Amphetamin

Amphetamin (hay còn gọi là hồng phiến) là loại chất kích thích làm tăng tỉnh táo và tập trung, đồng thời làm giảm mệt mỏi và thèm ăn.

Amphetamine

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Adderall
Đồng nghĩa	alpha-methylbenzeneethanamine, alpha-methylphenethylamine, beta-phenyl-isopropylamine
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
Danh mục cho thai kỳ	US: f
Dược đồ sử dụng	Oral, intravenous, vaporization, insufflation, rectal, sublingual
Mã ATC	N06BA01 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S8 (Kiểm soát) CA: Quy định I UK: Lớp B US: Quy định II Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	nasal 75%; rectal 95–99%; intravenous 100%
Liên kết protein huyết tương	15–40%
Chuyển hóa dược phẩm	Hepatic (CYP2D6)
Chu kỳ bán rã sinh học	12h average for d-isomer, 13h for l-isomer
Bài tiết	Renal; significant portion unaltered
Các định danh
Tên IUPAC 1-phenylpropan-2-amine
Số đăng ký CAS	300-62-9 405-41-4
PubChem CID	3007
DrugBank	DB00182 Y
ChemSpider	13852819 Y
Định danh thành phần duy nhất	CK833KGX7E
KEGG	D07445 N
ChEBI	CHEBI:2679 N
ChEMBL	CHEMBL405 N
NIAID ChemDB	018564
ECHA InfoCard	100.005.543
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C9H13N
Khối lượng phân tử	135.2084
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Độ hòa tan trong nước	50–100 mg/mL (16C°) mg/mL (20 °C)
SMILES NC(C)Cc1ccccc1
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C9H13N/c1-8(10)7-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,8H,7,10H2,1H3 N Key:KWTSXDURSIMDCE-UHFFFAOYSA-N N
NY (what is this?)  (kiểm chứng)

Lịch sử

Amphetamin được tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1887. Bốn mươi năm sau, đặc tính kích thích của loại thuốc này được khám phá. Sau đó, vào năm 1932, lần đầu tiên nó xuất hiện trên thị trường Hoa Kỳ dưới dạng thuốc hít. Amphetamin trở nên phổ biến vào năm 1937, dưới dạng viên, với tác dụng chữa chứng ngủ rũ. Trong suốt Thế chiến thứ 2, amphetamin được sản xuất rất nhiều. Chất này vừa được sử dụng trong chiến tranh để xua tan sự mệt mỏi, vừa để sử dụng bởi các công nhân nhà máy để tăng năng suất.

Phương pháp điều chế

Mặc dù đã có nhiều cách điều chế amphetamine đã từng xuất hiện nhưng điều chế amphetamine thông qua phản ứng Friedel-Craft vẫn là con đường thông dụng nhất. Nguyên liệu chính của phản ứng này gồm benzen và anlyl clorua.

Benzen được điều chế 2 bước qua methan:

2CH₄ -> C₂H₂ + 3H₂ (1500^oC, LLN)

Sau đó axetilen được trime hoá, có xúc tác than hoạt tính ở 600^oC:

3C₂H₂ -> C₆H₆

Nguyên liệu tiếp theo được sử dụng là anlyl clorua(H₂C=CH-CH₂Cl), được điều chế từ propylen, mà bản thân propylen lại được điều chế từ axeton:

(CH₃)₂CO + H₂ -> (CH₃)₂CHOH ( Ni-raney, t^o,p)

(CH₃)₂CHOH -> CH₃-CH=CH₂ + H₂O ( H₂SO₄ loãng làm chất xúc tác , 170^oC)

Từ propylen, sản xuất anlyl clorua:

CH₃-CH=CH₂ + Cl₂ -> CH₂=CH-CH₂Cl + HCl (500^oC)

Cuối cùng, thông qua phản ứng Friedel-Craft:

C₆H₆ + CH₂=CH-CH₂Cl -> C₆H₅CH₂CH(CH₃)Cl (xúc tác FeCl₃)

Đem sản phẩm thu được tác dụng với amoniac, sau đó cho NaOH vào để khử axit HCl được sinh ra. Cuối cùng, loại bỏ NaCl và nước thì thu được amphetamine.

Ngoài ra, còn có 1 phương pháp khác cũng tương đối phổ biến:

Sau chiến tranh, có ba quốc gia xuất hiện những "dịch bệnh" lạm dụng amphetamin. Dịch bệnh đầu tiên xuất hiện ở Nhật Bản, bắt đầu từ năm 1945 và đỉnh điểm là năm 1954. Những công ty dược phẩm đã tung ra ngoài thị trường khi quân đội cắt hợp đồng, họ quảng cáo rộng rãi amphetamin cho cộng đồng. Nạn dịch này có tới 2 triệu người sử dụng amphetamin (thường bị quá liều khi dùng theo đường tĩnh mạch) với khoảng 550.000 người nghiện, hầu hết ở độ tuổi từ 16 đến 25. Nạn dịch thứ hai xảy ra ở Thuỵ Điển, cũng có đỉnh điểm vào giữa những năm 50 của thế kỷ 20, nhưng nó được xác nhận bởi phần những ca quá liều dùng theo đường tĩnh mạch tương tự phenmetrazin.

Liên kết ngoài

• CID 5826 từ PubChem (D-form—dextroamphetamine)
• CID 3007 từ PubChem (L-form and D, L-forms)
• CID 32893 từ PubChem (L-form—Levamphetamine or L-amphetamine)
• List of 504 Compounds Similar to Amphetamine (PubChem)
• EMCDDA drugs profile: Amphetamine (2007)
• Drugs.com - Amphetamine
• Asia & Pacific Amphetamine-Type Stimulants Information Centre
• U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Amphetamine