Propadien

Hợp chất hữu cơ

Propadien (/prpəˈdn/) hoặc allen (/ˈæln/) là hợp chất hữu cơcông thức hóa họcH2C=C=CH2. Nó là allen đơn giản nhất, tức là một hợp chất có hai liên kết đôi carbon liền kề[3]. Vì là một hợp chất hữu cơ có hai liên kết đôi nên đây là một alkadien[4]. Là một thành phần của khí MAPP, nó đã được sử dụng làm nhiên liệu để hàn chuyên dụng.

Propadien
Allene.png
Allene3D.png
Allene-CRC-IR-3D-balls.png
Danh pháp IUPACPropa-1,2-diene[1]
Tên khácAllene[1]
Propadiene
Nhận dạng
Số CAS463-49-0
PubChem10037
Số EINECS207-335-3
MeSHPropadiene
ChEBI37601
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
ChemSpider9642
Tham chiếu Beilstein1730774
Tham chiếu Gmelin860
Thuộc tính
Công thức phân tửC3H4
Bề ngoàiKhí không màu
Điểm nóng chảy −136 °C (137 K; −213 °F)
Điểm sôi −34 °C (239 K; −29 °F)
log P1.45
Các nguy hiểm
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
0
3
 
Giới hạn nổ13%
Ký hiệu GHSThe flame pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) GHS04: Compressed Gas[2]
Báo hiệu GHSDanger
Chỉ dẫn nguy hiểm GHSH220, H280[2]
Chỉ dẫn phòng ngừa GHSP210, P377, P381, P410+P403[2]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Sản xuất và cân bằng với methylacetylenSửa đổi

Allen tồn tại ở trạng thái cân bằng với methylacetylen (propyn) và hỗn hợp đôi khi được gọi là MAPD[5] đối với methylacetylen-propadien:

H3CC≡CH   H2C=C=CH2

trong đó Keq = 0,22 ở 270 °C hoặc 0,1 ở 5 °C.

MAPD được sản xuất như một sản phẩm phụ, thường là một sản phẩm không mong muốn của quá trình khử hydro của propan để sản xuất propylen, một nguyên liệu quan trọng trong ngành công nghiệp hóa chất. MAPD can thiệp vào phản ứng trùng hợp xúc tác của propylen[6].

Tham khảoSửa đổi

  1. ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 375. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The name allene, for CH2=C=CH2, is retained for general nomenclature only; substitution is allowed, but not by alkyl or any other group that extends the carbon chain, nor characteristic groups expressed by suffixes. The systematic name, propa-1,2-diene, is the preferred IUPAC name.
  2. ^ a b c Thông tin từ Allene trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA
  3. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. "allenes". Toàn văn bản Giản Lược Thuật Ngữ Hoá Học.
  4. ^ “Alkadiene - an overview | ScienceDirect Topics”. www.sciencedirect.com. Lưu trữ bản gốc ngày 27 tháng 7 năm 2020. Truy cập ngày 13 tháng 2 năm 2022.
  5. ^ PubChem. “Methyl acetylene-propadiene mixture”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (bằng tiếng Anh). Lưu trữ bản gốc ngày 13 tháng 2 năm 2022. Truy cập ngày 13 tháng 2 năm 2022.
  6. ^ Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel "Propyne" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.m22_m01