Ethylamin

Hợp chất hoá học
(đổi hướng từ Ethylamine)

Ethylamin hay ethanamin là một hợp chất hữu cơ thuộc chức amincông thức phân tử là C2H7N. Công thức cấu tạo của ethylamin là CH3CH2NH2.

Ethylamin[1]
Danh pháp IUPACEthanamine
Tên khácEthylamin, Monoethylamin, Aminoethan, 1-Aminoethan,
Nhận dạng
Số CAS75-04-7
PubChem6341
Số EINECS200-834-7
Số RTECSKH2100000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
InChI
Thuộc tính
Công thức phân tửC2H7N
Khối lượng mol45,08 g/mol
Bề ngoàiChất lỏng màu vàng
Khối lượng riêng0,689 g/cm³
Điểm nóng chảy-81 °C
Điểm sôi16,6 °C
Độ hòa tan trong nướcTrộn lẫn
Áp suất hơi121 kPa (20 °C)
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chínhĐộc hại, ăn mòn, dễ cháy
NFPA 704

NFPA 704.svg

4
3
0
ALK
Chỉ dẫn RR12, 20, 22, 34, 36, 37, 38
Chỉ dẫn SS16, 26, 29
Điểm bắt lửa-17 °C
Nhiệt độ tự cháy385 °C
Giới hạn nổ3,5-14 %V
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Tính chất vật lýSửa đổi

Ethylamin là chất khí tan nhiều trong nước, có mùi khai giống amonia. Ethylamin là amin bậc nhất.

Ethylamin hoà tan được trong hầu hết các dung môi và được coi là một base yếu - tính chất điển hình của amin với pKa[CH3CH2NH3]+ = 10.8 (pKa+pKb=14 ở đktc). Ethylamin được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp hóa chất và tổng hợp hữu cơ.

Ethylamin, giống như một vài amin khác, có tính chất bất thường là hòa tan lithi kim loại để tạo ra ion [Li(amin)4]+electron solvat hóa. Làm bay hơi dung dịch này sẽ thu lại được lithi kim loại. Các dung dịch như thế được sử dụng trong khử các hợp chất hữu cơ chưa no, như naphtalen[2]

Tổng hợpSửa đổi

Ethylamin có thể được điều chế trong phòng thí nghiệm bằng phản ứng của ethylen với amonia với sự hiện diện của chất xúc tác là amide kim loại kiềm như natri amide[3].

H2C=CH2 + NH3 → CH3CH2NH2

 

Nó cũng có thể tổng hợp từ ethanalamoni chloride.

2 CH3CHO + NH4Cl → CH3CH2NH3Cl + CH3CO2H
CH3CH2NH3Cl + NaOH → CH3CH2NH2 + NaCl + H2O

Ethylamin cũng có thể sản xuất trực tiếp từ ethanolamonia với sự hiện diện của hydro, sử dụng các chất xúc tác hydro hóa, chẳng hạn như tỷ lệ 4:1 hỗn hợp nickel-đồng. Phản ứng này đòi hỏi nhiệt độ và/hoặc áp suất cao[4].

 

Các amin như ethylamin cũng có thể được tổng hợp bằng phản ứng khử các amit như acetamide, chẳng hạn như sử dụng lithi nhôm hydride (LiAlH4 hay LAH), theo phản ứng sau:

2RCONR2 + LiAlH4 → 2RCH2NR2 + LiAlO2[5]

 

Ethylamin cũng có thể điều chế thông qua phản ứng thế ái lực hạt nhân của haloethan (như chloroethan hay bromoethan) với amonia như là tác nhân, kết hợp với các base mạnh như kali hydroxide. Nó tạo thành cation ethylamoni. Một lượng đáng kể phụ phẩm cũng được tạo ra, bao gồm diethylamintriethylamin cũng như cation tetraethyl amoni, mà từ đó ethylamin có thể được tách ra thông qua chưng cất đơn giản do tất cả các phụ phẩm còn lại đều có điểm sôi cao hơn đáng kể[6][7]

C2H5Cl + NH3 → C2H8N+ + Cl-
C2H8N+ + Cl- + KOH → C2H7N + KCl + H2O

 

Thay vì thế, nếu halomethan được sử dụng trong phản ứng nói trên thì nó sẽ sinh ra methylamin mặc dù các phụ phẩm khác dimethylamin, trimethylamintetramethyl amoni là khó tách hơn nhiều do chúng có điểm sôi rất gần nhau.

Phản ứngSửa đổi

Phản ứng của ethylamin với sulfuryl chloride tiếp theo sau bởi oxy hóa sulfonamide tạo ra diethyl diazen, EtN=NEt.[8]

Ethylamin cũng có thể bị oxy hóa bằng các chất oxy hóa mạnh như kali permanganat để tạo ra nitroethan.

Tham khảoSửa đổi

  1. ^ Merck Index, Ấn bản lần thứ 12, 3808.
  2. ^ Kaiser E. M.; Benkeser R. A. Δ9,10-Octalin, Organic Syntheses, tập 6, trang
  3. ^ Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine Lưu trữ 2012-09-12 tại Archive.today, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 7161039.
  4. ^ "Production of amines from alcohols"[liên kết hỏng]
  5. ^ "The reduction of acid amides with lithium aluminum hydride."[liên kết hỏng]
  6. ^ Chemistry in Context, John Holman, Graham Hill, trang 461]
  7. ^ Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia Lưu trữ 2008-05-28 tại Wayback Machine, St Peter's School
  8. ^ Ohme R.; Preuschhof H.; Heyne H.-U. Azoethane, Organic Syntheses, tập 6, trang 78 (1988)

Liên kết ngoàiSửa đổi