Chloroform
Chloroform, hay còn gọi là trichloromethan và methyl trichloride, và một hợp chất hoá học thuộc nhóm trihalomethan có công thức CHCl3. Nó không cháy trong không khí, trừ khi tạo thành hỗn hợp với các chất dễ bắt cháy hơn. Người ta sử dụng chloroform làm chất phản ứng và dung môi. Chloroform còn là một chất độc với môi trường.
Chloroform | |
---|---|
Danh pháp IUPAC | Trichloromethan |
Tên khác | Chloroform, formyl trichloride, methan trichloride, methyl trichloride, methenyl trichloride, TCM, Freon 20, R-20, UN 1888 |
Nhận dạng | |
Số CAS | |
PubChem | |
Số EINECS | |
KEGG | |
ChEBI | |
Số RTECS | FS9100000 |
Ảnh Jmol-3D | ảnh |
SMILES | đầy đủ
|
InChI | đầy đủ
|
Thuộc tính | |
Công thức phân tử | CHCl3 |
Khối lượng mol | 119,38 g/mol |
Bề ngoài | Chất lỏng không màu |
Khối lượng riêng | 1,48 g/cm³, chất lỏng |
Điểm nóng chảy | -63,5 °C |
Điểm sôi | 61,2 °C |
Độ hòa tan trong nước | 0,8 g/100 ml ở 20 °C |
Cấu trúc | |
Hình dạng phân tử | Tứ diện |
Các nguy hiểm | |
Nguy hiểm chính | Chất độc (Xn), Chất kích thích (Xi), Chất gây ung thư |
NFPA 704 |
|
Chỉ dẫn R | R22, R38, R40, R48/20/22 |
Chỉ dẫn S | S2, Bản mẫu:S36/37 |
Điểm bắt lửa | Không bắt cháy |
PEL | 50 ppm (240 mg/m³) (OSHA) |
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). |
Lịch sử
sửaTháng 7 năm 1831, nhà vật lý người Mỹ Samuel Guthrie[1] và vài tháng sau đến lượt các nhà hoá học người Pháp Eugène Soubeiran[2] và người Đức Justus von Liebig[3] đã độc lập tìm ra chloroform. Cả ba đều tìm thấy chloroform qua phản ứng haloform. Soubeiran cho bột tẩy chlor (calci hypochlorit) tác dụng với aceton (2-propanon) cũng như với ethanol để điều chế chloroform. Năm 1834, Jean-Baptiste Dumas đã đặt tên và khảo sát hóa học chloroform.[4]
Năm 1847, bác sĩ sản khoa James Young Simpson ở Edinburgh lần đầu sử dụng chloroform là chất gây mê chính cho quá trình đỡ đẻ. Sau đó người ta sử dụng chloroform cho phẫu thuật trên toàn châu Âu. Đầu thế kỷ 20, tại Hoa Kỳ, chloroform thay thế ether làm chất gây mê. Tuy nhiên, người ta nhanh chóng cấm sử dụng vì tính độc của nó, đặc biệt là khả năng gây ra chứng loạn nhịp tim chết người.
Điều chế
sửaTrong công nghiệp, người ta điều chế chloroform bằng đốt nóng hỗn hợp chlor và chloromethan hay methan. Ở nhiệt độ 400-500 °C, phản ứng halogen hóa gốc tự do diễn ra, chuyển methan hay chloromethan dần dần thành các hợp chất chlor hóa.
Tiếp tục phản ứng chlor hóa, chloroform chuyển thành CCl4:
- CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
Hỗn hợp sản phẩm sau phản ứng gồm 4 chất: chloromethan, dichloromethan, chloroform (trichloromethan), và cacbon tetrachloride, chúng tách ra qua quá trình chưng cất.
Ứng dụng
sửaNgày nay chloroform sử dụng chủ yếu để tổng hợp chất làm lạnh R-22 cho máy điều hòa không khí. Tuy nhiên, vì R-22 gây ra sự suy giảm ozon nên chloroform gần như ít sử dụng cho mục đích này.
Gây mê
sửaTừ giữa thế kỷ 18, chloroform chủ yếu sử dụng làm chất gây mê. Hơi chloroform ảnh hưởng đến hệ thần kinh trung ương của người bệnh, gây ra chóng mặt, mỏi mệt và ngất, cho phép bác sĩ phẫu thuật.
Làm dung môi
sửaChloroform là một dung môi phổ biến vì nó khá trơ, trộn hợp với hầu hết các chất lỏng hữu cơ, và dễ bay hơi. Trong công nghiệp dược phẩm, người ta sử dụng chloroform làm dung môi để sản xuất thuốc nhuộm và thuốc trừ sâu. Chloroform chứa deuteri (hydro nặng), CDCl3, là dung môi phổ biến cho phương pháp đo phổ cộng hưởng từ hạt nhân.
Xem thêm
sửa- Haloalkan
- Halomethan
- Chloromethan
- Dichloromethan
- Carbon tetrachloride (Tetrachloromethan)
- Fluoroform
- Bromoform
- Iodoform
Chú thích
sửa- ^ Samuel Guthrie (1832). Am. J. Sci. and Arts. 21: 64.
- ^ Eugène Soubeiran (1831). Ann. Chim. 48: 131.
- ^ Justus Liebig (1832). “Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen”. Annalen der Pharmacie. 1 (2): 182–230. doi:10.1002/jlac.18320010203.
- ^ Jean-Baptiste Dumas (1834). “Untersuchung über die Wirkung des Chlors auf den Alkohol”. Annalen der Pharmacie. 107 (41): 650–656. doi:10.1002/andp.18341074103.
Liên kết ngoài
sửa- Lịch sử chất gây mê chloroform (tiếng Anh)
- Dữ liệu về chloroform và trichloromethan tại cơ quan Kiểm soát chất ô nhiễm Hoa Kỳ Lưu trữ 2006-03-02 tại Wayback Machine (tiếng Anh)
Wikimedia Commons có thêm hình ảnh và phương tiện truyền tải về Chloroform. |