Oxetan
Oxetan, hoặc 1,3-propylen oxit, là một hợp chất hữu cơ dị vòng có công thức phân tử là C3H6O, có một vòng bốn nguyên tử với ba nguyên tử cacbon và một nguyên tử oxy.
| Oxetan | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Danh pháp IUPAC | Oxetane[1] | ||
| Tên hệ thống | 1,3-Epoxypropane Oxacyclobutane | ||
| Tên khác | 1,3-Propylene oxide Trimethylene oxide | ||
| Nhận dạng | |||
| Số CAS | |||
| PubChem | |||
| Số EINECS | |||
| ChEBI | |||
| Ảnh Jmol-3D | ảnh | ||
| SMILES | đầy đủ
| ||
| InChI | đầy đủ
| ||
| ChemSpider | |||
| Tham chiếu Beilstein | 102382 | ||
| Tham chiếu Gmelin | 239520 | ||
| Thuộc tính | |||
| Công thức phân tử | C3H6O | ||
| Khối lượng mol | 58.08 g/mol | ||
| Khối lượng riêng | 0.8930 g/cm³ | ||
| Điểm nóng chảy | −97 °C (176 K; −143 °F) | ||
| Điểm sôi | 49 đến 50 °C (322 đến 323 K; 120 đến 122 °F) | ||
| Chiết suất (nD) | 1.3895 at 25°C | ||
| Các nguy hiểm | |||
| Ký hiệu GHS |   | ||
| Báo hiệu GHS | Dễ cháy, độc hại | ||
| Chỉ dẫn nguy hiểm GHS | H225, H302, H312, H332 | ||
| Chỉ dẫn phòng ngừa GHS | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P312, P322, P330, P363, P370+P378, P403+P235, P501 | ||
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
Thuật ngữ "oxetan" dùng để chỉ bất kỳ hợp chất hữu cơ nào có chứa vòng oxetan.
Sản xuất sửa
Phương pháp điều chế phổ biến nhất là phản ứng của kali hydroxit với 3-chloropropyl axetat ở 150 °C[2]:
Hiệu suất điều chế oxetan thực hiện theo cách này là 40%, vì quá trình tổng hợp có thể tạo ra nhiều sản phẩm phụ.
Phân loại sửa
Paclitaxel (Taxol, PTX) là một hợp chất hữu cơ có chứa vòng oxetan. Hợp chất này có một cấu trúc bất thường, có chứa một vòng oxetan. Nó đã được ứng dụng trong việc chữa bệnh ung thư[3]. Vòng oxetan trong phân tử paclitaxel đóng vai trò quan trong trong việc liên kết cấu trúc phân tử, tuy nhiên ít ai biết được cách tạo ra paclitaxel trong tự nhiên, vì vậy điều này đã tạo ra một thách thức lớn cho các nhà khoa học đang cố gắng tổng hợp paclitaxel[4].
Xem thêm sửa
Hợp chất dị vòng chứa oxy khác: sửa
Tham khảo sửa
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 147. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ C. R. Noller (1955). “Trimethylene Oxide”. CV3P0835. 92: 29.
- ^ Willenbring, Dan (tháng 4 năm 2008). “Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol's D ring”. Russian Journal of General Chemistry. 78 (4): 723–731. doi:10.1134/S1070363208040336. S2CID 98056619.
- ^ Willenbring, Dan; Tantillo, Dean J. (tháng 4 năm 2008). “Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol's D ring”. Russian Journal of General Chemistry. 78 (4): 723–731. doi:10.1134/S1070363208040336. S2CID 98056619.
 |
Bài viết liên quan đến hóa hữu cơ này vẫn còn sơ khai. Bạn có thể giúp Wikipedia mở rộng nội dung để bài được hoàn chỉnh hơn. |