Wikipedia

Anordrin

Anordrin (cựu tên mã phát triển AF-53), còn được gọi là 2α, 17α-diethynyl-A-cũng-5α-androstane-2β, 17β-diol dipropionate, là một tổng hợp, steroid có chọn lọc lên thụ thể estrogen (SERM) được sử dụng ở Trung Quốc như một biện pháp tránh thai khẩn cấp.[2][3][4][5][6][7] Đây là biện pháp tránh thai khẩn cấp thường được sử dụng nhất ở Trung Quốc.[7] Thuốc được bán trên thị trường với công thức kết hợp với mifepristone dưới tên thương hiệu Zi Yun.[8][9][10] Anordrin chưa được nghiên cứu để sử dụng hoặc bán ngoài thị trường Trung Quốc.[11] Nó đã được sử dụng ở Trung Quốc từ những năm 1970.[1][12]

Anordrin
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiZi Yun (with mifepristone)
Đồng nghĩaAF-53; α-Anordrin; Anordrine; 2α,17α-Diethynyl-A-nor-5α-androstane-2β,17β-diol dipropionate
Dược đồ sử dụngBy mouth[1]
Dữ liệu dược động học
Chất chuyển hóaAnordiol
Các định danh
Tên IUPAC
  • [(2R,3aS,3bS,5aS,6R,8aS,8bR,10aS)-2,6-diethynyl-3a,5a-dimethyl-2-propanoyloxy-1,3,3b,4,5,7,8,8a,8b,9,10,10a-dodecahydroindeno[5,4-e]inden-6-yl] propanoate
Số đăng ký CAS
PubChem CID
ChemSpider
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC28H38O4
Khối lượng phân tử438.599 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
SMILES
  • CCC(=O)O[C@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC[C@@H]4[C@@]3(C[C@](C4)(C#C)OC(=O)CC)C)C)C#C
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C28H38O4/c1-7-23(29)31-27(9-3)17-19-11-12-20-21(25(19,5)18-27)13-15-26(6)22(20)14-16-28(26,10-4)32-24(30)8-2/h3-4,19-22H,7-8,11-18H2,1-2,5-6H3/t19-,20+,21-,22-,25-,26-,27+,28-/m0/s1
  • Key:NOECSYBNZHIVHW-LKADTRSGSA-N

Anordrin có cả yếu estrogen và antiestrogenic hoạt động.[2][13][14][15] Nó liên kết với thụ thể estrogen nhưng không liên kết với thụ thể androgen hoặc thụ thể progesterone.[16] Ở động vật, anordrin có tác dụng kháng gonadotropic, và ở động vật đực, ức chế sự sinh tinh trùng và gây ra teo mào tinh hoàn, tuyến tiền liệt và túi tinh. Nó tạo ra một chất chuyển hóa hoạt động dihydroxylated, anordiol, với hoạt tính estrogen tương tự nhưng mạnh hơn.[17] Các tác dụng phá thai của anordrin ở động vật bị chặn bởi estradiol bổ sung, cho thấy rằng nó hoạt động như một chất kháng estrogen chứ không phải là estrogen để phát huy tác dụng tránh thai khẩn cấp.[18]

Xem thêm

sửa

Tham khảo

sửa
  1. ^ a b Chih-ping K, Ming-kang C, Hsiu-chüan C, Shih-hsing C, Ta-wei P, Kang T (1975). “Pharmacological studies of a contraceptive drug anordrin”. Sci. Sin. 18 (2): 262–70. PMID 808850.
  2. ^ a b Michael Oettel; Ekkehard Schillinger (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Estrogens and Antiestrogens II: Pharmacology and Clinical Application of Estrogens and Antiestrogen. Springer Science & Business Media. tr. 545–. ISBN 978-3-642-60107-1.
  3. ^ Benno Clemens Runnebaum; Thomas Rabe; Ludwig Kiesel (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Female Contraception: Update and Trends. Springer Science & Business Media. tr. 377–. ISBN 978-3-642-73790-9.
  4. ^ ANNUAL REPORTS IN MED CHEMISTRY V14 PPR. Academic Press. ngày 14 tháng 11 năm 1979. tr. 169–. ISBN 978-0-08-058358-7.
  5. ^ R.F. Harrison; J. Bonnar; W. Thompson (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Fertility and Sterility: The Proceedings of the XIth World Congress on Fertility and Sterility, Dublin, June 1983, held under the Auspices of the International Federation of Fertility Societies. Springer Science & Business Media. tr. 325–. ISBN 978-94-015-1308-1.
  6. ^ Liu CQ, Chen BL, Shen SR, Zhang GZ, Dai MZ (1985). “Effects of anordrin and its analogue on antifertility”. Contraception. 32 (3): 301–9. doi:10.1016/0010-7824(85)90053-8. PMID 3841308.
  7. ^ a b Xiao B (1997). “Abortion and emergency contraception: Chinese experience”. Chin. Med. J. 110 (1): 36–42. PMID 9594319.
  8. ^ Drugs.com. “Anordrin”.
  9. ^ Han X, Weng L, Xiao B (1996). “[Emergency contraception with mifepristone and anordrin]”. Zhonghua Fu Chan Ke Za Zhi (bằng tiếng Trung). 31 (9): 526–9. PMID 9275422.
  10. ^ Sang G, Shao Q, Zhang L (1999). “[A randomized multicentre clinical trial on different doses of mifepristone alone and in combination with anordrin as emergency contraception]”. Zhonghua Fu Chan Ke Za Zhi (bằng tiếng Trung). 34 (6): 331–4. PMID 11360607.
  11. ^ Stanley R. Glasser; John D. Aplin; Linda C. Giudice; Siamak Tabibzadeh (ngày 14 tháng 1 năm 2004). The Endometrium. CRC Press. tr. 711–. ISBN 978-0-203-21903-4.
  12. ^ Stanley R. Glasser; David W. Bullock (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Cellular and Molecular Aspects of Implantation. Springer Science & Business Media. tr. 31–. ISBN 978-1-4613-3180-3.
  13. ^ Mehta RR, Jenco JM, Chatterton RT (1981). “Antiestrogenic and antifertility actions of Anordrin (2 alpha, 17 alpha-diethynyl-A-nor-5 alpha-androstane-2 beta, 17 beta-diol 2,17-dipropionate)”. Steroids. 38 (6): 679–91. doi:10.1016/0039-128x(81)90086-6. PMID 7336465.
  14. ^ Mehta RR, Jenco JM, Chatterton RT, Venton D (1982). “Antagonism of the actions of estrogens, androgens and progesterone by anordrin (2 alpha, 17 alpha-diethynyl-A-nor-5 alpha-androstane-2 beta, 17 beta-diol dipropionate)”. Steroids. 40 (1): 65–80. doi:10.1016/0039-128x(82)90113-1. PMID 6297127.
  15. ^ Song S, Chen JK, He ML, Zuo SH, Fotherby K (1987). “Effect of Anordrin on serum levels of sex hormone binding globulin, caeruloplasmin and ovarian function”. Contraception. 36 (5): 541–8. doi:10.1016/0010-7824(87)90006-0. PMID 3447815.
  16. ^ Russeau GG, Quivy JI (1981). “Interaction of A-nor, A, 19-dinor, and A-homo-5 alpha-androstane derivatives with the androgen receptor and the epididymal androgen-binding protein”. Steroids. 37 (4): 383–92. doi:10.1016/0039-128x(81)90040-4. PMID 6894653.
  17. ^ Chatterton RT, Berman C, Walters NN (1989). “Anti-uterotrophic and folliculostatic activities of anordiol (2 alpha,17 alpha-diethynyl-A-nor-5 alpha-androstane-2 beta,17 beta-diol)”. Contraception. 39 (3): 291–7. doi:10.1016/0010-7824(89)90061-9. PMID 2714089.
  18. ^ Mehta RR, Chatterton RT (1991). “Antiovulatory action of anordrin in the cynomolgus monkey (Macaca fascicularis)”. Advances in Contraception. 7 (1): 21–8. doi:10.1007/bf01850715. PMID 1872194.
Lấy từ “https://vi.wikipedia.org/w/index.php?title=Anordrin&oldid=70475881”