Sulfasalazine

{{Drugbox | Verifiedfields = changed | verifiedrevid = 460764435 | IUPAC_name = 2-hydroxy-5-[(E)-2-{4-[(pyridin-2-yl)sulfamoyl]phenyl}diazen-1-yl]benzoic acid | image = Sulfasalazine.svg

| tradename = Azulfidine | Drugs.com = Chuyên khảo | MedlinePlus = a682204 | pregnancy_category = b | legal_status = | routes_of_administration = oral

| bioavailability = <15%

| metabolism = | elimination_half-life = 5-10 hours | excretion =

| CASNo_Ref = | CAS_number_Ref = | CAS_number = 599-79-1 | ATC_prefix = A07 | ATC_suffix = EC01 | PubChem = 5384001 | DrugBank_Ref =  ^Y

| DrugBank = DB00795

| ChemSpiderID_Ref =  ^Y | ChemSpiderID = 10481900 | UNII_Ref =  ^Y | UNII = 3XC8GUZ6CB | KEGG_Ref =  ^Y | KEGG = D00448 | ChEMBL_Ref =  ^N | ChEMBL = 421

| C=18 | H=14 | N=4 | O=5 | S=1 | molecular_weight = 398.394 g/mol | smiles = O=S(=O)(Nc1ccccn1)c3ccc(/N=N/c2cc(C(O)=O)c(O)cc2)cc3 | InChI = 1/C18H14N4O5S/c23-16-9-6-13(11-15(16)18(24)25)21-20-12-4-7-14(8-5-12)28(26,27)22-17-3-1-2-10-19-17/h1-11,23H,(H,19,22)(H,24,25) | InChIKey = NCEXYHBECQHGNR-UHFFFAOYAO | StdInChI_Ref =  ^Y | StdInChI = 1S/C18H14N4O5S/c23-16-9-6-13(11-15(16)18(24)25)21-20-12-4-7-14(8-5-12)28(26,27)22-17-3-1-2-10-19-17/h1-11,23H,(H,19,22)(H,24,25) | StdInChIKey_Ref =  ^Y | StdInChIKey = NCEXYHBECQHGNR-UHFFFAOYSA-N }}

Sulfasalazine là loại thuốc được phát triển vào năm 1950, có thể được viết tắt SSZ. Đặc biệt chữa viêm khớp dạng thấp, viêm ruột.

Cấu tạo

Đây là 1 loại sulfonamide tổng hợp bằng diazo hoá sulfapyridine và ghép đôi muối diazoni với acid salicylic (hình thành bằng cách kết hợp sulfapyridine và salicylate với một liên kết azo). Sulfasalazine được coi là một tiền dược chất, do liên kết diazo khi vào cơ thể bị phân cắt tạo thành sulfapyridine và 5-aminosalicylic acid (mesalazine).

Dược tính

Cơ chế tác dụng của thuốc có thể là do những chất chuyển hoá của sulfasalazin đạt nồng độ trong ruột cao hơn khi uống chính các chất chuyển hoá này. Hiệu quả điều trị ở ruột có thể do tác dụng kháng khuẩn của sulfapyridine hoặc tác dụng chống viêm tại chỗ của acid 5 – aminosalicylic khi những chất này đến đại tràng. Ngoài ra, tác dụng của thuốc có thể còn do tác động của sulfasalazin: làm thay đổi kiểu cách tổ chức trong hệ vi sinh vật đường ruột, làm giảm Clostridium và E .coli trong phân, ức chế tổng hợp prostaglandin là chất gây ỉa chảy và tác động đến vận chuyển chất nhầy, làm thay đổi sự bài tiết và hấp thu các dịch cà các chất điện giải ở đại tràng và hoặc ức chế miễn dịch.

Dược động học

• Sulfasalazine được hấp thu kém: khoảng 2 – 10% liều uống vào được tuần hoàn. Phânf còn lại bị vi khuẩn ở đại tràng tách ra thành sulfapyridin và mesalamin (5 – ASA). Phần lớn sulfapyridin (60 – 80%) và khoảng 25% mesalamin được hấp thu ở đại tràng. Sự liên kết với protein huyết tương: sulfasalazin khoảng 99%, sulfapyridin khoảng 50% và mesalamin khaỏng 43%.
• Sulfapyridine chuyển hoá ở gan và bài tiết qua nước tiểu. Sau liều uống sulfasalazin, khoảng 91% được tìm thấy ở nước tiểu trong 3 ngày dưới dạng sulfapyridin và các chất chuyển hoá của nó và một lượng nhỏ sulfasalazin. Mesalamin được thải trừ chủ yếu qua phân. Chỉ một lượng nhỏ được hấp thu, chuyển hoá và bài tiết qua nước tiểu dưới dạng N – acetylmesalamin.

Tổng hợp

Sulfasalazine là một dẫn xuất của sulfapyridine.

Sulfasalazine synthesis: Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 2.396.145