Acid isocyanic
Acid isocyanic là một hợp chất hữu cơ với công thức HNCO, được Liebig và Wöhler.[3] phát hiện vào năm 1830. Chất không màu này dễ bay hơi và độc, với điểm sôi là 23,5 °C. Isocyanic acid là hợp chất hóa học ổn định đơn giản nhất chứa carbon, hydrogen, nitrogen, và oxygen, bốn thành phần phổ biến nhất trong hóa học hữu cơ và sinh học.
| Acid isocyanic | |
|---|---|
 | |
 | |
| Danh pháp IUPAC | Acid iIsocyanic |
| Tên khác | Carbimide[1] |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | |
| PubChem | |
| ChEBI | |
| Ảnh Jmol-3D | ảnh |
| SMILES | đầy đủ
|
| InChI | đầy đủ
|
| Thuộc tính | |
| Công thức phân tử | HNCO |
| Khối lượng mol | 43,03 g/mol |
| Bề ngoài | Colorless liquid or gas (b.p. near room temperature) |
| Khối lượng riêng | 1,14 g/cm³ (20 °C) |
| Điểm nóng chảy | −86 °C (187 K; −123 °F)[2] |
| Điểm sôi | 23,5 °C (296,6 K; 74,3 °F) |
| Độ hòa tan trong nước | Hòa tan |
| Độ hòa tan | Hòa tan trong benzene, toluene, ether |
| Các nguy hiểm | |
| Nguy hiểm chính | Poisonous |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Điều chế và phản ứng sửa
Acid Isocyanic có thể được tạo ra bằng cách proton hóa anion cyanat, chẳng hạn như từ muối như cyanat kali, bằng khí hydro chloride hoặc acid như acid oxalic.[4]
- H+ + NCO- → HNCO
HNCO cũng có thể được tạo ra bởi sự phân hủy nhiệt độ cao của acid cyanuric, một trimer.
- C3H3N3O3 → 3 HNCO
Isocyanic acid hydrolyses để carbon dioxide và amonia:
HNCO + H2O → CO2 + NH3 Ở nồng độ cao, acid isocyanic oligomerizes để cho acid cyanuric và cyamelide, một polymer. Những loài này thường dễ dàng tách ra khỏi các sản phẩm phản ứng pha lỏng hoặc khí. Dung dịch pha loãng của acid isocyanic ổn định ở dung môi trơ, ví dụ: ether và hydrocarbon có chứa chlor.[5]
Acid Isocyanic phản ứng với các amin để tạo ra các urea (các carbamit):
- HNCO + RNH2 → RNHC(O)NH2.Phản ứng này được gọi là carbamit hóa.
HNCO cho biết thêm qua các liên kết đôi electron giàu, chẳng hạn như vinylethers, để cung cấp cho isocyanates tương ứng.
Isocyanic acid cũng có trong các dạng khói khác nhau, bao gồm khói sương khói và khói thuốc lá. Nó được phát hiện bằng quang phổ khối, và dễ dàng hòa tan trong nước, gây nguy hiểm đến sức khoẻ cho phổi.[6]
Các đồng phân: acid Cyanic và acid fulminic sửa
Sự quang phân nhiệt độ thấp của chất rắn có chứa HNCO ở nhiệt độ thấp đã cho thấy H-O-C≡N, được gọi là acid cyanic hoặc hydrogen cyanate; nó là một tautomer của isocyanic acit[7] Acid cyanic nguyên chất không bị cô lập, và acid isocyanic là dạng phổ biến nhất trong tất cả các dung môi. Đôi khi thông tin được trình bày cho acid cyanic trong sách tham khảo thực sự là đối với acid isocyanic. đã được cung cấp để cho thấy điều này là đúng.
Các acid cyanic và isocyanic là đồng phân của acid fulminic (H-C = N-O), một hợp chất không ổn định[8]
Tham khảo sửa
- ^ Cyanamide cũng có tên này, và nó có hệ thống chính xác hơn
- ^ Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0-07-049439-8
- ^ Liebig, J.; Wöhler, F. (1830). “Untersuchungen über die Cyansäuren”. Ann. Phys. 20 (11): 394. Bibcode:1830AnP....96..369L. doi:10.1002/andp.18300961102.
- ^ Fischer, G.; Geith, J.; Klapötke, T. M.; Krumm B. (2002). “Synthesis, Properties and Dimerization Study of Isocyanic Acid” (PDF). Z. Naturforsch. 57b (1): 19–25.
- ^ A. S. Narula, K. Ramachandran "Isocyanic Acid" in Encychlorpedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.ri072m Article Online Posting Date: ngày 15 tháng 4 năm 2001.
- ^ Preidt, Robert. “Chemical in Smoke May Pose Health Risk”. MyOptumHealth. AccuWeather. Bản gốc lưu trữ ngày 21 tháng 11 năm 2011. Truy cập ngày 14 tháng 9 năm 2011.
- ^ Jacox, M.E.; Milligan, D.E. (1964). “Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO”. Journal of Chemical Physics. 40 (9): 2457–2460. Bibcode:1964JChPh..40.2457J. doi:10.1063/1.1725546.
- ^ Kurzer, Frederick (2000). “Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry”. Journal of Chemical Education. 77 (7): 851–857. Bibcode:2000JChEd..77..851K. doi:10.1021/ed077p851.
Đọc thêm sửa
- Handbook of Chemistry and Physics, 65th. Edition, CRC Press (1984)
Liên kết ngoài sửa
- Walter, Wolfgang (1997). Organic Chemistry: A Comprehensive Degree Text and Source Book. Chichester: Albion Publishing. tr. 364. ISBN 978-1-898563-37-2. Truy cập ngày 21 tháng 6 năm 2008.
- Cyanic acid from NIST Chemistry WebBook (accessed 2006-09-09)