Mở trình đơn chính
Cycloserine.svg
Cycloserine ball-and-stick model.png
Dược phẩm
Tên IUPAC hệ thống
(R)-4-Amino-1,2-oxazolidin-3-one
Nhận dạng
Số CAS 68-41-7
Mã ATC J04AB01
PubChem 6234
DrugBank DB00260
Dữ liệu hóa chất
Công thức C3H6N2O2 
Phân tử gam 102.092 g/mol
SMILES tìm trong eMolecules, PubChem
Đồng nghĩa 4-amino-3-isoxazolidinone
Dữ liệu dược động lực học
Sinh khả dụng ~70% tới 90%
Chuyển hóa Gan
Bán thải 10 giờ (chức năng thận bình thường)
Bài tiết Thận
Lưu ý trị liệu
Dữ liệu giấy phép

US

Phạm trù thai sản

C

Tình trạng pháp lý

-only(US)

Dược đồ ?

Cycloserine, được bán dưới tên nhãn hiệu là Seromycin, là một loại kháng sinh dùng để điều trị bệnh lao.[1] Cụ thể hơn thì nó được sử dụng, cùng với các loại thuốc chống lao khác, cho bệnh lao kháng thuốc.[1]Chúng được đưa vào cơ thể bằng đường miệng.[1]

Tác dụng phụ thường gặp bao gồm phản ứng dị ứng, co giật, buồn ngủ, lảo đảo.[1] Chúng được khuyến cáo là không nên sử dụng ở những người bị suy thận, động kinh, trầm cảm, hoặc nghiện rượu.[1] Vẫn chưa rõ liệu sử dụng trong khi mang thai có an toàn cho em bé hay không.[1] Cycloserine có cấu trúc tương tự như acid amin d-alanine và hoạt động bằng cách can thiệp vào quá trình tổng hợp thành tế bào của vi khuẩn.[1]

Cycloserine được phát hiện vào năm 1954 từ một chủng Streptomyces.[2] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.[3] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 29,70–51,30 USD / tháng.[4] Vào năm 2015, chi phí tại Hoa Kỳ đã tăng lên 3.150 đô la Mỹ một tháng và sau đó giảm xuống còn 1.050 đô la Mỹ mỗi tháng.[5]

Đặc tính hóa họcSửa đổi

Trong môi trường có tính axit nhẹ, cycloserine thủy phân để tạo ra hydroxylamine và D-serine.[6][7] Cycloserine có thể được coi là một dạng serine vòng, có được nhờ mất đi dihydrogen oxy hóa để hình thành liên kết nitơ-oxy.

Cycloserine ổn định trong điều kiện cơ bản, với ổn định lớn nhất ở pH = 11.5.[6]

Chú thíchSửa đổi

  1. ^ a ă â b c d đ “Cycloserine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Bản gốc lưu trữ ngày 20 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016. 
  2. ^ Gottlieb, David; Shaw, Paul D. (2012). Mechanism of Action (bằng tiếng Anh). Springer Science & Business Media. tr. 41. ISBN 9783642460517. Bản gốc lưu trữ ngày 20 tháng 12 năm 2016. 
  3. ^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. Tháng 4 năm 2015. Bản gốc lưu trữ (PDF) ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016. 
  4. ^ “Cycloserine”. International Drug Price Indicator Guide. Bản gốc lưu trữ ngày 11 tháng 5 năm 2017. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016. 
  5. ^ Andrew Pollack (21 tháng 9 năm 2015). “Big Price Increase for Tuberculosis Drug Is Rescinded”. NYT. Bản gốc lưu trữ ngày 26 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 24 tháng 9 năm 2015. 
  6. ^ a ă Kaushal, Gagan; Ronaldo Ramirez; Demelash Alambo; Wacharah Taupradist; Krunal Choksi; Cristian Sirbu (tháng 10 năm 2011). “Initial characterization of D-cycloserine for future formulation development for anxiety disorders”. Drug Discoveries & Therapeutics 5 (5): 253–260. PMID 22466372. doi:10.5582/ddt.2011.v5.5.253. 
  7. ^ Silverman, Richard (1998). “An Aromatization Mechanism of Inactivation of γ-Aminobutyric Acid Aminotransferase for the Antibiotic l-Cycloserine”. Journal of the American Chemical Society 120 (10): 2256–2267. doi:10.1021/ja972907b.