Levoamphetamin [note 1] là một hệ thống thần kinh trung ương (CNS) kích thích được biết đến để tăng sự tỉnh táo và tập trung gắn với giảm cảm giác ngon miệng và mệt mỏi. Các loại dược phẩm có chứa levoamphetamin hiện được chỉ định và kê đơn để điều trị rối loạn tăng động giảm chú ý (ADHD), béo phì và chứng ngủ rũ ở một số quốc gia.

Levoamphetamin
Stereo, Kekulé, skeletal formula of levoamphetamine
Names
Systematic IUPAC name
(2R)-1-Phenylpropan-2-amin[1]
Other names
L-Amphetamin
Identifiers
3D model (JSmol)
2432739
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.320
EC Number 205-850-8
1125855
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
Properties
C9H13N
Molar mass 135.2062 g mol−1
log P 1.789
Pharmacology
Oral (as part of Adderall, Evekeo, and generic amphetamin sulfate[2][3])
Legal status
  • <abbr class="country-name" title="<nowiki>United States</nowiki>">US: Schedule II
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox references

Levoamphetamin là đồng phân lập thể bậc thang của phân tử amphetamin.

Hóa học sửa

Levoamphetamin là đồng phân lập thể bậc thang của phân tử amphetamin. Racph amphetamin chứa hai chất đồng phân quang học là dextroamphetamin và levoamphetamin.[4]

Công thức sửa

Bệnh amphetamin sửa

Là người đầu tiên cấp bằng sáng chế amphetamin thương hiệu, Benzedrine, là một racemic (ví dụ, các bộ phận tương đương) hỗn hợp của các căn cứ miễn phí hoặc các muối sulfat của cả hai enantiomers amphetamin (levoamphetamin và dextroamphetamin) đã được giới thiệu trong Hoa Kỳ vào năm 1934 như một ống hít để điều trị nghẹt mũi.[2] Sau đó, người ta đã nhận ra rằng thuốc đối kháng amphetamin có thể điều trị bệnh béo phì, chứng ngủ rũ và ADHD.[2][3] Do tác dụng hệ thần kinh trung ương lớn hơn của thuốc đồng hóa dextrorotatory (tức là dextroamphetamin), được bán dưới dạng Dexedrine, đơn thuốc của nhãn hiệu Benzedrine đã giảm và cuối cùng đã bị ngưng sử dụng.[5] Tuy nhiên, vào năm 2012 racemic sulfate amphetamin được giới thiệu lại là thương hiệu Evekeo.[3][6]

Adderall sửa

Adderall là một loại dược phẩm amphetamin có chứa 25% muối levoamphetamin.[4]

Evekeo sửa

Evekeo là một loại thuốc được FDA phê chuẩn có chứa racemia amphetamin sulfate (nghĩa là 50% levoamphetamin sulfate và 50% dextroamphetamin sulfat).[7] Nó được phê duyệt để điều trị chứng ngủ rũ, ADHD và béo phì ngoại sinh.[7]

Khác sửa

Sản phẩm sử dụng cơ sở amphetamin hiện được bán trên thị trường. Dyanavel XR, một dạng huyền phù lỏng đã có sẵn vào năm 2015, và chứa khoảng 24% levoamphetamin.[8] Adzenys XR, một viên thuốc hòa tan bằng miệng đã xuất hiện trên thị trường vào năm 2016 và chứa 25% levoamphetamin.[9]

L-Amphetamin succinate đã được bán ở Hungary trong khoảng thời gian từ 1952 đến 1955 với thương hiệu Cydril.

Xem thêm sửa

  • Levomethamphetamin

Ghi chú sửa

Tham khảo sửa

  1. ^ "L-Amphetamine". PubChem Compound. United States National Library of Medicine – National Center for Biotechnology Information. ngày 30 tháng 12 năm 2017. Truy cập 2 January 2018.
  2. ^ a b c Heal DJ, Smith SL, Gosden J, Nutt DJ (tháng 6 năm 2013). “Amphetamine, past and present – a pharmacological and clinical perspective”. J. Psychopharmacol. 27 (6): 479–496. doi:10.1177/0269881113482532. PMC 3666194. PMID 23539642.
  3. ^ a b c “Evekeo prescribing information” (PDF). Arbor Pharmaceuticals LLC. tháng 4 năm 2014. tr. 1–2. Truy cập ngày 11 tháng 8 năm 2015. Lỗi chú thích: Thẻ <ref> không hợp lệ: tên “Evekeo” được định rõ nhiều lần, mỗi lần có nội dung khác
  4. ^ a b “Adderall XR Prescribing Information” (PDF). United States Food and Drug Administration. tháng 12 năm 2013. Truy cập ngày 30 tháng 12 năm 2013.
  5. ^ “Benzedrine”. United States Food and Drug Administration. Truy cập ngày 4 tháng 9 năm 2015.
  6. ^ “Evekeo”. United States Food and Drug Administration. Truy cập ngày 11 tháng 8 năm 2015.
  7. ^ a b “Evekeo Prescribing Information” (PDF). Evekeo (Arbor Pharmaceuticals, LLC). tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 6 tháng 12 năm 2016.
  8. ^ “Dyanavel XR Prescribing Information”. tháng 1 năm 2017. Truy cập ngày 14 tháng 5 năm 2017.
  9. ^ “Adzenys XR Prescribing Information” (PDF). United States Food and Drug Administration. Neos Therapeutics, Inc. tháng 1 năm 2016. tr. 15. Truy cập ngày 7 tháng 3 năm 2016. ADZENYS XR-ODT (amphetamine extended-release orally disintegrating tablet) contains a 3 to 1 ratio of d- to l-amphetamine, a central nervous system stimulant.