Enzacamene
Enzacamene (INN, còn được gọi là long não 4-methylbenzylidene hoặc 4-MBC) là một dẫn xuất long não hữu cơ được sử dụng trong ngành công nghiệp mỹ phẩm vì khả năng bảo vệ da chống lại tia cực tím, đặc biệt là bức xạ UV B. Như vậy, nó được sử dụng trong kem chống nắng kem và các sản phẩm chăm sóc da khác khẳng định một giá trị SPF. Tên thương mại của nó bao gồm Eusolex 6300 (Merck) và Parsol 5000 (DSM).
| |
| |
| Names | |
|---|---|
| IUPAC name
(3E)-1,7,7-Trimethyl-3-[(4-methylphenyl)methylene]-2-norbornanone
| |
| Other names
4-Methylbenzylidene camphor
3-(4-Methylbenzylidene)bornan-2-one 3-(4-Methylbenzylidene)-dl-camphor | |
| Identifiers | |
3D model (JSmol)
|
|
| Abbreviations | 4-MBC |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.048.386 |
| EC Number | 253-242-6 |
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
|
|
| |
| |
| Properties | |
| C18H22O | |
| Molar mass | 254.37 g/mol |
| Appearance | White crystalline powder |
| Melting point | 66 to 69 °C (151 to 156 °F; 339 to 342 K) |
| Insoluble | |
| Hazards | |
| Main hazards | Xi |
| R-phrases (outdated) | R36/37/38 R50 R53 |
| S-phrases (outdated) | S26 S37/39 S61 |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verify (what is  ?)
| |
| Infobox references | |
Cơ chế sửa
Tất cả các loại kem chống nắng có nguồn gốc từ long não tiêu tán năng lượng photon bằng cách đồng phân hóa cis-trans. Tuy nhiên, đối với enzacamene, năng suất lượng tử cho quá trình đồng phân hóa này chỉ nằm trong khoảng từ 0,13-0,3. Năng suất lượng tử thấp này có nghĩa là các quá trình quang hóa khác cũng đang xảy ra.[2]
Rối loạn nội tiết sửa
Các nghiên cứu đã đưa ra vấn đề rằng enzacameneacts một chất gây rối loạn nội tiết. Có nhiều tranh cãi về tác dụng estrogen của enzacamene và trong khi một nghiên cứu chỉ cho thấy tác dụng tương đối nhỏ,[3] một nghiên cứu ở Thụy Sĩ cho thấy sự phát triển tử cung đáng kể ở loài gặm nhấm chưa trưởng thành.[4] Ngoài ra, có một số bằng chứng cho thấy enzacamene có thể ức chế trục tuyến yên - tuyến giáp, dẫn đến suy giáp.[5]
Tình trạng chính sửa
Enzacamene được Bộ Y tế Canada phê duyệt tại Canada. Nó không được Cục quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ chấp thuận sử dụng tại Hoa Kỳ và không được phép sử dụng tại Nhật Bản.
Xem thêm sửa
- Xenoestrogen
Tham khảo sửa
- ^ 3-(4-METHYLBENZYLIDEN)CAMPHOR at chemicalland21.com
- ^ Sun Protection in Man. Chapter 26: Cantrell, Ann; McGarvey, David J.; Truscott, T. George. Photochemical and photophysical properties of sunscreens.
- ^ Mueller SO; Kling M; Arifin Firzani P; và đồng nghiệp (tháng 4 năm 2003). “Activation of estrogen receptor alpha and ERbeta by 4-methylbenzylidene-camphor in human and rat cells: comparison with phyto- and xenoestrogens”. Toxicol. Lett. 142 (1–2): 89–101. doi:10.1016/S0378-4274(03)00016-X. PMID 12765243.
- ^ Sun Block has Endocrine Disruptor Chemicals, New Scientist, ngày 18 tháng 4 năm 2001
- ^ IH Hamann; C Schmutzler; P Kirschmeyer; H Jarry & J Köhrle (2006). “4-Methylbenzylidene-camphor (4MBC) causes pituitary effects comparable to hypothyroidism”. Endocrine Abstracts. 11: OC60.