Guanadrel

Guanadrel
Names
	IUPAC name 2-(1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl)guanidine
Identifiers
CAS Number	40580-59-4 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:5555 ;
ChEMBL	ChEMBL1037 ;
ChemSpider	35305 ;
IUPHAR/BPS	7193;
KEGG	D08029 ;
MeSH	C004945
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	38521;
UNII	765C9332T4[liên kết hỏng] ;
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID2048533 ;
	InChI InChI=1S/C10H19N3O2/c11-9(12)13-6-8-7-14-10(15-8)4-2-1-3-5-10/h8H,1-7H2,(H4,11,12,13) Key: HPBNRIOWIXYZFK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H19N3O2/c11-9(12)13-6-8-7-14-10(15-8)4-2-1-3-5-10/h8H,1-7H2,(H4,11,12,13) Key: HPBNRIOWIXYZFK-UHFFFAOYAB;
	SMILES C1CCC2(CC1)OCC(O2)CN=C(N)N;
Properties
Chemical formula	C10H19N3O2
Molar mass	213.281 g·mol−1
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verify (what is ?)
	Infobox references

Guanadrel là một thuốc chống tăng huyết áp.^[1] Nó được sử dụng ở dạng sunfat của nó.

Cơ chế tác động

Guanadrel là một tác nhân ngăn chặn adrenergic postganglionic. Sự hấp thu guanadrel và lưu trữ trong các tế bào thần kinh giao cảm xảy ra thông qua bơm norepinephrine; guanadrel thay thế từ từ norepinephrine khỏi sự lưu trữ của nó trong các đầu dây thần kinh và do đó ngăn chặn sự giải phóng norepinephrine thường được tạo ra bởi sự kích thích thần kinh. Việc giảm giải phóng chất dẫn truyền thần kinh để đáp ứng với kích thích thần kinh giao cảm, là kết quả của sự suy giảm catecholamine, dẫn đến giảm co thắt động mạch, đặc biệt là tăng phản xạ trong nhịp giao cảm xảy ra với sự thay đổi vị trí. Guanadrel được hấp thu nhanh và tốt từ đường tiêu hóa.^[2]

Năm 1981, JAMA đã báo cáo guanadrel là một phương pháp điều trị tăng huyết áp bước II hoặc bước III hiệu quả.^[3]

Hóa học

Guanadrel có thể được tổng hợp khi cyclohexanone trải qua quá trình tạo thai bằng 3-chloro-1,2-propanediol, tạo thành 2-chloromethyl-1,4-dioxyspiro [4,5] decane, tiếp tục phản ứng với natri phthalimide.^[4]^[5]^[6] Sau khi thủy phân kiềm, dẫn xuất phthalimide thu được được chuyển thành 2-aminomethyl-1,4-dioxyspiro [4,5] decane, được phản ứng với S-methylthiourea, cho ra guanadrel mong muốn.

Tổng hợp guanadrel

Tham khảo

^ Oren A, Rotmensch HH, Vlasses PH, và đồng nghiệp (1985). “A dose-titration trial of guanadrel as step-two therapy in essential hypertension”. J Clin Pharmacol. 25 (5): 343–6. doi:10.1002/j.1552-4604.1985.tb02852.x. PMID 4031111.^{[liên kết hỏng]}
^ Guanadrel, from Pharmacogenetics Knowledge Base
^ M. I. Dunn and J. L. Dunlap (1981). “Guanadrel. A new antihypertensive drug”. JAMA. 245 (16): 1639–42. doi:10.1001/jama.1981.03310410017019. PMID 7206175.
^ W.R. Hardie, J.E. Aaron, Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]] (1968)
^ W.R. Hardie, J.E. Aaron, S. Afr. Pat. 67 06.328 (1968)
^ J.E. Aaron, W.R. Hardie, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 3.547.951 (1970)

[pmid4031111-1] Oren A, Rotmensch HH, Vlasses PH, và đồng nghiệp (1985). “A dose-titration trial of guanadrel as step-two therapy in essential hypertension”. J Clin Pharmacol. 25 (5): 343–6. doi:10.1002/j.1552-4604.1985.tb02852.x. PMID 4031111.^{[liên kết hỏng]}

[2] Guanadrel, from Pharmacogenetics Knowledge Base

[245/16/1639-3] M. I. Dunn and J. L. Dunlap (1981). “Guanadrel. A new antihypertensive drug”. JAMA. 245 (16): 1639–42. doi:10.1001/jama.1981.03310410017019. PMID 7206175.

[4] W.R. Hardie, J.E. Aaron, Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]] (1968)

[5] W.R. Hardie, J.E. Aaron, S. Afr. Pat. 67 06.328 (1968)

[6] J.E. Aaron, W.R. Hardie, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 3.547.951 (1970)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]