Butylated hydroxyanisole
Butylated hydroxyanisole (BHA), hay còn gọi là hydroxy axit, là chất chống oxy hóa bao gồm hỗn hợp của hai hợp chất hữu cơ đồng phân, 2- tert -butyl-4-hydroxyanisole và 3- tert -butyl-4-hydroxyanisole. Nó được điều chế từ 4-metoxyphenol và isobutylen. Nó là một chất rắn dạng sáp được sử dụng làm phụ gia thực phẩm với số E là E320. Công dụng chính của BHA là chất chống oxy hóa và chất bảo quản trong thực phẩm, bao bì thực phẩm, thức ăn chăn nuôi, mỹ phẩm, cao su và các sản phẩm dầu mỏ. Trong mỹ phẩm, hay một số loại sản phẩm chăm sóc da mặt khác, được giới sức khỏe rất quan tâm bởi khả năng chống oxy hóa, làm giảm quá trình lão hóa, chống viêm, chống vi khuẩn và tế bào chết.[3] BHA cũng thường được sử dụng trong các loại thuốc, chẳng hạn như isotretinoin, lovastatin và simvastatin, trong số những loại khác.
| Butylated hydroxyanisole | |
|---|---|
 | |
| Tên khác | 2-tert-Butyl-4-hydroxyanisole and 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole (mixture) BOA BHA tert-Butyl-4-hydroxyanisole (1,1-Dimethylethyl)-4-methoxyphenol tert-Butyl-4-methoxyphenol Antioxyne B[1] |
| Nhận dạng | |
| Số CAS | |
| PubChem | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Ảnh Jmol-3D | ảnh 2 |
| SMILES | đầy đủ
|
| InChI | đầy đủ
|
| UNII | |
| Thuộc tính | |
| Bề ngoài | Waxy solid |
| Khối lượng riêng | 1.0587 g/cm³ at 20 °C |
| Điểm nóng chảy | 48 đến 55 °C (321 đến 328 K; 118 đến 131 °F) |
| Điểm sôi | 264 đến 270 °C (537 đến 543 K; 507 đến 518 °F) |
| Độ hòa tan trong nước | Không hòa tan trong nước |
| Độ hòa tan | Freely hòa tan trong ethanol, methanol, propylene glycol; hòa tan trong fats and oils |
| Chiết suất (nD) | 1.5303 at 589.3nm [2] |
| Các nguy hiểm | |
| Các hợp chất liên quan | |
| Hợp chất liên quan | Butylated hydroxytoluene |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Tính chất chống oxy hóa
sửaKể từ năm 1947, BHA đã được thêm vào chất béo ăn được và thực phẩm chứa chất béo để có đặc tính chống oxy hóa vì nó ngăn chặn sự ôi thiu của thực phẩm tạo ra mùi khó chịu.[4] Giống như butylated hydroxytoluene (BHT), vòng thơm liên hợp của BHA có khả năng ổn định các gốc tự do, cô lập chúng. Bằng cách hoạt động như những người nhặt rác gốc tự do, các phản ứng tiếp theo của gốc tự do được ngăn chặn.
Nghiên cứu
sửaViện Y tế Quốc gia Hoa Kỳ báo cáo rằng BHA được dự đoán một cách hợp lý là chất gây ung thư ở người dựa trên bằng chứng về khả năng gây ung thư trên động vật thí nghiệm. Đặc biệt, khi sử dụng liều cao trong chế độ ăn uống của chúng, BHA gây ra u nhú và ung thư tế bào vảy của dạ dày rừng ở chuột và chuột đồng vàng Syria. Ở chuột, không có tác dụng gây ung thư; trên thực tế, có bằng chứng về tác dụng bảo vệ chống lại khả năng gây ung thư của các hóa chất khác.[4]
Khi kiểm tra số liệu thống kê dân số con người, mức tiêu thụ BHA thấp thông thường cho thấy không có mối liên hệ đáng kể nào với việc tăng nguy cơ ung thư.[5] Tuy nhiên, bang California đã liệt kê BHA là chất gây ung thư.[6]
Các loại BHA thường thấy:
Axit salicylic: BHA phổ biến nhất và cũng là BHA mạnh nhất. Tuy nhiên, Axit salicylic không gây kích ứng vì nó có kích thước phân tử lớn cũng như đặc tính chống viêm.
Betaine salicylate: Một BHA có nguồn gốc từ củ cải đường, là một chất thay thế dịu nhẹ hơn cho axit salicylic. Theo một nghiên cứu, nó có hiệu quả tương đương Axit salicylic. (4% Betaine salicylate tương đương với 2% axit salicylic)
Salix alba hoặc chiết xuất vỏ cây liễu: Một BHA tự nhiên chiết xuất từ thực vật yếu hơn 2 dạng BHA trên nên được đánh giá là khó mang lại hiệu quả hơn.
Tham khảo
sửa- ^ “BHA and BHT”. Bản gốc lưu trữ ngày 31 tháng 10 năm 2009. Truy cập ngày 20 tháng 11 năm 2009.
- ^ “SciFinder — Experimental properties for 121-00-6”. Truy cập ngày 20 tháng 11 năm 2009.
- ^ Hazardous Substances Database, National Library of Medicine
- ^ a b Lam, L. K.; R. P. Pai; L. W. Wattenberg (1979). “Synthesis and chemical carcinogen inhibitory activity of 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole”. J Med Chem. 22 (5): 569–71. doi:10.1021/jm00191a020. PMID 458807.
- ^ Botterweck AAM, Vergaen H, GoldBohm RA, KleinJans J, van den Brant PA (2007). “Intake of Butylated Hydroxyanisole and Butylated Hydroxytoluene and Stomach Cancer Risk: Results from Analyses in the Netherlands Cohort Study”. Food and Chemical Toxicology. 38 (7): 599–605. doi:10.1016/S0278-6915(00)00042-9. PMID 10942321.
- ^ “Known Carcinogens and Reproductive Toxicants (California Proposition 65)”. Scorecard. Bản gốc lưu trữ ngày 14 tháng 8 năm 2019. Truy cập ngày 29 tháng 5 năm 2011.