Dihydroimidazol-2-ylidene

Dihydroimidazol-2-ylidene
	Skeletal formula of dihydroimidazol-2-ylidene
Tên khác	Diazolanylidene
Nhận dạng
PubChem	60208178
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ [C]1NCCN1 ;
InChI	đầy đủ 1/C3H6N2/c1-2-5-3-4-1/h4-5H,1-2H2;
Thuộc tính
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Dihydroimidazol-2-ylidene là một hợp chất hữu cơ giả định có công thức C₃H₆N₂. Nó sẽ là một hợp chất dị vòng, có nguồn gốc chính từ imidazolidine với 2 nguyên tử hydro được loại bỏ khỏi carbon số 2 để lại hai liên kết hóa học trống - biến nó trở thành carben.

Mặc dù carben nói chung là kém bền và có thời gian tồn tại cực kỳ ngắn, một số dẫn xuất của hợp chất này ổn định một cách đáng ngạc nhiên và tạo thành một nhóm các chất carben bền quan trọng. Chúng bao gồm các carben bền đầu tiên được Hans-Werner Wanzlick công bố (nhưng chưa được cô lập) vào khoảng năm 1960.^[1]^[2]^[3]

Cơ chế Wanzlick cho phản ứng của dihydroimidazol-2-ylidene với chất ưa electron (electrophiles)

1,3-Dimesityl-imidazol-4,5-dihydro-2-ylidene, một carben bền mà không bị chuyển vị electron (delocalization) xung quanh vòng chứa carbon carbenic (xem công thức cấu tạo)

Một carben bền khác là imidazolin-2-ylidene được Anthony J. Arduengo báo cáo vào năm 1995.^[4]

Tham khảo

^ H.-W. Wanzlick and E. Schikora (1960). “Ein neuer Zugang zur Carben-Chemie”. Angewandte Chemie. 72 (14): 494. Bibcode:1960AngCh..72..494W. doi:10.1002/ange.19600721409.
^ Hans-Werner Wanzlick and E. Schikora (1960). “Ein nucleophiles Carben”. Chemische Berichte. 94 (9): 2389–2393. doi:10.1002/cber.19610940905.
^ H.-W. Wanzlick (1962). “Aspects of Nucleophilic Carbene Chemistry”. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1 (2): 75–80. doi:10.1002/anie.196200751.
^ A. J. Arduengo, III, H. V. R. Dias, R. L. Harlow, and M. Kline (1992). “Electronic stabilization of nucleophilic carbenes”. J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530–5534. doi:10.1021/ja00040a007.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)

[1] H.-W. Wanzlick and E. Schikora (1960). “Ein neuer Zugang zur Carben-Chemie”. Angewandte Chemie. 72 (14): 494. Bibcode:1960AngCh..72..494W. doi:10.1002/ange.19600721409.

[2] Hans-Werner Wanzlick and E. Schikora (1960). “Ein nucleophiles Carben”. Chemische Berichte. 94 (9): 2389–2393. doi:10.1002/cber.19610940905.

[3] H.-W. Wanzlick (1962). “Aspects of Nucleophilic Carbene Chemistry”. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1 (2): 75–80. doi:10.1002/anie.196200751.

[4] A. J. Arduengo, III, H. V. R. Dias, R. L. Harlow, and M. Kline (1992). “Electronic stabilization of nucleophilic carbenes”. J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530–5534. doi:10.1021/ja00040a007.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)

[1]

[2]

[3]

[4]