Azacosterol

Azacosterol
Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩa	20,25-Diazacholesterol; 20,25-Azacholesterol; Azasterol; Diazasterol; SC-12937; DAC; IMD-760; 17β-(3-(Dimethylamino)propyl)methyl-; amino)androst-5-en-3β-ol
Dược đồ sử dụng	Oral
Các định danh
	Tên IUPAC (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[3-(dimethylamino)propyl-methylamino]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol;
Số đăng ký CAS	313-05-3 ; 1249-84-9 (hydroclorua);
PubChem CID	10023199;
ChemSpider	8198772 ;
Định danh thành phần duy nhất	EPT876J73A;
ChEMBL	CHEMBL1615357 ;
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C25H44N2O
Khối lượng phân tử	388.63 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CC[C@@H]2N(C)CCCN(C)C)CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C25H44N2O/c1-24-13-11-19(28)17-18(24)7-8-20-21-9-10-23(25(21,2)14-12-22(20)24)27(5)16-6-15-26(3)4/h7,19-23,28H,6,8-17H2,1-5H3/t19-,20-,21-,22-,23-,24-,25-/m0/s1 ; Key:FMTFZYKYVZBISL-HUVRVWIJSA-N ;
(kiểm chứng)

Azacosterol (INN), hoặc azacosterol hydrochloride (USAN) (tên thương hiệu Ornitrol), còn được gọi là 20,25-diazacholesterol, là một loại thuốc giảm cholesterol đã được bán trên thị trường trước đó nhưng đã bị ngừng sử dụng.^[1]^[2]^[3] Đây cũng là một gia cầm chemosterilant sử dụng để kiểm soát sâu bệnh pigeon dân qua gây vô sinh.^[4] Thuốc là một sterol và dẫn xuất của cholesterol, trong đó hai nguyên tử carbon đã được thay thế bằng các nguyên tử nitơ.^[5]

Azacosterol hoạt động như một chất ức chế 24-dehydrocholesterol reductase (24-DHCR), ngăn chặn sự hình thành cholesterol từ desimumerol.^[4]^[6] Mặc dù nó chủ yếu hoạt động để ức chế 24-DHCR, thuốc cũng ức chế các bước khác trong sinh tổng hợp cholesterol.^[6] Tác dụng chống sinh sản của thuốc ở chim được trung gian bởi sự ức chế sản xuất hormone steroid, hormone steroid được tổng hợp từ cholesterol.^[4] Do ngăn chặn sự trao đổi chất của desimumerol, thuốc khiến nó tích tụ, từ đó tạo ra các tác dụng phụ như tăng sừng, đặc biệt là lòng bàn tay và lòng bàn chân.^[6]

Xem thêm sửa

^ J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 110–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ I.K. Morton; Judith M. Hall (ngày 31 tháng 10 năm 1999). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 43–. ISBN 978-0-7514-0499-9.
^ William Andrew Publishing (ngày 22 tháng 10 năm 2013). Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier. tr. 463–. ISBN 978-0-8155-1856-3.
^ ^a ^b ^c Progress in Medicinal Chemistry. Elsevier. ngày 1 tháng 1 năm 1979. tr. 79–. ISBN 978-0-08-086264-4.
^ Counsell, R. E.; Klimstra, P. D.; Ranney, R. E. (1962). “Hypocholesterolemic Agents. III.1N-Methyl-N-(dialkylamino)alkyl-17β-aminoandrost-5-en-3β-ol Derivatives”. Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 5 (6): 1224. doi:10.1021/jm01241a014. PMID 14056455.
^ ^a ^b ^c Peter M. Elias (ngày 21 tháng 1 năm 2016). Advances in Lipid Research: Skin Lipids. Elsevier. tr. 218–220. ISBN 978-1-4832-1545-7.