Colistin

Colistin
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Xylistin
Danh mục cho thai kỳ	C;
Dược đồ sử dụng	ngoài da, đường uống, tĩnh mạch, hít
Mã ATC	A07 J01XB01 (WHO) QJ51XB01;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	UK: POM (chỉ bán theo đơn) ; US: not available;
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	0%
Chu kỳ bán rã sinh học	5 giờ
Các định danh
	Tên IUPAC N-(4-amino-1-(1-(4-amino-1-oxo-1-(3,12,23-tris(2-aminoethyl)- 20-(1-hydroxyethyl)-6,9-diisobutyl-2,5,8,11,14,19,22-heptaoxo- 1,4,7,10,13,18-hexaazacyclotricosan-15-ylamino)butan-2-ylamino)- 3-hydroxybutan-2-ylamino)-1-oxobutan-2-yl)-N,5-dimethylheptanamide;
Số đăng ký CAS	1066-17-7;
PubChem CID	5311054;
DrugBank	DB00803 ;
ChemSpider	4470591 ;
Định danh thành phần duy nhất	Z67X93HJG1;
KEGG	D02138 ;
ChEMBL	CHEMBL501505 ;
ECHA InfoCard	100.012.644
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C52H98N16O13
Khối lượng phân tử	1155.4495 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES O=C(N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)NCC1)[C@H](O)C)CCN)CCN)CC(C)C)CC(C)C)CCN)CCN)[C@H](O)C)CCN)CCCC(C)CC;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C52H98N16O13/c1-9-29(6)11-10-12-40(71)59-32(13-19-53)47(76)68-42(31(8)70)52(81)64-35(16-22-56)44(73)63-37-18-24-58-51(80)41(30(7)69)67-48(77)36(17-23-57)61-43(72)33(14-20-54)62-49(78)38(25-27(2)3)66-50(79)39(26-28(4)5)65-45(74)34(15-21-55)60-46(37)75/h27-39,41-42,69-70H,9-26,53-57H2,1-8H3,(H,58,80)(H,59,71)(H,60,75)(H,61,72)(H,62,78)(H,63,73)(H,64,81)(H,65,74)(H,66,79)(H,67,77)(H,68,76)/t29?,30-,31-,32+,33+,34+,35+,36+,37+,38+,39-,41+,42+/m1/s1 ; Key:YKQOSKADJPQZHB-QNPLFGSASA-N ;
(kiểm chứng)

Colistin, còn được gọi là polymyxin E, là một kháng sinh sản xuất bởi một số chủng vi khuẩn Paenibacillus polymyxa. Colistin là một hỗn hợp của các vòng polypeptide colistin A và B và thuộc nhóm kháng sinh polypeptide hay còn gọi là polymyxins. Colistin có hiệu quả chống lại trực khuẩn Gram-âm.

Colistin ít được sử dụng do độc với thận. Nó là phương án lựa chọn cuối cùng cho Pseudomonas aeruginosa đa kháng, Klebsiella pneumoniae, và Acinetobacter.^[1]NDM-1 metallo-β-lactamase Enterobacteriaceae đa kháng cũng cho thấy nhạy cảm với colistin.^[2]

Kháng colistin ở người khá hiếm. Gen kháng colistin đầu tiên nằm trong trong một plasmid được tìm thấy vào năm 2011 ở Trung Quốc và được biết đến rộng rãi vào tháng 11 năm 2015. Sự có mặt của gen plasmid-borne mcr-1 đã bắt đầu được xác nhận từ tháng 12 năm 2015 ở Đông Nam Á, một số nước châu Âu và Hoa Kỳ.

Cơ chế hoạt động sửa

Colistin là một polycationic peptid và có nhóm ưa nước và ưa lipid.^{[cần dẫn nguồn]} Vùng cation tương tác với màng ngoài vi khuẩn bằng cách thay ion magnesi và calcium trong lipopolysaccharide.^{[cần dẫn nguồn]} Vùng kỵ/ưa nước tương tác với màng tế bào giống như một chất tẩy, hòa tan màng trong môi trường nước.^{[cần dẫn nguồn]} Thuốc có tác dụng diệt khuẩn ngay cả trong môi trường đơn cực.^{[cần dẫn nguồn]}

Phổ kháng khuẩn sửa

Colistin có hiệu quả trong các chủng Pseudomonas, Escherichia, và Klebsiella. Nồng độ kìm khuẩn tối thiểu ở một số vi khuẩn đáng chú ý là:^[3]^[4]

Escherichia coli: 0.12–128 μg/ml

Klebsiella pneumoniae: 0.25–128 μg/ml

Pseudomonas aeruginosa: ≤0.06–16 μg/ml

Tác dụng không mong muốn sửa

Các độc tính chính khi dùng tiêm tĩnh mạch là độc cho thận (tổn thương thận) và độc thần kinh (tổn thương dây thần kinh),^[5]^[6]^[7]^[8] nhưng với liều cao hơn nhiều so liều điều trị được đề xuất bởi nhà sản xuất hoặc không điều chỉnh liều cho bệnh nhân có bệnh thận. Tác động thần kinh và thận xuất hiện thoáng qua và giảm dần khi ngừng hoặc giảm liều.^[9]

Ở liều 160 mg colistimethate tiêm tĩnh mạch mỗi tám giờ, rất hiếm thấy độc tính trên thận.^[10]^[11] Thật vậy, colistin dường như ít độc hơn các aminoglucoside.^[12]

Tác dụng phụ chính khi dùng dạng xịt là co thắ khí phế quản,^[13] có thể dự phòng bằng đồng vận beta2 salbutamol^[14] hoặc gây tê sau.^[15]

Tham khảo sửa

^ Falagas ME, Grammatikos AP, Michalopoulos A (tháng 10 năm 2008). “Potential of old-generation antibiotics to address current need for new antibiotics”. Expert review of anti-infective therapy. 6 (5): 593–600. doi:10.1586/14787210.6.5.593. PMID 18847400.
^ Kumarasamy KK, Toleman MA, Walsh TR, Bagaria J, Butt F, Balakrishnan R, Chaudhary U, Doumith M, Giske CG, Irfan S, Krishnan P, Kumar AV, Maharjan S, Mushtaq S, Noorie T, Paterson DL, Pearson A, Perry C, Pike R, Rao B, Ray U, Sarma JB, Sharma M, Sheridan E, Thirunarayan MA, Turton J, Upadhyay S, Warner M, Welfare W, Livermore DM, Woodford N (2010). “Emergence of a new antibiotic resistance mechanism in India, Pakistan, and the UK: a molecular, biological, and epidemiological study”. The Lancet Infectious Diseases. 10 (9): 597–602. doi:10.1016/S1473-3099(10)70143-2. PMC 2933358. PMID 20705517.
^ “Polymyxin E (Colistin) - The Antimicrobial Index Knowledgebase - TOKU-E”. Lưu trữ bản gốc ngày 28 tháng 5 năm 2016. Truy cập ngày 28 tháng 5 năm 2016.
^ “Archived copy” (PDF). Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 4 tháng 3 năm 2016. Truy cập ngày 10 tháng 2 năm 2014.Quản lý CS1: bản lưu trữ là tiêu đề (liên kết)
^ Wolinsky E, Hines JD (1962). “Neurotoxic and nephrotoxic effects of colistin in patients with renal disease”. N Engl J Med. 266 (15): 759–68. doi:10.1056/NEJM196204122661505. PMID 14008070.
^ Koch-Weser J, Sidel VW, Federman EB, Kanarek P, Finer DC, Eaton AE (1970). “Adverse effects of sodium colistimethate. Manifestations and specific reaction rates during 317 courses of therapy”. Annals of Internal Medicine. 72 (6): 857–68. doi:10.7326/0003-4819-72-6-857. PMID 5448745.
^ Ledson MJ, Gallagher MJ, Cowperthwaite C, Convery RP, Walshaw MJ (1998). “Four years' experience of intravenous colomycin in an adult cystic fibrosis unit”. Eur Respir J. 12 (3): 592–4. doi:10.1183/09031936.98.12030592. PMID 9762785.
^ Li J, Nation RL, Milne RW, Turnidge JD, Coulthard K (2005). “Evaluation of colistin as an agent against multi-resistant Gram-negative bacteria”. Int J Antimicrob Agents. 25 (1): 11–25. doi:10.1016/j.ijantimicag.2004.10.001. PMID 15620821.
^ Beringer P (2001). “The clinical use of colistin in patients with cystic fibrosis”. Curr Opin Pulm Med. 7 (6): 434–40. doi:10.1097/00063198-200111000-00013. PMID 11706322. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 9 năm 2017.
^ Conway SP, Etherington C, Munday J, Goldman MH, Strong JJ, Wootton M (2000). “Safety and tolerability of bolus intravenous colistin in acute respiratory exacerbation in adults with cystic fibrosis”. Annals of Pharmacotherapy. 34 (11): 1238–42. doi:10.1345/aph.19370. PMID 11098334.
^ Littlewood JM, Koch C, Lambert PA, Høiby N, Elborn JS, Conway SP, Dinwiddie R, Duncan-Skingle F (2000). “A ten year review of Colomycin”. Respir Med. 94 (7): 632–40. doi:10.1053/rmed.2000.0834. PMID 10926333.
^ Stein A, Raoult D (2002). “Colistin: an antimicrobial for the 21st century?”. Clin Infect Dis. 35 (7): 901–2. doi:10.1086/342570. PMID 12228836.
^ Maddison J, Dodd M, Webb AK (1994). “Nebulized colistin causes chest tightness in adults with cystic fibrosis”. Respir Med. 88 (2): 145–7. doi:10.1016/0954-6111(94)90028-0. PMID 8146414. Lưu trữ bản gốc ngày 15 tháng 5 năm 2018.
^ Kamin W, Schwabe A, Krämer I (2006). “Inhalation solutions: which one are allowed to be mixed? Physico-chemical compatibility of drug solutions in nebulizers”. J Cyst Fibros. 5 (4): 205–213. doi:10.1016/j.jcf.2006.03.007. PMID 16678502.
^ Domínguez-Ortega J, Manteiga E, Abad-Schilling C, Juretzcke MA, Sánchez-Rubio J, Kindelan C (2007). “Induced tolerance to nebulized colistin after severe reaction to the drug”. J Investig Allergol Clin Immunol. 17 (1): 59–61. PMID 17323867.

Liên kết ngoài sửa

“Colistin topics page (bibliography)”. Science.gov.
“Protocol for PCR detection of the gene mcr-1 gene” (PDF). National Food Institute. Technical University of Denmark. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 15 tháng 6 năm 2016. Truy cập ngày 29 tháng 8 năm 2018.

[1] Falagas ME, Grammatikos AP, Michalopoulos A (tháng 10 năm 2008). “Potential of old-generation antibiotics to address current need for new antibiotics”. Expert review of anti-infective therapy. 6 (5): 593–600. doi:10.1586/14787210.6.5.593. PMID 18847400.

[Kumarasamy-2] Kumarasamy KK, Toleman MA, Walsh TR, Bagaria J, Butt F, Balakrishnan R, Chaudhary U, Doumith M, Giske CG, Irfan S, Krishnan P, Kumar AV, Maharjan S, Mushtaq S, Noorie T, Paterson DL, Pearson A, Perry C, Pike R, Rao B, Ray U, Sarma JB, Sharma M, Sheridan E, Thirunarayan MA, Turton J, Upadhyay S, Warner M, Welfare W, Livermore DM, Woodford N (2010). “Emergence of a new antibiotic resistance mechanism in India, Pakistan, and the UK: a molecular, biological, and epidemiological study”. The Lancet Infectious Diseases. 10 (9): 597–602. doi:10.1016/S1473-3099(10)70143-2. PMC 2933358. PMID 20705517.

[3] “Polymyxin E (Colistin) - The Antimicrobial Index Knowledgebase - TOKU-E”. Lưu trữ bản gốc ngày 28 tháng 5 năm 2016. Truy cập ngày 28 tháng 5 năm 2016.

[4] “Archived copy” (PDF). Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 4 tháng 3 năm 2016. Truy cập ngày 10 tháng 2 năm 2014.Quản lý CS1: bản lưu trữ là tiêu đề (liên kết)

[5] Wolinsky E, Hines JD (1962). “Neurotoxic and nephrotoxic effects of colistin in patients with renal disease”. N Engl J Med. 266 (15): 759–68. doi:10.1056/NEJM196204122661505. PMID 14008070.

[6] Koch-Weser J, Sidel VW, Federman EB, Kanarek P, Finer DC, Eaton AE (1970). “Adverse effects of sodium colistimethate. Manifestations and specific reaction rates during 317 courses of therapy”. Annals of Internal Medicine. 72 (6): 857–68. doi:10.7326/0003-4819-72-6-857. PMID 5448745.

[7] Ledson MJ, Gallagher MJ, Cowperthwaite C, Convery RP, Walshaw MJ (1998). “Four years' experience of intravenous colomycin in an adult cystic fibrosis unit”. Eur Respir J. 12 (3): 592–4. doi:10.1183/09031936.98.12030592. PMID 9762785.

[8] Li J, Nation RL, Milne RW, Turnidge JD, Coulthard K (2005). “Evaluation of colistin as an agent against multi-resistant Gram-negative bacteria”. Int J Antimicrob Agents. 25 (1): 11–25. doi:10.1016/j.ijantimicag.2004.10.001. PMID 15620821.

[9] Beringer P (2001). “The clinical use of colistin in patients with cystic fibrosis”. Curr Opin Pulm Med. 7 (6): 434–40. doi:10.1097/00063198-200111000-00013. PMID 11706322. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 9 năm 2017.

[10] Conway SP, Etherington C, Munday J, Goldman MH, Strong JJ, Wootton M (2000). “Safety and tolerability of bolus intravenous colistin in acute respiratory exacerbation in adults with cystic fibrosis”. Annals of Pharmacotherapy. 34 (11): 1238–42. doi:10.1345/aph.19370. PMID 11098334.

[11] Littlewood JM, Koch C, Lambert PA, Høiby N, Elborn JS, Conway SP, Dinwiddie R, Duncan-Skingle F (2000). “A ten year review of Colomycin”. Respir Med. 94 (7): 632–40. doi:10.1053/rmed.2000.0834. PMID 10926333.

[12] Stein A, Raoult D (2002). “Colistin: an antimicrobial for the 21st century?”. Clin Infect Dis. 35 (7): 901–2. doi:10.1086/342570. PMID 12228836.

[13] Maddison J, Dodd M, Webb AK (1994). “Nebulized colistin causes chest tightness in adults with cystic fibrosis”. Respir Med. 88 (2): 145–7. doi:10.1016/0954-6111(94)90028-0. PMID 8146414. Lưu trữ bản gốc ngày 15 tháng 5 năm 2018.

[14] Kamin W, Schwabe A, Krämer I (2006). “Inhalation solutions: which one are allowed to be mixed? Physico-chemical compatibility of drug solutions in nebulizers”. J Cyst Fibros. 5 (4): 205–213. doi:10.1016/j.jcf.2006.03.007. PMID 16678502.

[pmid17323867-15] Domínguez-Ortega J, Manteiga E, Abad-Schilling C, Juretzcke MA, Sánchez-Rubio J, Kindelan C (2007). “Induced tolerance to nebulized colistin after severe reaction to the drug”. J Investig Allergol Clin Immunol. 17 (1): 59–61. PMID 17323867.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]