Broparestrol

Broparestrol
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Acnestrol, Longestrol
Đồng nghĩa	LN-107; α-Bromo-α,β-diphenyl-β-p-ethylphenylethylene; BDPE
Danh mục cho thai kỳ	X (Contraindicated);
Dược đồ sử dụng	By mouth
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn);
Các định danh
	Tên IUPAC 1-(2-bromo-1,2-diphenylethenyl)-4-ethylbenzene;
Số đăng ký CAS	479-68-5;
PubChem CID	3032769;
ChemSpider	2297663;
Định danh thành phần duy nhất	4F4UXV47YI;
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C22H19Br
Khối lượng phân tử	363.290 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES CCc1ccc(cc1)/C(=C(\c2ccccc2)/Br)/c3ccccc3;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C22H19Br/c1-2-17-13-15-19(16-14-17)21(18-9-5-3-6-10-18)22(23)20-11-7-4-8-12-20/h3-16H,2H2,1H3/b22-21+; Key:OQCYTSHIQNPJIC-QURGRASLSA-N;

Bropirdrol (INN) (tên thương hiệu Acnestrol, Longestrol; tên mã phát triển trước đây là LN-107), còn được gọi là α-bromo-α,-diphenyl—p-ethylphenylethylene (BDPE), là một bộ điều biến thụ thể estrogen tổng hợp, không steroid (SERM) của nhóm triphenylethylene ^[1] đã được sử dụng ở châu Âu như là một tác nhân da liễu và để điều trị ung thư vú.^[2]^[3]^[4]^[5]^[6] Thuốc được mô tả là hơi estrogen ^[7] và có khả năng kháng estrogen,^[8]^[9] và ức chế sự phát triển của tuyến vú và ức chế nồng độ prolactin ở động vật.^[10] Nó có cấu trúc liên quan đến clomifene và diethylstilbestrol. Bropirdrol là hỗn hợp của các đồng phân E- và Z- (lần lượt là LN-1643 và LN-2299), cả hai đều hoạt động và có tính kháng estrogen tương tự, nhưng không giống như bropirdrol, không bao giờ được bán trên thị trường.

Xem thêm

Danh sách các bộ điều biến thụ thể estrogen chọn lọc

Tham khảo

^ V. H. T. James; J. R. Pasqualini (ngày 22 tháng 10 năm 2013). Proceedings of the Fourth International Congress on Hormonal Steroids: Mexico City, September 1974. Elsevier Science. tr. 223–. ISBN 978-1-4831-4566-2.
^ J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 183–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ George W.A Milne (ngày 8 tháng 5 năm 2018). Drugs: Synonyms and Properties: Synonyms and Properties. Taylor & Francis. tr. 1401–1402. ISBN 978-1-351-78989-9.
^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. tháng 1 năm 2000. tr. 139–. ISBN 978-3-88763-075-1.
^ Muller (ngày 19 tháng 6 năm 1998). European Drug Index: European Drug Registrations, Fourth Edition. CRC Press. tr. 23–. ISBN 978-3-7692-2114-5.
^ I.K. Morton; Judith M. Hall (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 56–. ISBN 978-94-011-4439-1.
^ Villee, Claude A.; Hagerman, Dwain D. (1957). “COMPOUNDS WITH ANTIESTROGENIC ACTIVITY IN VITRO1”. Endocrinology. 60 (4): 552–558. doi:10.1210/endo-60-4-552. ISSN 0013-7227.
^ Al-Hassan, Mohammed I. (1987). “Synthesis of broparestrol using palladium-catalyzed cross-coupling”. Journal of Organometallic Chemistry. 321 (1): 119–121. doi:10.1016/0022-328X(87)80330-3. ISSN 0022-328X.
^ Bentham Science Publishers (tháng 5 năm 1994). Current Medicinal Chemistry. Bentham Science Publishers. tr. 95–.
^ Drosdowsky M, Edery M, Guggiari M, Montes-Rendon A, Rudali G, Vives C (1980). “Inhibition of prolactin-induced mammary cancer in C3Hf (XVII) mice with the trans isomer of bromotriphenylethylene”. Cancer Res. 40 (5): 1674–9. PMID 6245799.

[JamesPasqualini2013-1] V. H. T. James; J. R. Pasqualini (ngày 22 tháng 10 năm 2013). Proceedings of the Fourth International Congress on Hormonal Steroids: Mexico City, September 1974. Elsevier Science. tr. 223–. ISBN 978-1-4831-4566-2.

[Elks2014-2] J. Elks (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 183–. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[Milne2018-3] George W.A Milne (ngày 8 tháng 5 năm 2018). Drugs: Synonyms and Properties: Synonyms and Properties. Taylor & Francis. tr. 1401–1402. ISBN 978-1-351-78989-9.

[IndexNominum2000-4] Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. tháng 1 năm 2000. tr. 139–. ISBN 978-3-88763-075-1.

[Muller1998-5] Muller (ngày 19 tháng 6 năm 1998). European Drug Index: European Drug Registrations, Fourth Edition. CRC Press. tr. 23–. ISBN 978-3-7692-2114-5.

[MortonHall2012-6] I.K. Morton; Judith M. Hall (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 56–. ISBN 978-94-011-4439-1.

[VilleeHagerman1957-7] Villee, Claude A.; Hagerman, Dwain D. (1957). “COMPOUNDS WITH ANTIESTROGENIC ACTIVITY IN VITRO1”. Endocrinology. 60 (4): 552–558. doi:10.1210/endo-60-4-552. ISSN 0013-7227.

[Al-Hassan1987-8] Al-Hassan, Mohammed I. (1987). “Synthesis of broparestrol using palladium-catalyzed cross-coupling”. Journal of Organometallic Chemistry. 321 (1): 119–121. doi:10.1016/0022-328X(87)80330-3. ISSN 0022-328X.

[Publishers1994-9] Bentham Science Publishers (tháng 5 năm 1994). Current Medicinal Chemistry. Bentham Science Publishers. tr. 95–.

[pmid6245799-10] Drosdowsky M, Edery M, Guggiari M, Montes-Rendon A, Rudali G, Vives C (1980). “Inhibition of prolactin-induced mammary cancer in C3Hf (XVII) mice with the trans isomer of bromotriphenylethylene”. Cancer Res. 40 (5): 1674–9. PMID 6245799.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]