Mở trình đơn chính

 Bài viết này có sử dụng văn bản nay đã thuộc phạm vi công cộng, được lấy từ: Chisholm, Hugh biên tập (1911). “EB name”. Encyclopædia Britannica (ấn bản 11). Nhà in Đại học Cambridge.  "Tên EB"   . Encyclopædia Britannica (tái bản lần thứ 11. ). Nhà xuất bản Đại học Cambridge.

Phenazone
Phenazone2DCSD.svg
Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩaanalgesine, antipyrine
Mã ATC code
Dữ liệu dược động học
Chu kỳ bán rã sinh học12 hours
Các định danh
Số đăng ký CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
Định danh thành phần duy nhất
KEGG
ChEBI
ChEMBL
ECHA InfoCard100.000.442
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC11H12N2O
Khối lượng phân tử188.2258g/mol
Mẫu 3D (Jmol)
  (kiểm chứng)

Phenazone (INNBAN, còn được gọi là phenazon, antipyrine (USAN) hoặc analgesine) là thuốc giảm đau, thuốc chống viêm không steroid (NSAID) và thuốc hạ sốt.

Mục lục

Lịch sửSửa đổi

Nó được Ludwig Knorr tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1887.[1][2] :26–27 Phenazone được tổng hợp [3] bằng cách ngưng tụ phenylhydrazineethyl acetoaxetat trong điều kiện cơ bản và methyl hóa hợp chất trung gian 1-phenyl-3-methylpyrazolone [4] với dimethyl sulfat hoặc methyl iodua. Nó kết tinh trong kim mà tan chảy ở 156 °C (313 °F). Kali permanganat oxy hóa nó thành axit tetracarboxylic pyridazine. Phenazone có thời gian bán hủy khoảng 12 giờ.[5] Chỉ định: Dùng để giảm đau và hạ sốt. Antipyrine thường được sử dụng trong việc kiểm tra tác dụng của các loại thuốc hoặc bệnh khác đối với các enzyme chuyển hóa thuốc ở gan.[6]

Phenazone được sử dụng trước năm 1911 như một thuốc giảm đau và hạ sốt. Liều dùng là 5-20 gr, nhưng vì tác dụng ức chế của nó đối với tim và tác dụng độc hại mà đôi khi nó làm tăng nó đã được thay thế bằng phenacetine.   Một hoặc nhiều câu trên đây có sử dụng văn bản nay đã thuộc phạm vi công cộng, được lấy từ: Chisholm, Hugh biên tập (1911). “EB name”. Encyclopædia Britannica (ấn bản 11). Nhà in Đại học Cambridge.  Một hoặc nhiều câu trước   kết hợp văn bản từ một ấn phẩm bây giờ trong phạm vi công cộng :   Chisholm, Hugh, chủ biên. (1911). "Tên EB"   . Encyclopædia Britannica (tái bản lần thứ 11. ). Nhà xuất bản Đại học Cambridge.  

Chuẩn bịSửa đổi

Bách khoa toàn thư Britanica 1911 tuyên bố rằng Phenazone có thể được điều chế bằng cách ngưng tụ phenylhydrazine với este aceto-acetic, phenyl methyl pyrazolone được đun nóng với methyl iodide và rượu methyl đến 100-110 °C.

Trên phenylhydrazine quy mô lớn được hòa tan trong axit sunfuric loãng, dung dịch được làm ấm đến khoảng 40 °C. và este aceto-acetic được thêm vào. Khi phản ứng kết thúc, axit được trung hòa bằng soda và phenyl methyl pyrazolone được chiết bằng ether và được chưng cất trong chân không. Phần chưng cất ở khoảng 200 °C. sau đó được methyl hóa bằng rượu methyl và methyl iodide ở 100-110 °C., phần dư của rượu methyl được loại bỏ và sản phẩm thu được khử màu bằng axit sulfuric. Phần cặn được xử lý bằng dung dịch soda đậm đặc và dầu được tách ra bằng cách lắc với benzen. Lớp benzen khi bay hơi lắng đọng chất chống pyrine dưới dạng chất rắn kết tinh không màu, nóng chảy ở 113 °C. và tan trong nước. Nó là đặc trưng cơ bản, và cho màu đỏ khi thêm clorua sắt.   Một hoặc nhiều câu trên đây có sử dụng văn bản nay đã thuộc phạm vi công cộng, được lấy từ: Chisholm, Hugh biên tập (1911). “EB name”. Encyclopædia Britannica (ấn bản 11). Nhà in Đại học Cambridge.  Một hoặc nhiều câu trước   kết hợp văn bản từ một ấn phẩm bây giờ trong phạm vi công cộng :   Chisholm, Hugh, chủ biên. (1911). "Tên EB"   . Encyclopædia Britannica (tái bản lần thứ 11. ). Nhà xuất bản Đại học Cambridge.  

Tác dụng phụSửa đổi

Các tác dụng phụ có thể xảy ra bao gồm:[cần dẫn nguồn]

Xem thêmSửa đổi

Tham khảoSửa đổi

  1. ^ Brune, K (1997). “The early history of non-opioid analgesics”. Acute Pain 1: 33. doi:10.1016/S1366-0071(97)80033-2. 
  2. ^ Enrique Ravina. The Evolution of Drug Discovery: From Traditional Medicines to Modern Drugs. John Wiley & Sons, 2011 ISBN 9783527326693
  3. ^ . ISBN 8122415652.  |tựa đề= trống hay bị thiếu (trợ giúp):226
  4. ^ “Chemspider”. Chemspider. Truy cập ngày 24 tháng 2 năm 2019. 
  5. ^ http://www.mims.com/USA/drug/info/phenazone/?q=Other%20Ear%20Preparations&type=full
  6. ^ http://www.medicatione.com/?c=ing&s=antipyrine

Liên kết ngoàiSửa đổi