Levomethadone (INN; L -Polamidon, L -Polamivet, Levadone, Levothyl), hoặc levamethadone, là một thuốc giảm đau opioid tổng hợpchống ho gà được bán trên thị trường châu Âu và được sử dụng để điều trị đauđiều trị opioid.[2][3] Ngoài việc được sử dụng như một loại dược phẩm, levomethadone, hoặc R-(-)-methadone, là chất đối vận hoạt động của methadone,[2]hiệu lực khoảng 50 lần so với S-(+)-enantome cũng như lớn hơn chọn lọc thụ thể op-opioid.[4] Theo đó, nó mạnh gấp đôi so với methadone tính theo trọng lượng và tác dụng của nó gần như giống hệt nhau.[5][6] Ngoài hoạt động của nó tại các thụ thể opioid, levomethadone đã được tìm thấy hoạt động như một chất đối vận cạnh tranh yếu của phức hợp thụ thể N -methyl- D -aspartate (NMDA) [7] và là một chất đối vận không cạnh tranh mạnh của α 3 4 thụ thể acetylcholine nicotinic (nACh).[8]

Levomethadone
Levomethadone structure.svg
Levomethadone-xtal-1974-ball-and-stick.png
Dữ liệu lâm sàng
AHFS/Drugs.comTên thuốc quốc tế
Dược đồ sử dụngOral, IV, IM, SC, IT[1]
Mã ATC
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụngHigh[1]
Liên kết protein huyết tương60-90%[1]
Chu kỳ bán rã sinh học~18 hours[1]
Các định danh
Số đăng ký CAS
PubChem CID
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
ECHA InfoCard100.120.592
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC21H27NO
Khối lượng phân tử309.445 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)

Hiện tại đã có tổng hợp bất đối xứng [9] để chuẩn bị cả levomethadone [R-(-)-methadone] và dextromethadone [S-(+)-methadone].[10]

Việc tách các đồng phân lập thể là một trong những cách dễ dàng hơn trong hóa học hữu cơ và được mô tả trong bằng sáng chế gốc. Nó liên quan đến việc "điều trị gốc methadone bằng axit d-(+)-axit tartaric trong hỗn hợp acetone/nước [mà] kết tủa hầu như chỉ là dextro-methadone levo-tartrate, và levo-methadone mạnh hơn có thể dễ dàng lấy ra từ rượu mẹ ở trạng thái tinh khiết quang học cao " [11]

Tình trạng pháp lýSửa đổi

Levomethadone được liệt kê theo Công ước duy nhất về Ma túy 1961 và là chất được kiểm soát ma túy Bảng II ở Mỹ dưới dạng đồng phân của methadone (ACSCN 9250) và không được liệt kê riêng, cũng không phải là dextromethadone.[12] Nó được kiểm soát tương tự theo Betäubungsmittelgesetz của Đức và các luật tương tự trên thực tế ở mọi quốc gia khác.

Xem thêmSửa đổi

Tham khảoSửa đổi

  1. ^ a b c d Helmut Buschmann (ngày 20 tháng 12 năm 2002). Analgesics: From Chemistry and Pharmacology to Clinical Application. Wiley-VCH. tr. 196. ISBN 978-3-527-30403-5. Truy cập ngày 17 tháng 5 năm 2012.
  2. ^ a b F.. Macdonald (1997). Dictionary of Pharmacological Agents. CRC Press. tr. 1294. ISBN 978-0-412-46630-4. Truy cập ngày 17 tháng 5 năm 2012.
  3. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis US. 2000. tr. 605. ISBN 978-3-88763-075-1. Truy cập ngày 17 tháng 5 năm 2012.
  4. ^ Renate Förch; Holger Schönherr; A. Tobias A. Jenkins (ngày 11 tháng 8 năm 2009). Surface Design: Applications in Bioscience and Nanotechnology. Wiley-VCH. tr. 193. ISBN 978-3-527-40789-7. Truy cập ngày 17 tháng 5 năm 2012.
  5. ^ Eduardo Bruera; Sriram Yennurajalingam (ngày 16 tháng 8 năm 2011). Oxford American Handbook of Hospice and Palliative Medicine. Oxford University Press. tr. 43. ISBN 978-0-19-538015-6. Truy cập ngày 17 tháng 5 năm 2012.
  6. ^ Verthein U, Ullmann R, Lachmann A, và đồng nghiệp (Tháng 11 năm 2005). “The effects of racemic D,L-methadone and L-methadone in substituted patients--a randomized controlled study”. Drug and Alcohol Dependence. 80 (2): 267–71. doi:10.1016/j.drugalcdep.2005.04.007. PMID 15916866.
  7. ^ Eric C. Strain; Maxine L. Stitzer (ngày 4 tháng 11 năm 2005). The Treatment of Opioid Dependence. JHU Press. tr. 63. ISBN 978-0-8018-8303-3. Truy cập ngày 19 tháng 5 năm 2012.
  8. ^ Xiao Y, Smith RD, Caruso FS, Kellar KJ (Tháng 10 năm 2001). “Blockade of rat alpha3beta4 nicotinic receptor function by methadone, its metabolites, and structural analogs”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 299 (1): 366–71. PMID 11561100.
  9. ^ Hull JD, Scheinmann F, Turner NJ (Tháng 3 năm 2003). “Synthesis of optically active methadones, LAAM and bufuralol by lipase-catalysed acylations”. Tetrahedron: Asymmetry. 14 (5): 567–576. doi:10.1016/S0957-4166(03)00019-3.
  10. ^ , US patent 6143933
  11. ^ https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/methadone.html
  12. ^ “Bản sao đã lưu trữ”. Bản gốc lưu trữ ngày 2 Tháng 3 năm 2016. Truy cập ngày 17 Tháng 8 năm 2019.