Mở trình đơn chính

Selenocysteine (Ký hiệu là Sec hoặc U, [2] trong các ấn phẩm cũ hơn thì cũng có thể là Se-Cys) [3]axit amin tạo nên protein thứ 21.

Selenocysteine[1]
L-selenocysteine-2D-skeletal.png
Danh pháp IUPAC3-Selanyl-2-aminopropanoic acid
Tên khácL-Selenocysteine; 3-Selanyl-L-alanine; Selenium cysteine
Nhận dạng
Số CAS10236-58-5
PubChem25076
Ngân hàng dược phẩmDB02345
KEGGC05688
ChEBI16633
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì Có KhôngN ?)

Selenocysteine tồn tại tự nhiên trong cả ba lãnh giới của sự sống, nhưng không phải trong mọi dòng, như là một phân tử xây dựng cho các selenoprotein. [4] Selenocysteine là một chất tương tự cysteine nhưng lại có một nhóm selenol chứa selen thay cho nhóm thiol chứa lưu huỳnh.

Selenocysteine có mặt trong một số enzyme (ví dụ glutathione peroxidases, tetraiodothyronine 5 'deiodinases, thioredoxin reductases, formate dehydrogenases, glycine reductases, selenophosphate synthetase 2, methionine-R-sulfoxit reductase B1 (SEPX1), và một số hydrogenase).

Selenocysteine được phát hiện bởi nhà hóa sinh Thressa Stadtman [5] tại Viện Y tế Quốc gia Hoa Kỳ.

Cấu trúcSửa đổi

Selenocysteine ​​có cấu trúc tương tự như cysteine, nhưng với một nguyên tử selen thay thế cho lưu huỳnh thường thấy, tạo thành một nhóm selenol bị giảm proton ở pH sinh lý. (Giống như các axit amin tự nhiên có trong protein khác, cysteine ​​và selenocysteine ​​được xếp là "chiral" (bất đối xứng qua gương-giống như tay phải và tay trái) L trong hệ thống D/L cũ dựa trên sự tương đồng với D- và L-glyceraldehyde. Trong hệ thống R/S về xác định tính "chiral", dựa trên số nguyên tử nguyên tử gần cacbon bất đối xứng, chúng là "chiral" R, bởi vì sự hiện diện lưu huỳnh (hoặc là selen) là gần thứ hai đối với carbon bất đối xứng. Các axit amin "chiral" còn lại, chỉ có nguyên tử nhẹ hơn ở vị trí đó, thì gọi là có tính "chiral" S.)

Protein có chứa một hoặc nhiều chuỗi bên selenocysteine ​​được gọi là selenoprotein. Hầu hết các selenoprotein đều chỉ chứa một chuỗi bên selenocystein duy nhất. Các selenoprotein phụ thuộc vào hoạt tính xúc tác của selenocysteine ​​được gọi là selenoenzyme. [6] Selenoenzyme đã được quan sát thấy là sử dụng cấu trúc bộ ba xúc tác có ảnh hưởng đến tính ưa nhân của selenocysteine tại ​​trung tâm hoạt động.

Chú thíchSửa đổi

  1. ^ Merck Index, 12th Edition, 8584
  2. ^ “Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides”. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. 1983. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 10 năm 2008. Truy cập ngày 5 tháng 3 năm 2018. 
  3. ^ “IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) and Nomenclature Committee of IUBMB (NC-IUBMB)” (PDF). European Journal of Biochemistry 264 (2): 607–609. 17 tháng 8 năm 1999. doi:10.1046/j.1432-1327.1999.news99.x. 
  4. ^ Johansson, L.; Gafvelin, G.; Amér, E. S. J. (30 tháng 10 năm 2005). “Selenocysteine in Proteins — Properties and Biotechnological Use”. Biochimica et Biophysica Acta 1726 (1): 1–13. doi:10.1016/j.bbagen.2005.05.010. (cần đăng ký mua (trợ giúp)). 
  5. ^ Stadtman, Therese (8 tháng 3 năm 1974). “Selenium Biochemistry”. Science 183 (4128): 915–22. Bibcode:1974Sci...183..915S. PMID 4605100. doi:10.1126/science.183.4128.915. 
  6. ^ Roy, G.; Sarma, B. K.; Phadnis, P.P.; Mugesh, G. (2005). “Selenium-containing enzymes in mammals: chemical perspectives” (PDF). Journal of Chemical Sciences 117 (4): 287–303. doi:10.1007/BF02708441.