Tào Tháo hiện còn hơn 20 bài thơ, toàn dùng thể cổ [[nhạc phủ]] nhưng có phong cách sáng tạo riêng độc đáo. Là một nhà thơ kiệt xuất<ref>''Từ điển văn học'' bộ mới, Nhà xuất bản Thế giới, H. 2005, trang 1599.</ref>, ông đã nói rõ lý tưởng chính trị của mình trong nhiều tác phẩm. Ông phản đối ''"những ông vua làm khổ dân, bắc dân đi phu đóng thuế nặng''" trong bài ''Độ quan sơn'' (vượt quan sơn); hy vọng có những ông vua hiền sáng suốt trong bài ''Đối tửu'' (cùng uống rượu); cảm thông với những nỗi đau của dân chúng thời loạn Đông Hán trong bài ''Cảo lý hành'' (bài hành theo điệu Cảo lý) mà nội dung bài cho người đọc thấy một hình ảnh thu nhỏ sinh động của hiện thực với thảm cảnh chiến trnahtranh, chiến trường phơi xương trắng, ruộng đồng hoang vắng. Bài ''Giới lộ hành'' (bài hành theo điệu Giới lộ) cũng được truyền tụng ngang với bài ''Cảo lý hành'' miêu tả cảnh hoang tàng của Lạc Dương sau khi bị [[Đổng Trác]] đốt phá, thể hiện một niềm bi ai.
Thơ của Tào Tháo còn biểu lộ ý chí quật cường và tinh thần tiến thủ tích cực của ông. Bài "''Quy tuy thọ"'' (Rùa tuy thọ) là tiếng nói lạc quan, tuy biết rõ đời người hữu hạn và kẻ anh hùng nào rồi cũng về với cát bụi. Bài ''Quan thương hải'' (ngắm biển xanh) nổi tiếng với việc lồng cảnh vật thiên nhiên để thể hiện ý chí tung hoành của bản thân. Tuy nhiên, không phải bài nào cũng có tinh thần lạc quan. Trong sự nghiệp của mình, tuy nhiều thắng lợi nhưng Tào Tháo cũng gặp không ít thất bại. Ngồi nhìn tuổi tác ngày càng cao mà chí lớn chưa thỏa, ông viết trong tác phẩm nổi tiếng ''Đoản ca hành'' (Bài hành theo điệu đoản ca) để lộ nỗi buồn "như sương buổi sớm, ngày qua ngày thấy khổ nhiều hơn" khiến bài thơ mang âm điệu u uất. Bài ''Thu hồ hành'' (Bài hành theo điệu Thu hồ) thể hiện tình điệu sầu thảm còn rõ rệt hơn nữa.
Thơ Tào Tháo về căn bản học tập Nhạc phủ đời Hán nhưng cũng thể hiện cá tính sáng tạo của thi nhân rất rõ rệt nên được coi là ''lão tướng đất U Yên, khí vận trầm hùng''<ref>''Thi bình'' (luận về thơ) đời Tống.</ref> Những bài thơ hay nhất của ông sử dụng lời lẽ thuần phác, ít dụng từ hoa mĩ, hình ảnh thơ rõ ràng và giọng thơ bi tráng, hùng hồn, khiến độc giả cảm thấy phấn chấn như được cổ vũ khích lệ. Dù vậy, Tào Tháo cũng có một số bài thơ du tiên, tin vào số mệnh, nội dung và nghệ thuật tương đối ít sức hấp dẫn.
