Bo tribromide, có công thức hóa họcBBr3, là một hợp chất dạng lỏng có chứa bobrom. Nó bị phân hủy bởi nướccồn.[2]

Bo tribromide
Boron-tribromide-3D-vdW.png
Cấu trúc của bo tribromide
Danh pháp IUPACBo tribromide
Tên khácTribromoborane, Boron bromide
Nhận dạng
Số CAS10294-33-4
PubChem25134
Số EINECS233-657-9
Số RTECSED7400000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
ChemSpider16787736
Thuộc tính
Công thức phân tửBBr3
Khối lượng mol250,523 g/mol
Bề ngoàiChất lỏng không màu đến màu hổ phách
MùiKhó chịu[1]
Khối lượng riêng2,643 g/cm³
Điểm nóng chảy −46,3 °C (226,8 K; −51,3 °F)
Điểm sôi 91,3 °C (364,4 K; 196,3 °F)
Độ hòa tan trong nướcPhản ứng mạnh với nước
Độ hòa tantan trong ethanol, CCl4
Áp suất hơi7,2 kPa (20 ℃)
Chiết suất (nD)1,00207
Độ nhớt7,31 × 10−4 Pa s (20 ℃)
Nhiệt hóa học
Entanpi
hình thành
ΔfHo298
-0,8207 kJ/g
Entropy mol tiêu chuẩn So298228 J/mol K
Nhiệt dung0,2706 J/K
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chínhPhản ứng mạnh với nước, kali, natri, và cồn[1]
NFPA 704

NFPA 704.svg

0
3
2
 
PELNone[1]
RELC 1 ppm (10 mg/m³)[1]
IDLHN.D.[1]
Ký hiệu GHSAcute Tox. 2Skin Corr. 1B
Báo hiệu GHSDANGER
Chỉ dẫn nguy hiểm GHSH300, H314, H330 Within the European Union, the following additional hazard statement (EUH014) must also be displayed on labeling: Reacts violently with water.
Các hợp chất liên quan
Anion khácBo trifluorua
Bo trichlorrua
Bo triiodide
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Tính chất hóa họcSửa đổi

Bo tribromide có tính thương mại và là một acid Lewis mạnh.

Nó là một chất khử phân tách hoặc dealkylat tuyệt vời cho sự phân hủy của ete, cũng với cyclization tiếp theo, thường trong sản xuất dược phẩm.[3]

Cơ chế dealkyl hóa các alkyl ete tiến hành thông qua sự hình thành phức hợp ở giữa trung tâm boron và ete oxygen, sau đó là loại bỏ một alkyl bromide để tạo ra một dibromo(organo) boran.

ROR + BBr3 → RO+(BBr3)R → ROBBr2 + RBr

Aryl metyl ete là dealkylated thông qua một cơ chế phân tử có liên quan đến hai BBr3-ete khép kín.[4]

RO+(BBr3)CH3 + RO+(BBr3)CH3→ RO(BBr3) + CH3Br + RO+(BBr2)CH3

Dibromo(organo)boran sau đó có thể được hydrolysis để cho một nhóm hydroxyl tạo ra acid boric và khí hydrogen bromide.[5]

ROBBr2 + 3H2O → ROH + B(OH)3 + 2HBr

Nó cũng tìm thấy trong các ứng dụng trong trùng hợp olefin và trong Friedel – thủ công mỹ nghệ hóa học như một chất xúc tác acid Lewis.

Ngành công nghiệp điện tử sử dụng bo tribromide như là một nguồn boron trong quá trình tiền tích tụ để pha tạp trong sản xuất chất bán dẫn[6]. Bo tribromide cũng làm trung gian dealkyl hóa aryl alkyl ete, ví dụ demetylation của 3,4-dimethoxystyren thành 3,4-dihydroxystyren.

Tổng hợpSửa đổi

Phản ứng của bo carbide với brom ở nhiệt độ trên 300 ℃ dẫn tới sự hình thành bo tribromide. Sản phẩm có thể được tinh chế bằng cách chưng cất chân không.

Lịch sửSửa đổi

Sự tổng hợp đầu tiên được thực hiện bởi M. Poggiale vào năm 1846 bằng phản ứng bo trioxide với cacbon và brom ở nhiệt độ cao:[7]

B2O3 + 3C + 3Br2 → 2BBr3 + 3CO

Sự cải tiến của phương pháp này được phát triển bởi F. Wöhler và Deville năm 1857. Bằng cách bắt đầu từ boron vô định hình phản ứng nhiệt độ thấp hơn và không có sử dụng cacbon trong sản xuất:[8]

2B + 3Br2 → 2BBr3

Ứng dụngSửa đổi

Bo tribromide được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ,[9] sản xuất dược phẩm, chỉnh sửa hình ảnh, doping bán dẫn, mài plasma bán dẫn và sản xuất quang điện.

Tham khảoSửa đổi

  1. ^ a b c d e “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0061”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
  2. ^ “Boron Tribromide”. Toxicologic Review of Selected Chemicals. National Institute for Occupational Safety and Health.
  3. ^ Doyagüez, E. G. (2005). “Boron Tribromide” (PDF). Synlett. 2005 (10): 1636–1637. doi:10.1055/s-2005-868513. Bản gốc (pdf) lưu trữ ngày 15 tháng 4 năm 2016. Truy cập ngày 17 tháng 12 năm 2017.
  4. ^ Sousa, C.; Silva, P.J (2013). “BBr3-Assisted Cleavage of Most Ethers Does Not Follow the Commonly Assumed Mechanism” (pdf). Eur. J. Org. CHem. 2013 (23): 5195–5199. doi:10.1002/ejoc.201300337. Đã bỏ qua tham số không rõ |lastauthoramp= (gợi ý |name-list-style=) (trợ giúp)
  5. ^ McOmie, J. F. W.; Watts, M. L.; West, D. E. (1968). “Demethylation of Aryl Methyl Ethers by Boron Tribromide”. Tetrahedron. 24 (5): 2289–2292. doi:10.1016/0040-4020(68)88130-X.
  6. ^ Komatsu, Y.; Mihailetchi, V. D.; Geerligs, L. J.; van Dijk, B.; Rem, J. B.; Harris, M. (2009). “Homogeneous p+ emitter diffused using borontribromide for record 16.4% screen-printed large area n-type mc-Si solar cell”. Solar Energy Materials and Solar Cells. 93 (6–7): 750–752. doi:10.1016/j.solmat.2008.09.019.
  7. ^ Poggiale, M. (1846). “Nouveau composé de brome et de bore, ou acide bromoborique et bromoborate d'ammoniaque”. Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences. 22: 124–130.
  8. ^ Wöhler, F.; Deville, H. E. S.-C. (1858). “Du Bore”. Annales de Chimie et de Physique. 52: 63–92.
  9. ^ Akira Suzuki, Shoji Hara, Xianhai Huang. “Boron Tribromide”. e-EROS Encychlorpedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rb244.pub2. |url= trống hay bị thiếu (trợ giúp)Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)