Propizepine

Propizepine
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Depressin, Vagran
Dược đồ sử dụng	Oral
Mã ATC	none;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn);
Các định danh
	Tên IUPAC 6-(2-dimethylaminopropyl)-11H-pyrido[3,2-c][1,5]benzodiazepin-5-one;
Số đăng ký CAS	10321-12-7 ; 14559-79-6 (hydroclorua);
PubChem CID	112029;
ChemSpider	100443;
Định danh thành phần duy nhất	09B57945V9;
ChEMBL	CHEMBL2104749;
ECHA InfoCard	100.030.629
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C17H20N4O
Khối lượng phân tử	296.37 g/mol

Propizepine (tên thương hiệu Depressin, Vagran) là thuốc chống trầm cảm ba vòng (TCA) được sử dụng ở Pháp để điều trị trầm cảm được giới thiệu vào những năm 1970.^[1]^[2]^[3]^[4]

Tổng hợp sửa

Tổng hợp propizepine:^[5]^[6]

Ngưng tụ axit 2-chloronicotinic (2) với o -phenylenediamine (1) dẫn trực tiếp đến tramyclic lactam (3) Mặc dù phản ứng liên quan đến sự hình thành amide và sự di chuyển thơm của nucleophilic của clo, nhưng không biết thứ tự các bước này. Sự kiềm hóa anion thu được bằng cách xử lý nếu 3 với 1-chloro-2-dimethylaminopropane (4) gắn hợp chất chống trầm cảm propizepine (5).

Bước cuối cùng trong chuỗi này có bằng chứng đáng kể rằng các quá trình kiềm hóa như vậy thường tiến hành thông qua ion aziridinium. Sự tấn công của anion ở carbon thứ cấp hoặc thứ ba của vòng aziridinium sẽ dẫn đến các sản phẩm khác nhau. Điều tra mở rộng về vấn đề này (ví dụ Promethazine, ethopropazine, v.v.) đã xác định rằng sản phẩm từ sự tấn công ở carbon thứ cấp thường chiếm ưu thế.

Điều này có ý định nói là ngay cả khi chloroamine được sử dụng thực sự là 1-dimethylamino-2-chloro-propane, mặc dù vẫn có thể là hỗn hợp các sản phẩm vẫn chủ yếu là sản phẩm phản ứng như trên và không phải là sản phẩm "iso".

Tham khảo sửa

^ Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. tr. 888. ISBN 3-88763-075-0.
^ David J. Triggle (1996). Dictionary of Pharmacological Agents. Boca Raton: Chapman & Hall/CRC. tr. 1680. ISBN 0-412-46630-9.
^ Niels F. Muller, Rudolf P. Dessing, European Society of Clinical Pharmacy (1997). European Drug Index, Volume 33. CRC Press. tr. 1339. ISBN 3-7692-2114-1.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
^ Dereux JF (1976). “[Vagran 50: a situational antidepressant]”. Semaine des Hôpitaux. Thérapeutique (bằng tiếng Pháp). 52 (7–8): 385–8. PMID 996559.
^ Hoffmann, C.; Faure, A.; Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 2316.
^ Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]] (1966 to Labs. U.P.S.A.)

[isbn3-88763-075-0-1] Swiss Pharmaceutical Society (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Book with CD-ROM). Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. tr. 888. ISBN 3-88763-075-0.

[isbn0-412-46630-9-2] David J. Triggle (1996). Dictionary of Pharmacological Agents. Boca Raton: Chapman & Hall/CRC. tr. 1680. ISBN 0-412-46630-9.

[isbn3-76922-114-1-3] Niels F. Muller, Rudolf P. Dessing, European Society of Clinical Pharmacy (1997). European Drug Index, Volume 33. CRC Press. tr. 1339. ISBN 3-7692-2114-1.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)

[pmid996559-4] Dereux JF (1976). “[Vagran 50: a situational antidepressant]”. Semaine des Hôpitaux. Thérapeutique (bằng tiếng Pháp). 52 (7–8): 385–8. PMID 996559.

[5] Hoffmann, C.; Faure, A.; Bull. Soc. Chim. Fr. 1966, 2316.

[6] Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "{{{title}}}", trao vào [[{{{gdate}}}]] (1966 to Labs. U.P.S.A.)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]