Mở trình đơn chính

Clorofom, hay còn gọi là triclomêtanmêtyl triclorua, và một hợp chất hoá học thuộc nhóm trihalomêtancông thức CHCl3. Nó không cháy trong không khí, trừ khi tạo thành hỗn hợp với các chất dễ bắt cháy hơn. Người ta sử dụng clorofom làm chất phản ứngdung môi. Clorofom còn là một chất độc với môi trường.

Clorofom
Danh pháp IUPACTriclometan
Tên khácClorofom, Fomyl triclorua, Mêtan triclorua, Mêtyl triclorua, Mêtenyl triclorua, TCM, Freon 20, R-20, UN 1888
Nhận dạng
Số CAS67-66-3
PubChem6212
Số EINECS200-663-8
KEGGC13827
ChEBI35255
Số RTECSFS9100000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Công thức phân tửCHCl3
Khối lượng mol119,38 g/mol
Bề ngoàiChất lỏng không màu
Khối lượng riêng1,48 g/cm³, chất lỏng
Điểm nóng chảy-63,5 °C
Điểm sôi61,2 °C
Độ hòa tan trong nước0,8 g/100 ml at 20 °C
Cấu trúc
Hình dạng phân tửTứ diện
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chínhChất độc (Xn), Chất kích thích (Xi), Chất gây ung thư
NFPA 704

NFPA 704.svg

 
2
 
 
Chỉ dẫn RR22, R38, R40, R48/20/22
Chỉ dẫn SS2, Bản mẫu:S36/37
Điểm bắt lửaKhông bắt cháy
PEL50 ppm (240 mg/m3) (OSHA)
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Mục lục

Lịch sửSửa đổi

Tháng 7 năm 1831, nhà vật lý người Mỹ Samuel Guthrie[1] và vài tháng sau đến lượt các nhà hoá học người Pháp Eugène Soubeiran[2] và người Đức Justus von Liebig[3] đã độc lập tìm ra clorofom. Cả ba đều tìm thấy clorofom qua phản ứng halofom. Soubeiran cho bột tẩy clo (canxi hypoclorit) tác dụng với aceton (2-propanon) cũng như với êtanol để điều chế clorofom. Năm 1834, Jean-Baptiste Dumas đã đặt tên và khảo sát hóa học clorofom.[4]

Năm 1847, bác sĩ sản khoa James Young SimpsonEdinburgh lần đầu sử dụng clorofom là chất gây mê chính cho quá trình đỡ đẻ. Sau đó người ta sử dụng clorofom cho phẫu thuật trên toàn châu Âu. Đầu thế kỷ 20, tại Hoa Kỳ, clorofom thay thế ete làm chất gây mê. Tuy nhiên, người ta nhanh chóng cấm sử dụng vì tính độc của nó, đặc biệt là khả năng gây ra chứng loạn nhịp tim chết người.

Điều chếSửa đổi

Trong công nghiệp, người ta điều chế clorofom bằng đốt nóng hỗn hợp cloclomêtan hay mêtan. Ở nhiệt độ 400-500 °C, phản ứng halogen hóa gốc tự do diễn ra, chuyển mêtan hay clomêtan dần dần thành các hợp chất clo hóa.

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

Tiếp tục phản ứng clo hóa, clorofom chuyển thành CCl4:

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

Hỗn hợp sản phẩm sau phản ứng gồm 4 chất: clomêtan, diclomêtan, clorofom (triclomêtan), và cácbon tetraclorua, chúng tách ra qua quá trình chưng cất.

Ứng dụngSửa đổi

Ngày nay clorofom sử dụng chủ yếu để tổng hợp chất làm lạnh R-22 cho máy điều hòa không khí. Tuy nhiên, vì R-22 gây ra sự suy giảm ozon nên clorofom gần như ít sử dụng cho mục đích này.

Gây mêSửa đổi

Từ giữa thế kỷ 18, clorofom chủ yếu sử dụng làm chất gây mê. Hơi clorofom ảnh hưởng đến hệ thần kinh trung ương của người bệnh, gây ra chóng mặt, mỏi mệt và ngất, cho phép bác sĩ phẫu thuật.

Làm dung môiSửa đổi

Clorofom là một dung môi phổ biến vì nó khá trơ, trộn hợp với hầu hết các chất lỏng hữu cơ, và dễ bay hơi. Trong công nghiệp dược phẩm, người ta sử dụng clorofom làm dung môi để sản xuất thuốc nhuộmthuốc trừ sâu. Clorofom chứa dơtơri (hydro nặng), CDCl3, là dung môi phổ biến cho phương pháp đo phổ cộng hưởng từ hạt nhân.

Xem thêmSửa đổi

Chú thíchSửa đổi

  1. ^ Samuel Guthrie (1832). “.”. Am. J. Sci. and Arts 21: 64. 
  2. ^ Eugène Soubeiran (1831). “.”. Ann. Chim. 48: 131. 
  3. ^ Justus Liebig (1832). “Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen”. Annalen der Pharmacie 1 (2): 182–230. doi:10.1002/jlac.18320010203. 
  4. ^ Jean-Baptiste Dumas (1834). “Untersuchung über die Wirkung des Chlors auf den Alkohol”. Annalen der Pharmacie 107 (41): 650–656. doi:10.1002/andp.18341074103. 

Liên kết ngoàiSửa đổi