Benzimidazole là một hợp chất hữu cơ thơm dị vòng. Hợp chất bicyclic này bao gồm phản ứng tổng hợp benzenimidazole. Nó là một chất rắn không màu.

Benzimidazole
Skeletal formula with numbering convention
Ball-and-stick model
Space-filling model
Names
Preferred IUPAC name
1H-1,3-Benzimidazole
Other names
1H-Benzo[d]imidazole
Identifiers
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.075
KEGG
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
UNII
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
Properties
C7H6N2
Molar mass 118.139 g·mol−1
Melting point 170 to 172 °C (338 to 342 °F; 443 to 445 K)
Acidity (pKa) 12.8 (for benzimidazole) and 5.6 (for the conjugate acid) [1]
Hazards
Safety data sheet External MSDS
Harmful (Xn)
R-phrases (outdated) R20 R21 R22 R36 R37 R38
S-phrases (outdated) S26 S36
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☑Y verify (what is ☑Y☒N ?)
Infobox references

Chuẩn bịSửa đổi

Benzimidazole được sản xuất bằng cách ngưng tụ o-phenylenediamine với axit formic,[2] hoặc trimethyl orthoformate tương đương:

C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3CH3OH

Dẫn xuất 2 thay thế thu được khi ngưng tụ được thực hiện với aldehyd thay cho axit formic, sau đó là quá trình oxy hóa. Phương pháp này đủ khả năng thay thế hai loại thuốc benzimidazole.[3]

Phản ứngSửa đổi

Benzimidazole là một bazơ:

C6H4N(NH)CH + H + → [C6H4(NH)2CH] +

Nó cũng có thể bị hủy kích hoạt với các bazơ mạnh hơn:

C6H4N(NH)CH + LiH → Li[C6H4N2CH] + H2

Imine có thể được kiềm hóa và cũng là một phối tử trong hóa học phối hợp. Phức hợp benzimidazole nổi bật nhất có N -ribosyl-dimethylbenzimidazole được tìm thấy trong vitamin B12.[4]

Các muối N, N ' -Dialkylbenzimidazolium là tiền chất của một số carbenes N- heterocyclic.[5][6]

Các ứng dụngSửa đổi

Benzimidazoles thường có hoạt tính sinh học. Nhiều loại thuốc chống giun (albendazole, mebendazole, triclabendazole, v.v.) thuộc nhóm hợp chất benzimidazole. Thuốc diệt nấm Benzimidazole được thương mại hóa. Chúng hoạt động bằng cách liên kết với các vi ống nấm và ngăn chặn sự phát triển của sợi nấm. Nó cũng liên kết với các vi ống trục chính và ngăn chặn sự phân chia hạt nhân.

 
Benomyl (Benlate) là một loại thuốc diệt nấm có lõi benzimidazole

Các loại dược phẩm khác có chứa nhóm benzimidazole bao gồm etonitazene, galeterone, mavatrepdovitinib.

Trong sản xuất bảng mạch in, benzimidazole có thể được sử dụng như một chất bảo quản hàn hữu cơ.

Một số thuốc nhuộm có nguồn gốc từ benzimidazoles.[7]

Xem thêmSửa đổi

Tham khảoSửa đổi

  1. ^ Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
  2. ^ E. C. Wagner and W. H. Millett (1943). “Benzimidazole”. Organic Syntheses.; Collective Volume, 2, tr. 65
  3. ^ Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405
  4. ^ H. A. Barker; R. D. Smyth; H. Weissbach; J. I. Toohey; J. N. Ladd; B. E. Volcani (ngày 1 tháng 2 năm 1960). “Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole”. Journal of Biological Chemistry. 235 (2): 480–488. PMID 13796809. Bản gốc lưu trữ ngày 11 tháng 2 năm 2009. Truy cập ngày 30 tháng 6 năm 2019. Đã bỏ qua tham số không rõ |last-author-amp= (gợi ý |name-list-style=) (trợ giúp)
  5. ^ R. Jackstell; A. Frisch; M. Beller; D. Rottger; M. Malaun; B. Bildstein (2002). “Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes”. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 185 (1–2): 105–112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7.
  6. ^ H. V. Huynh; J. H. H. Ho; T. C. Neo; L. L. Koh (2005). “Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity”. Journal of Organometallic Chemistry. 690 (16): 3854–3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053.
  7. ^ Horst Berneth "Methine Dyes and Pigments" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_487.pub2

Đọc thêmSửa đổi

  • Grimmett, M. R. (1997). Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press. ISBN 0-12-303190-7.