Cefuroxime

Cefuroxime là một thuốc kháng sinh cephalosporin thế hệ thứ hai. Thuốc do Glaxo, hiện tại là GlaxoSmithKline phát hiện và đưa ra thị trường đầu tiên vào năm 1978 dưới tên thương mại Zinacef. Thuốc nhận được sự chấp thuận của FDA vào tháng 10 năm 1983. GlaxoSmithKline bán loại kháng sinh này ở Anh, Úc, Thổ Nhĩ Kỳ, Israel, Bangladesh, Thái Lan và Ba Lan dưới tên Zinnat.

Cefuroxime

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Zinacef, Ceftin, others
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a601206
Danh mục cho thai kỳ	B
Dược đồ sử dụng	Intramuscular, intravenous, by mouth
Nhóm thuốc	Second-generation cephalosporin
Mã ATC	J01DC02 (WHO) S01AA27 (WHO) QJ51DC02
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	37% on an empty stomach, up to 52% if taken after food
Chu kỳ bán rã sinh học	80 minutes
Bài tiết	Urine 66–100% unchanged
Các định danh
Tên IUPAC (6R,7R)-3-{[(Aminocarbonyl)oxy]methyl}-7-{[(2Z)-2-(2-furyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
Số đăng ký CAS	55268-75-2
PubChem CID	5361202
DrugBank	DB01112 Y
ChemSpider	4514699 Y
Định danh thành phần duy nhất	O1R9FJ93ED
KEGG	D00262 Y
ChEMBL	CHEMBL466 Y
ECHA InfoCard	100.054.127
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C16H16N4O8S
Khối lượng phân tử	424,38 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OC)\c3occc3)COC(=O)N)C(=O)O
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C16H16N4O8S/c1-26-19-9(8-3-2-4-27-8)12(21)18-10-13(22)20-11(15(23)24)7(5-28-16(17)25)6-29-14(10)20/h2-4,10,14H,5-6H2,1H3,(H2,17,25)(H,18,21)(H,23,24)/b19-9+/t10-,14-/m1/s1 Y Key:JFPVXVDWJQMJEE-SWWZKJRFSA-N Y
(kiểm chứng)

Tác dụng

Cũng như các cephalosporin khác, cefuroxime nhạy cảm với beta-lactamase, mặc dù yếu hơn. Do đó, thuốc có tác dụng chống lại Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoeae, và bệnh Lyme. Không giống như hầu hết các cephalosporin thế hệ thứ hai khác, cefuroxime có thể đi qua hàng rào máu não.

Một nghiên cứu hệ thống cho thấy bằng chứng cao rằng nhỏ mắt với cefuroxime sau khi phẫu thuật đục thủy tinh thể sẽ làm giảm tình trạng viêm nội nhãn (endophthalmitis) sau phẫu thuật.

Tác dụng phụ

Cefuroxime nói chung thường hấp thu tốt và ít tác dụng phụ. Nếu uống sau ăn, kháng sinh này được hấp thụ tốt hơn và giảm khả năng gây ra tác dụng phụ như tiêu chảy, buồn nôn, nôn mửa, nhức đầu/đau nửa đầu, chóng mặt và đau bụng so với hầu hết thuốc kháng sinh nhóm này.

Mặc dù có khoảng 10% nguy cơ dị ứng chéo giữa cephalosporin và penicillin, những đánh giá gần đây đã cho thấy không có hiện tượng tăng nguy cơ phản ứng dị ứng chéo của cefuroxime và một số thuốc thế hệ thứ hai hay các nhóm cephalosporin thế hệ sau. GSK had continued marketing a pediatric oral suspension as Ceftin; however, this presentation was discontinued as of ngày 24 tháng 6 năm 2017.

Tên thương mại

Ở US, thuốc có tên Zinacef  phân phối bởi Covis Pharmaceuticals. 

Ở Bangladesh, thuốc có tên Kilbac phân phối bởi Incepta và Xorimax phân phối bởi Sandoz. Ở Ấn Độ, thuốc có tên Ceftum dưới dạng vỉ và Supacef dưới dạng tiêm phân phối bởi GSK. Ở Ba Lan, thuốc có tên Zamur phân phối bởi Mepha, chi nhánh của Tập đoàn Dược phẩm Teva.