.^[10]

Rễ cây xâm lấn Centaurea diffusa giải phóng 8-hydroxyquinoline, có tác động tiêu cực đến những cây không cùng tiến hóa với nó.^[11]

Tham khảo sửa

^ Cölle, M.; Dinnebier, R. E.; Brütting, W. (2002). “The structure of the blue luminescent δ-phase of tris(8-hydroxyquinoline)aluminium(III) (Alq₃)”. Chemical Communications. 2002 (23): 2908–9. doi:10.1039/b209164j. PMID 12478807.
^ Albert, A.; Phillips, J. N. (1956). “264. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. Part II. Hydroxy-Derivatives of Nitrogenous Six-Membered Ring-Compounds”. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1956: 1294–1304. doi:10.1039/JR9560001294.
^ Katakura, R.; Koide, Y. (2006). “Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq₃)”. Inorganic Chemistry. 45 (15): 5730–5732. doi:10.1021/ic060594s. PMID 16841973.
^ Montes, V. A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. (2006). “Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes”. Chemistry: A European Journal. 12 (17): 4523–4535. doi:10.1002/chem.200501403. PMID 16619313.
^ Bardez, E.; Devol, I.; Larrey, B.; Valeur, B. (1997). “Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects”. The Journal of Physical Chemistry B. 101 (39): 7786–7793. doi:10.1021/jp971293u.
^ Phillips, J. P. (1956). “The Reactions of 8-Quinolinol”. Chemical Reviews. 56 (2): 271–297. doi:10.1021/cr50008a003.
^ “8-Hydroxyquinoline”. Medical Dictionary Online. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 10 năm 2016. Truy cập ngày 28 tháng 6 năm 2019.
^ “8-Hydroxyquinoline”. Sigma-Aldrich. Truy cập ngày 23 tháng 5 năm 2012.
^ Shen, A. Y.; Wu, S. N.; Chiu, C. T. (1999). “Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of some 8-Hydroxyquinoline Derivatives”. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 51 (5): 543–548. doi:10.1211/0022357991772826. PMID 10411213.
^ Fleischer, Holger "Structural chemistry of complexes of (n - 1)d¹⁰ns^m metal ions with β-N-donor substituted thiolate ligands (m=0, 2)" Coordination Chemistry Reviews 2005, volume 249, pp. 799-827. doi:10.1016/j.ccr.2004.08.024
^ Vivanco, J.M.; Bais, H.P.; Stermitz, F.R.; Thelen, G.C.; Callaway, R.M. (2004). “Biogeographical variation in community response to root allelochemistry: novel weapons and exotic invasion”. Ecology Letters. 7 (4): 285–292. doi:10.1111/j.1461-0248.2004.00576.x.

[1] Cölle, M.; Dinnebier, R. E.; Brütting, W. (2002). “The structure of the blue luminescent δ-phase of tris(8-hydroxyquinoline)aluminium(III) (Alq₃)”. Chemical Communications. 2002 (23): 2908–9. doi:10.1039/b209164j. PMID 12478807.

[2] Albert, A.; Phillips, J. N. (1956). “264. Ionization Constants of Heterocyclic Substances. Part II. Hydroxy-Derivatives of Nitrogenous Six-Membered Ring-Compounds”. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1956: 1294–1304. doi:10.1039/JR9560001294.

[3] Katakura, R.; Koide, Y. (2006). “Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq₃)”. Inorganic Chemistry. 45 (15): 5730–5732. doi:10.1021/ic060594s. PMID 16841973.

[4] Montes, V. A.; Pohl, R.; Shinar, J.; Anzenbacher, P. Jr. (2006). “Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate) Aluminum(III) Complexes”. Chemistry: A European Journal. 12 (17): 4523–4535. doi:10.1002/chem.200501403. PMID 16619313.

[5] Bardez, E.; Devol, I.; Larrey, B.; Valeur, B. (1997). “Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects”. The Journal of Physical Chemistry B. 101 (39): 7786–7793. doi:10.1021/jp971293u.

[6] Phillips, J. P. (1956). “The Reactions of 8-Quinolinol”. Chemical Reviews. 56 (2): 271–297. doi:10.1021/cr50008a003.

[7] “8-Hydroxyquinoline”. Medical Dictionary Online. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 10 năm 2016. Truy cập ngày 28 tháng 6 năm 2019.

[8] “8-Hydroxyquinoline”. Sigma-Aldrich. Truy cập ngày 23 tháng 5 năm 2012.

[9] Shen, A. Y.; Wu, S. N.; Chiu, C. T. (1999). “Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of some 8-Hydroxyquinoline Derivatives”. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 51 (5): 543–548. doi:10.1211/0022357991772826. PMID 10411213.

[10] Fleischer, Holger "Structural chemistry of complexes of (n - 1)d¹⁰ns^m metal ions with β-N-donor substituted thiolate ligands (m=0, 2)" Coordination Chemistry Reviews 2005, volume 249, pp. 799-827. doi:10.1016/j.ccr.2004.08.024

[11] Vivanco, J.M.; Bais, H.P.; Stermitz, F.R.; Thelen, G.C.; Callaway, R.M. (2004). “Biogeographical variation in community response to root allelochemistry: novel weapons and exotic invasion”. Ecology Letters. 7 (4): 285–292. doi:10.1111/j.1461-0248.2004.00576.x.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]