Thiophen

Thiophene, tên khác: thiofuran, là một hợp chất dị vòng với công thức hóa học C₄H₄S. Bao gồm một vòng năm phẳng, nó là hợp chất thơm với các phản ứng thế rộng rãi. Liên quan đến thiophene là benzothiophene và dibenzothiophene, chứa các vòng thiophene được kết hợp với một và hai vòng benzen tương ứng. Các hợp chất tương tự như thiophene bao gồm furan (C₄H₄O) và pyrrole (C₄H₄NH), mà mỗi chất thay đổi khác đi bởi các nguyên tử dị vòng.

Thiophene
Tên khác	Thiofuran Thiacyclopentadiene Thiole
Nhận dạng
Số CAS	110-02-1
PubChem	8030
ChEBI	30856
ChEMBL	278958
Số RTECS	XM7350000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ c1ccsc1
InChI	đầy đủ 1/C4H4S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
UNII	SMB37IQ40B
Thuộc tính
Công thức phân tử	C4H4S
Khối lượng mol	84.14 g/mol
Bề ngoài	colorless liquid
Khối lượng riêng	1.051 g/mL, liquid
Điểm nóng chảy	−38 °C (235 K; −36 °F)
Điểm sôi	84 °C (357 K; 183 °F)
MagSus	-57.38·10−6 cm³/mol
Chiết suất (nD)	1.5287
Độ nhớt	0.8712 cP at 0.2 °C 0.6432 cP at 22.4 °C
Cấu trúc
Các nguy hiểm
Phân loại của EU	not listed
NFPA 704	3 2
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	Tetrahydrothiophene Diethyl sulfide
Hợp chất liên quan	Furan Selenophene Pyrrole
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Thiophene được phát hiện như một tạp chất trong benzene.Khởi đầu các nhà khoa học thấy isatin (một indole) tạo thành một  thuốc nhuộm xanh da trời nếu nó được trộn với axit sulfuric và benzen thô. Sự hình thành indophenin xanh từ lâu đã được cho là phản ứng của benzene. Viktor Meyer đã thực hiện cô lập chất thiophene để chứng minh đây là chất thực sự chịu trách nhiệm cho phản ứng này.

Thiophene và dẫn xuất của nó có trong dầu mỏ đôi khi có tỷ lệ lên tới 1-3%. Thành phần thiophen có trong dầu mỏ và than đá bị loại ra bằng cách dùng quá trình tách lưu huỳnh-hydro (hydrodesulfurization). Trong quá trình này, the chất lỏng hoặc khí được truyền qua một dạng chất xúc tác molybden disulfit dưới áp suất H₂. Thiophenes trải qua quá trình hydrogenolysis để hình thành hydrocarbon và hydro sulfide. Như vậy, bản thân thiophene được chuyển thành butan và H₂S. Các chất có phổ biến và phức tạp hơn trong dầu mỏ là benzothiophene và dibenzothiophene.

Liên kết ngoài

• International Chemical Safety Card 1190
• Chisholm, Hugh biên tập (1911). “Thiophen” . Encyclopædia Britannica. 26 (ấn bản 11). Cambridge University Press.