Thiophene, tên khác: thiofuran, là một hợp chất dị vòng với công thức hóa học C4H4S. Bao gồm một vòng năm phẳng, nó là hợp chất thơm với các phản ứng thế rộng rãi. Liên quan đến thiophene là benzothiophene và dibenzothiophene, chứa các vòng thiophene được kết hợp với một và hai vòng benzen tương ứng. Các hợp chất tương tự như thiophene bao gồm furan (C4H4O) và pyrrole (C4H4NH), mà mỗi chất thay đổi khác đi bởi các nguyên tử dị vòng.

Thiophene
Tên khácThiofuran
Thiacyclopentadiene
Thiole
Nhận dạng
Số CAS110-02-1
PubChem8030
ChEBI30856
ChEMBL278958
Số RTECSXM7350000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ
  • c1ccsc1

InChI
đầy đủ
  • 1/C4H4S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
UNIISMB37IQ40B
Thuộc tính
Công thức phân tửC4H4S
Khối lượng mol84.14 g/mol
Bề ngoàicolorless liquid
Khối lượng riêng1.051 g/mL, liquid
Điểm nóng chảy −38 °C (235 K; −36 °F)
Điểm sôi 84 °C (357 K; 183 °F)
MagSus-57.38·10−6 cm³/mol
Chiết suất (nD)1.5287
Độ nhớt0.8712 cP at 0.2 °C
0.6432 cP at 22.4 °C
Cấu trúc
Các nguy hiểm
Phân loại của EUnot listed
NFPA 704

3
2
 
 
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quanTetrahydrothiophene
Diethyl sulfide
Hợp chất liên quanFuran
Selenophene
Pyrrole
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

Thiophene được phát hiện như một tạp chất trong benzene.Khởi đầu các nhà khoa học thấy isatin (một indole) tạo thành một  thuốc nhuộm xanh da trời nếu nó được trộn với axit sulfuric và benzen thô. Sự hình thành indophenin xanh từ lâu đã được cho là phản ứng của benzene. Viktor Meyer đã thực hiện cô lập chất thiophene để chứng minh đây là chất thực sự chịu trách nhiệm cho phản ứng này.

Thiophene và dẫn xuất của nó có trong dầu mỏ đôi khi có tỷ lệ lên tới 1-3%. Thành phần thiophen có trong dầu mỏthan đá bị loại ra bằng cách dùng quá trình tách lưu huỳnh-hydro (hydrodesulfurization). Trong quá trình này, the chất lỏng hoặc khí được truyền qua một dạng chất xúc tác molybden disulfit dưới áp suất H2. Thiophenes trải qua quá trình hydrogenolysis để hình thành hydrocarbonhydro sulfide. Như vậy, bản thân thiophene được chuyển thành butan và H2S. Các chất có phổ biến và phức tạp hơn trong dầu mỏ là benzothiophene và dibenzothiophene.

Tham khảo

sửa

Liên kết ngoài

sửa
  • International Chemical Safety Card 1190
  • Chisholm, Hugh biên tập (1911). “Thiophen” . Encyclopædia Britannica. 26 (ấn bản thứ 11). Cambridge University Press.