Phenaglycodol

Phenaglycodol
Dữ liệu lâm sàng
Mã ATC	None;
Các định danh
	Tên IUPAC 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2,3-butanediol;
Số đăng ký CAS	79-93-6;
PubChem CID	6617;
ChemSpider	6365;
ECHA InfoCard	100.001.124
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C11H15ClO2
Khối lượng phân tử	214.689 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES CC(C)(C(C)(c1ccc(cc1)Cl)O)O;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C11H15ClO2/c1-10(2,13)11(3,14)8-4-6-9(12)7-5-8/h4-7,13-14H,1-3H3; Key:HTYIXCKSEQQCJO-UHFFFAOYSA-N;

Phenaglycodol (tên thương hiệu Acalmid, Acalo, Alterton, Atadiol, Felixyn, Neotran, Pausital, Remin, Sedapsin, Sinforil, Stesil, Ultran) ^[1] là một loại thuốc được mô tả như một thuốc an thần hoặc thuốc an thần trong đó có giải lo âu và đặc tính chống co giật.^[2]^[3] Nó có liên quan về cấu trúc và dược lý với meprobamate, mặc dù nó không phải là carbamate.^[4]^[5]

Tổng hợp

Jack Mills "2-chlorophenyl-3-methyl-2, 3-butanediols" Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 2.812.363 (1957 cho Eli Lilly Co.).

p -Chloroacetophenone và NaCN được phản ứng với nhau để tạo ra cyanohydrin tương ứng (tổng hợp Strecker cf). Nhóm cyano sau đó được hydrat hóa trong axit với amit tương ứng, do đó p -chloro atrolactamide (4) được hình thành. Nhóm amide sau đó được thủy phân thêm với lượng nước tương đương thứ 2 trong dung dịch kiềm cô đặc thành axit atrolactic p -chloro (5); sau đó được ester hóa thành Ethyl p -chloroatrolactate (6). Cuối cùng, bổ sung nucleophilic một vài tương đương MeMgI được thêm vào este cho tinh thể Phenaglycodol (7).

Ghi chú

Xem "Dẫn xuất trifluoromethyl tiểu thuyết của các diol thay thế" Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 3.134.819 cũng.

Xem thêm

Tham khảo

^ Earl Usdin; Daniel H. Efron; National Institute of Mental Health (U.S.) (1972). Psychotropic drugs and related compounds. National Institute of Mental Health; [for sale by the Supt. of Docs., U.S. Govt. Print. Off., Washington.
^ Julius Vida (ngày 19 tháng 7 năm 2013). Anticonvulsants. Elsevier. tr. 578–. ISBN 978-0-323-14395-0.
^ Lester M. Haddad; James F. Winchester (1983). Clinical Management of Poisoning and Drug Overdose. Saunders. ISBN 978-0-7216-4447-9.
^ Victor Alexander Drill (1958). Pharmacology in Medicine: A Collaborative Textbook. McGraw-Hill.
^ Harry Beckman (1961). Pharmacology; the nature, action and use of drugs. Saunders.

[UsdinEfron1972-1] Earl Usdin; Daniel H. Efron; National Institute of Mental Health (U.S.) (1972). Psychotropic drugs and related compounds. National Institute of Mental Health; [for sale by the Supt. of Docs., U.S. Govt. Print. Off., Washington.

[Vida2013-2] Julius Vida (ngày 19 tháng 7 năm 2013). Anticonvulsants. Elsevier. tr. 578–. ISBN 978-0-323-14395-0.

[HaddadWinchester1983-3] Lester M. Haddad; James F. Winchester (1983). Clinical Management of Poisoning and Drug Overdose. Saunders. ISBN 978-0-7216-4447-9.

[Drill1958-4] Victor Alexander Drill (1958). Pharmacology in Medicine: A Collaborative Textbook. McGraw-Hill.

[Beckman1961-5] Harry Beckman (1961). Pharmacology; the nature, action and use of drugs. Saunders.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Dữ liệu lâm sàng

Mã ATC	None
Các định danh
Tên IUPAC 2-(4-chlorophenyl)-3-methyl-2,3-butanediol
Số đăng ký CAS	79-93-6
PubChem CID	6617
ChemSpider	6365
ECHA InfoCard	100.001.124
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C₁₁H₁₅ClO₂
Khối lượng phân tử	214.689 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES CC(C)(C(C)(c1ccc(cc1)Cl)O)O
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C11H15ClO2/c1-10(2,13)11(3,14)8-4-6-9(12)7-5-8/h4-7,13-14H,1-3H3 Key:HTYIXCKSEQQCJO-UHFFFAOYSA-N