Axit myristôlêic (Myristoleic acid) là một loại axit béo không bão hòa đơn, trong đó liên kết đôi ở vị trí 9-10 và có cấu hình Z.[1] Loại chất này được chú ý vì tác dụng dinh dưỡng và có khả năng điều trị một số bệnh ở người.

Axit myristoleic
Myristoleic acid.png
Tên khác9-Tetradecenoic acid
9-cis-Tetradecenoic acid
cis9-Tetradecenoic acid
Myristolenic acid
Oleomyristic acid
Nhận dạng
Số CAS544-64-9
PubChem5281119
ChEBI27781
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì Có KhôngN ?)

Ngoại diệnSửa đổi

Axit myristôlêic trong hoá học có nhiều tên đồng nghĩa:[2]

  • 9-Tetradecenoic acid
  • (Z)-Tetradec-9-enoic acid
  • 544-64-9
  • Cis-9-tetradecenoic acid
  • 9-Tetradecenoic acid
  • (Z)-Tetradec-9-enoic acid
  • 544-64-9
  • cis-9-tetradecenoic acid
  • 9Z-tetradecenoic acid
  • (9Z)-tetradec-9-enoic acid
  • 9-Tetradecenoic acid, (9Z)-
  • (9Z)-Tetradecenoic acid
  • 9-Tetradecenoic acid, (Z)-

Tổng quanSửa đổi

Axit myristôlêic là một axit béo omega-5, được tạo ra trong quá trình sinh tổng hợp axit myristic nhờ xúc tác của Stearoyl-CoA desaturase-1. Một trong những nguồn chính của axit béo này là dầu hạt từ thực vật thuộc họ Nhục đậu khấu (Myristicaceae). Nó cũng bao gồm 1,89% chất béo từ quả của loài sầu riêng Durio graveolens.

  • Axit myristôlêic ban đầu đã được phân lập từ loài Serenoa repens, sau đó được chú ý do có ích lợi nhất định, nhưng lại có thể gây độc cho tế bào vì có thể kích thích quá trình tế bào chết rụng (apoptosis) với vai trò là chất gây cảm ứng, chuyển hóa thực vật và chất ức chế EC 3.1.1.1 (carboxylesterase).
  • Độc tính tế bào của loại axit này có thể được sử dụng để điều trị ung thư tuyến tiền liệt LNCaP.[3][4]
  • Một trong những nguồn chính cung cấp loại axit béo này - ngoài cây Serenoa repens - là dầu ép từ hạt của các cây họ Myristicaceae (Nhục đậu khấu), bao gồm tới 30% dầu trong một số loài.[6] Loại axit béo này chiếm 1,89% chất béo từ quả của một loài cẩm quỳ là Durio graveolens.[7]

Thuộc tính hoá họcSửa đổi

PubChem CID: 5281119

Công thức tổng quát: C14H26O2.

Khối lượng phân tử: 226.355 g/mol.

Loại axit tetradecenoic có chuỗi dài, chiếm khoảng 0,3 - 0,7% tổng thành phần axit béo của triglyxêrit trong mô mỡ ở người. (PMID: 10393134).

Một số thuộc tính khác[1]Sửa đổi

Tên thuộc tính Giá trị
XLogP3 5.1
Số liên kết hyđrô cho (Hydrogen Bond Donor Count) 1
Số liên kết hyđrô nhận (Hydrogen Bond Acceptor Count) 2
Số liên kết có thể xoay (Rotatable Bond Count) 11
Khối lượng phân tử chính xác (Exact Mass) 226.19328 g/mol
Khối lượng của đồng vị đơn (Monoisotopic Mass) 226.19328 g/mol
Diện tích vùng cấu trúc (Topological Polar Surface Area) 37.3 A^2
Số nguyên tử nặng (Heavy Atom Count) 16
Độ phức (Complexity) 185
Defined Bond Stereocenter Count 1
Covalently-Bonded Unit Count 1
Compound Is Canonicalized

Nguồn trích dẫnSửa đổi

  1. ^ a ă “Myristoleic acid”. 
  2. ^ “Showing metabocard for Myristoleic acid (HMDB0002000)”. 
  3. ^ Iguchi, K; Okumura, N; Usui, S; Sajiki, H; Hirota, K; Hirano, K (tháng 4 năm 2001). “Myristoleic acid, a cytotoxic component in the extract from Serenoa repens, induces apoptosis and necrosis in human prostatic LNCaP cells.”. The Prostate 47 (1): 59–65. PMID 11304730. doi:10.1002/pros.1047. 
  4. ^ Petrisor Geavlete, Razvan Multescu & Bogdan Geavlete. “Serenoa repens extract in the treatment of benign prostatic hyperplasia”. 
  5. ^ Myristoleic acid at Lipomics.com
  6. ^ Monoenoic acids at CyberLipid.org
  7. ^ Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). “Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah” [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (bằng tiếng Malay) 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Truy cập ngày 28 tháng 11 năm 2017.