Muzolimine

Muzolimine
Dữ liệu lâm sàng
Mã ATC	C03CD01 (WHO) ;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Withdrawn;
Các định danh
	Tên IUPAC 5-amino-2-[1-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-4H-pyrazol-3-one;
Số đăng ký CAS	55294-15-0;
PubChem CID	41386;
ChemSpider	37766 ;
Định danh thành phần duy nhất	07Z36289ZX;
KEGG	D05093 ;
ECHA InfoCard	100.054.139
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C11H11Cl2N3O
Khối lượng phân tử	272.13 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES O=C1CC(N)=NN1C(C)c2cc(Cl)c(Cl)cc2;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C11H11Cl2N3O/c1-6(16-11(17)5-10(14)15-16)7-2-3-8(12)9(13)4-7/h2-4,6H,5H2,1H3,(H2,14,15) ; Key:RLWRMIYXDPXIEX-UHFFFAOYSA-N ;
(kiểm chứng)

Muzolimine là một thuốc lợi tiểu quai trần cao.^[1] Nó là thuốc lợi tiểu pyrazole được sử dụng để điều trị tăng huyết áp nhưng đã bị thu hồi trên toàn thế giới vì tác dụng phụ nghiêm trọng về thần kinh.^[2]

Tổng hợp sửa

Tổng hợp Muzolimine:^[3]

Rxn của (1- (3,4-dichlorophenyl) ethyl) hydrazine (1) với ethyl 3-amino-3-ethoxyacrylate (2) dẫn đến phản ứng hai vòng hình thành và tạo thành chất lợi tiểu pyrazoline, muzolimine (3).

Tham khảo sửa

^ Wangemann, P.; Braitsch, R.; Greger, R. (1987). “The diuretic effect of muzolimine”. Pflügers Archiv: European Journal of Physiology. 410 (6): 674–676. PMID 3449804.
^ Reyes, A. J.; Leary, W. P. (1993). “Clinicopharmacological reappraisal of the potency of diuretics”. Cardiovascular Drugs and Therapy. 7: 23–28. doi:10.1007/BF00877955. PMID 8435374.
^ E. Möller et al., Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]] ; eidem, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 3.957.814 (1974, 1976 both to Bayer); eidem, Experientia 33, 382 (1977).

[1] Wangemann, P.; Braitsch, R.; Greger, R. (1987). “The diuretic effect of muzolimine”. Pflügers Archiv: European Journal of Physiology. 410 (6): 674–676. PMID 3449804.

[2] Reyes, A. J.; Leary, W. P. (1993). “Clinicopharmacological reappraisal of the potency of diuretics”. Cardiovascular Drugs and Therapy. 7: 23–28. doi:10.1007/BF00877955. PMID 8435374.

[3] E. Möller et al., Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]] ; eidem, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 3.957.814 (1974, 1976 both to Bayer); eidem, Experientia 33, 382 (1977).

[1]

[2]

[3]

Dữ liệu lâm sàng

Mã ATC	C03CD01 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Withdrawn
Các định danh
Tên IUPAC 5-amino-2-[1-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-4H-pyrazol-3-one
Số đăng ký CAS	55294-15-0
PubChem CID	41386
ChemSpider	37766^N
Định danh thành phần duy nhất	07Z36289ZX
KEGG	D05093^Y
ECHA InfoCard	100.054.139
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C₁₁H₁₁Cl₂N₃O
Khối lượng phân tử	272.13 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=C1CC(N)=NN1C(C)c2cc(Cl)c(Cl)cc2
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C11H11Cl2N3O/c1-6(16-11(17)5-10(14)15-16)7-2-3-8(12)9(13)4-7/h2-4,6H,5H2,1H3,(H2,14,15)^N Key:RLWRMIYXDPXIEX-UHFFFAOYSA-N^N
(kiểm chứng)