Vancomycin

Vancomycin
Dữ liệu lâm sàng
Phát âm	/væŋkəˈmaɪsɪn/
Tên thương mại	Vancocin
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a604038
Giấy phép	US FDA: Vancocin;
Danh mục cho thai kỳ	AU: B2 ; B (PO) / C (IV)(US);
Dược đồ sử dụng	tiêm tĩnh mạch, qua miệng
Mã ATC	A07AA09 (WHO) J01XA01 (WHO);
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) ; UK: POM (chỉ bán theo đơn) ; US: ℞-only ;
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	Không đáng kể (qua đường miệng)
Chuyển hóa dược phẩm	Excreted unchanged
Chu kỳ bán rã sinh học	4 h tới 11 h (người lớn); 6 ngày tới 10 ngày (người lớn, thận có vấn để)
Bài tiết	nước tiểu (tiêm tĩnh mạch), phân (qua miệng)
Các định danh
	Tên IUPAC (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)- 48- {[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3- {[(2S,4S,5S,6S)- 4- amino- 5- hydroxy- 4,6- dimethyloxan- 2- yl]oxy}- 4,5- dihydroxy- 6- (hydroxymethyl)oxan- 2- yl]oxy}- 22- (carbamoylmethyl)- 5,15- dichloro- 2,18,32,35,37- pentahydroxy- 19- [(2R)- 4- methyl- 2- (methylamino)pentanamido]- 20,23,26,42,44- pentaoxo- 7,13- dioxa- 21,24,27,41,43- pentaazaoctacyclo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentaconta- 3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49- pentadecaene- 40- carboxylic acid;
Số đăng ký CAS	1404-90-6;
PubChem CID	14969;
DrugBank	DB00512 ;
ChemSpider	14253 ;
Định danh thành phần duy nhất	6Q205EH1VU;
KEGG	D00212 ;
ChEBI	CHEBI:28001 ;
ChEMBL	CHEMBL262777 ;
ECHA InfoCard	100.014.338
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C66H75Cl2N9O24
Khối lượng phân tử	1449.3 g.mol−1
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES C[C@H]1[C@H]([C@@](C[C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2Oc3c4cc5cc3Oc6ccc(cc6Cl)[C@H]([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H]5C(=O)N[C@@H]7c8ccc(c(c8)-c9c(cc(cc9O)O)[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](c1ccc(c(c1)Cl)O4)O)NC7=O)C(=O)O)O)CC(=O)N)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC)O)CO)O)O)(C)N)O;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-/m0/s1 ; Key:MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-N ;
(kiểm chứng)

Vancomycin là một kháng sinh được sử dụng để điều trị một số bệnh nhiễm khuẩn.^[3] Chúng nên đưa vào cơ thể dưới dạng tiêm tĩnh mạch để điều trị cho các bệnh như nhiễm trùng da phức tạp, nhiễm trùng máu, viêm nội tâm mạc, nhiễm trùng xương và khớp, và viêm màng não do vi khuẩn Staphylococcus aureus kháng methicillin.^[4] Có thể kiểm tra máu để xác định liều lượng kháng sinh chính xác.^[5] Vancomycin cũng có thể được đưa vào cơ thể qua miệng để điều trị viêm đại tràng do Clostridium difficile gây ra.^[3] Khi uống bằng miệng, kháng sinh này được hấp thu rất kém.^[3]

Tác dụng phụ thường gặp bao gồm đau ở vùng tiêm và phản ứng dị ứng.^[3] Thỉnh thoảng, những tác dụng phụ như mất thính lực, huyết áp thấp hoặc ức chế tủy xương cũng có thể xảy ra.^[3] Mức độ an toàn của chúng nếu dùng trong thai kỳ thì chưa rõ ràng, nhưng không có ghi nhận về tác hại khi sử dụng thuốc,^[3]^[6] và có lẽ là an toàn nếu sử dụng khi cho con bú.^[7] Đây là một loại kháng sinh glycopeptide và hoạt động bằng cách ức chế việc "xây dựng" thành tế bào vi khuẩn.^[3]

Vancomycin lần đầu tiên được bán vào năm 1954.^[8] Nó nằm trong danh sách các loại thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, hay nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[9] Vancomycin có sẵn dưới dạng thuốc gốc.^[5] Chi phí bán buôn ở thế giới đang phát triển cho một liều tiêm tĩnh mạch là khoảng US $ 1,70 đến 6,00.^[10] Tại Hoa Kỳ, thuốc dạng viên đắt hơn dung dịch tiêm tĩnh mạch.^[3] Dung dịch tiêm tĩnh mạch có thể được dùng qua đường miệng để điều trị viêm đại tràng C. difficile để giảm chi phí.^[11] Vancomycin được thu từ vi khuẩn đất Amycolatopsis orientalis.^[3]

Chú thích sửa

^ “vancomycin”. Merriam-Webster Dictionary.
^ “vancomycin - definition of vancomycin in English from the Oxford dictionary”. OxfordDictionaries.com. Bản gốc lưu trữ ngày 20 tháng 9 năm 2013. Truy cập ngày 20 tháng 1 năm 2016.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ “Vancocin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 6 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 4 tháng 9 năm 2015.
^ Liu, C; Bayer, A; Cosgrove, SE; Daum, RS; Fridkin, SK; Gorwitz, RJ; Kaplan, SL; Karchmer, AW; Levine, DP; Murray, BE; J Rybak, M; Talan, DA; Chambers, HF (ngày 1 tháng 2 năm 2011). “Clinical practice guidelines by the infectious diseases society of america for the treatment of methicillin-resistant Staphylococcus aureus infections in adults and children: executive summary”. Clinical Infectious Diseases. 52 (3): 285–92. doi:10.1093/cid/cir034. PMID 21217178.
^ ^a ^b Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. tr. 91. ISBN 9781284057560.
^ “Prescribing medicines in pregnancy database”. Australian Government. tháng 9 năm 2015. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 4 năm 2014.
^ “Vancomycin use while Breastfeeding”. Lưu trữ bản gốc ngày 7 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 5 tháng 9 năm 2015.
^ Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. tr. 56. ISBN 9780191039621. Lưu trữ bản gốc ngày 24 tháng 11 năm 2015.
^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
^ “Vancomycin”. International Drug Price Indicator Guide. Truy cập ngày 5 tháng 9 năm 2015.
^ Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases (ấn bản 8). Elsevier Health Sciences. 2014. tr. 2753. ISBN 9780323263733. Lưu trữ bản gốc ngày 29 tháng 1 năm 2016.

[1] “vancomycin”. Merriam-Webster Dictionary.

[2] “vancomycin - definition of vancomycin in English from the Oxford dictionary”. OxfordDictionaries.com. Bản gốc lưu trữ ngày 20 tháng 9 năm 2013. Truy cập ngày 20 tháng 1 năm 2016.

[AHFS2015-3] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ “Vancocin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 6 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 4 tháng 9 năm 2015.

[4] Liu, C; Bayer, A; Cosgrove, SE; Daum, RS; Fridkin, SK; Gorwitz, RJ; Kaplan, SL; Karchmer, AW; Levine, DP; Murray, BE; J Rybak, M; Talan, DA; Chambers, HF (ngày 1 tháng 2 năm 2011). “Clinical practice guidelines by the infectious diseases society of america for the treatment of methicillin-resistant Staphylococcus aureus infections in adults and children: executive summary”. Clinical Infectious Diseases. 52 (3): 285–92. doi:10.1093/cid/cir034. PMID 21217178.

[Ric2015-5] Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. tr. 91. ISBN 9781284057560.

[6] “Prescribing medicines in pregnancy database”. Australian Government. tháng 9 năm 2015. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 4 năm 2014.

[7] “Vancomycin use while Breastfeeding”. Lưu trữ bản gốc ngày 7 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 5 tháng 9 năm 2015.

[8] Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009. tr. 56. ISBN 9780191039621. Lưu trữ bản gốc ngày 24 tháng 11 năm 2015.

[WHO19th-9] “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.

[ERC2015-10] “Vancomycin”. International Drug Price Indicator Guide. Truy cập ngày 5 tháng 9 năm 2015.

[Man2014-11] Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases (ấn bản 8). Elsevier Health Sciences. 2014. tr. 2753. ISBN 9780323263733. Lưu trữ bản gốc ngày 29 tháng 1 năm 2016.

[3]

[4]

[5]

[1]

[2]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

Dữ liệu lâm sàng


Phát âm	/væŋkəˈmaɪsɪn/^[1]^[2]
Tên thương mại	Vancocin
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a604038
Giấy phép	US FDA: Vancocin
Danh mục cho thai kỳ	AU: B2 B (PO) / C (IV)(US)
Dược đồ sử dụng	tiêm tĩnh mạch, qua miệng
Mã ATC	A07AA09 (WHO) J01XA01 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) UK: POM (chỉ bán theo đơn) US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	Không đáng kể (qua đường miệng)
Chuyển hóa dược phẩm	Excreted unchanged
Chu kỳ bán rã sinh học	4 h tới 11 h (người lớn) 6 ngày tới 10 ngày (người lớn, thận có vấn để)
Bài tiết	nước tiểu (tiêm tĩnh mạch), phân (qua miệng)
Các định danh
Tên IUPAC (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)- 48- {[(2S,3R,4S,5S,6R)- 3- {[(2S,4S,5S,6S)- 4- amino- 5- hydroxy- 4,6- dimethyloxan- 2- yl]oxy}- 4,5- dihydroxy- 6- (hydroxymethyl)oxan- 2- yl]oxy}- 22- (carbamoylmethyl)- 5,15- dichloro- 2,18,32,35,37- pentahydroxy- 19- [(2R)- 4- methyl- 2- (methylamino)pentanamido]- 20,23,26,42,44- pentaoxo- 7,13- dioxa- 21,24,27,41,43- pentaazaoctacyclo[26.14.2.2^3,6.2^14,17.1^8,12.1^29,33.0^10,25.0^34,39]pentaconta- 3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49- pentadecaene- 40- carboxylic acid
Số đăng ký CAS	1404-90-6
PubChem CID	14969
DrugBank	DB00512^Y
ChemSpider	14253^Y
Định danh thành phần duy nhất	6Q205EH1VU
KEGG	D00212^Y
ChEBI	CHEBI:28001^Y
ChEMBL	CHEMBL262777^Y
ECHA InfoCard	100.014.338
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C₆₆H₇₅Cl₂N₉O₂₄
Khối lượng phân tử	1449.3 g.mol⁻¹
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES C[C@H]1[C@H]([C@@](C[C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@H]2Oc3c4cc5cc3Oc6ccc(cc6Cl)[C@H]([C@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@H]5C(=O)N[C@@H]7c8ccc(c(c8)-c9c(cc(cc9O)O)[C@H](NC(=O)[C@H]([C@@H](c1ccc(c(c1)Cl)O4)O)NC7=O)C(=O)O)O)CC(=O)N)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC)O)CO)O)O)(C)N)O
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C66H75Cl2N9O24/c1-23(2)12-34(71-5)58(88)76-49-51(83)26-7-10-38(32(67)14-26)97-40-16-28-17-41(55(40)101-65-56(54(86)53(85)42(22-78)99-65)100-44-21-66(4,70)57(87)24(3)96-44)98-39-11-8-27(15-33(39)68)52(84)50-63(93)75-48(64(94)95)31-18-29(79)19-37(81)45(31)30-13-25(6-9-36(30)80)46(60(90)77-50)74-61(91)47(28)73-59(89)35(20-43(69)82)72-62(49)92/h6-11,13-19,23-24,34-35,42,44,46-54,56-57,65,71,78-81,83-87H,12,20-22,70H2,1-5H3,(H2,69,82)(H,72,92)(H,73,89)(H,74,91)(H,75,93)(H,76,88)(H,77,90)(H,94,95)/t24-,34+,35-,42+,44-,46+,47+,48-,49+,50-,51+,52+,53+,54-,56+,57+,65-,66-/m0/s1^Y Key:MYPYJXKWCTUITO-LYRMYLQWSA-N^Y
(kiểm chứng)