Vialli bắt đầu sự nghiệp bóng đá ở câu lạc bộ [[U.S. Cremonese]] năm [[1980]]. Sau khi ghi 10 bàn cho câu lạc bộ này trong mùa bóng 1983-84 anhông đã chuyển sang chơi cho câu lạc bộ [[U.C. Sampdoria]]. Tại Sampdoria anhông chơi cặp tiền đạo cùng với người bạn từ thời thơ ấu của mình là [[Roberto Mancini]]. Ở thời đỉnh cao phong đô của anhông, Sampdoria đạt được thành công nhất trong lịch sử câu lạc bộ khi đạt được cúp vô địch [[Giải vô địch bóng đá Ý|Serie A]] lần đầu tiên năm 1990-1991, cũng trong mùa bóng đó Vialli là vua phá lưới với 19 bàn. Họ còn đạt được một cup C2 khi thắng [[R.S.C. Anderlecht|Anderlecht]] trong trận chung kết năm 1990, và 3 cup quốc gia Ý. Năm 1992 họ cũng lọt vào trận chung kết cup C1 nhưng bị thua trước câu lạc bộ [[F.C. Barcelona|FC Barcelona]] của [[Tây Ban Nha]].
Sau trận thua đó anhông chuyển sang [[Juventus F.C.|Juventus]] với kỉ lục chuyển nhượng lúc đó là 12.5 triệu [[bảng Anh]]. AnhÔng giành được cúp C3 trong mùa đầu tiên chơi cho Juve. Năm [[1995]] anhông đoạt được cú đúp khi giành được [[Giải vô địch bóng đá Ý|Scudetto]] và cup Ý, mùa bóng đó anhông cũng ghi được 16 bàn thắng. Năm 96 đội bóng của anhông đã giành được cup C1 khi đánh bại [[Ajax]] trong trận chung kết.
Cuối năm 1996 anh chuyển sang chơi cho câu lạc bộ [[Chelsea F.C.]] của Anh với mức lương 1 triệu bảng/năm. Anh đoạt được cup FA cùng Chelsea trong mùa giải đầu tiên. Năm 1998 anh giành được cúp C2 trong trận chung kết đó anh đã ghi được 1 hat-trick.
