Giải Grammy lần thứ 42

Lễ trao Giải Grammy thường niên lần thứ 42 được tổ chức vào ngày 23 tháng 2 năm 2000 tại Trung tâm Staples ở Los Angeles, California, nhằm ghi nhận thành tựu của các nhạc sĩ trong năm 1999. Ban nhạc latin rock Santana đại thắng với 8 giải Grammy, chia sẻ với kỷ lục của Michael Jackson về số giải giành được nhiều nhất trong một đêm. Album Supernatural của Santana thắng tổng cộng chín giải.

Giải Grammy lần thứ 42
Ngày	23 tháng 2 năm 2000
Địa điểm	Trung tâm Staples, Los Angeles
Dẫn chương trình	Rosie O'Donnell
Trang chủ	https://www.grammy.com/awards/42nd-annual-grammy-awards
Phủ sóng truyền hình/đài phát thanh
CBS

Các màn trình diễn

• Backstreet Boys
• TLC
• Carlos Santana và Rob Thomas
• Britney Spears
• Elton John và Backstreet Boys
• Faith Hill
• Kid Rock
• Whitney Houston

Danh sách đề cử và thắng giải

• Thu âm của năm
  • "Smooth" - Santana
  • "I Want It That Way" - Backstreet Boys
  • "Believe" - Cher
  • "Livin' la Vida Loca" - Ricky Martin
  • "No Scrubs" - TLC
• Album của năm
  • Supernatural - Santana
  • Millennium - Backstreet Boys
  • Fly - Dixie Chicks
  • When I Look in Your Eyes - Diana Krall
  • FanMail - TLC
• Bài hát của năm
  • "Smooth" - Santana & Rob Thomas
  • "I Want It That Way" - Backstreet Boys
  • "Livin' la Vida Loca" - Ricky Martin
  • "Unpretty" - TLC
  • "You've Got a Way" - Shania Twain
• Nghệ sĩ mới xuất sắc nhất
  • Christina Aguilera
  • Macy Gray
  • Kid Rock
  • Britney Spears
  • Susan Tedeschi